根據上世紀40 年代傳記作品的記述，宋美齡在美國韋爾斯利學院讀書時，曾與某中國留學生訂下婚約，但很快就退婚了。而坊間傳説，劉紀文就是宋美齡的初戀情人，甚或説兩人已到了談婚論嫁的程度。2012 年10 月，劉家後人公開否認了劉宋訂婚的傳聞，因為劉紀文根本沒有在美國留過學。傳聞畢竟是傳聞，要揭開歷史的真相，還得從第一手的檔案資料入手。宋美齡早年書信中那些曾經闖入過她的心扉的男士們，在今天看來他們是誰或許並不重要。但他們的出現，引發了宋美齡對愛情和婚姻的很多思考，反映了她追求其人生價值的心路歷程。
1917 至1921 年， 宋美齡與米爾斯通信非常頻繁，傾訴回國後的所見、所聞和所感，包括情感世界裏的起起伏伏;1922 至1925 年米爾斯在中國，兩人之間未見通信。 1926 年1 月至1928年1 月宋美齡給米爾斯的書信不到10 封，寫信的頻率大大降低，情感問題涉及不多。
1907 年夏，年僅9 歲的宋美齡跟隨二姐宋慶齡遠渡重洋赴美留學，先後就讀於新澤西州薩米特鎮波特温學校、佐治亞州德馬雷斯特皮德蒙特學校、威斯里安女子學院，1913 年夏宋慶齡大學畢業回國，宋美齡轉至馬薩諸塞州的韋爾斯利學院就讀。當時哥哥宋子文在哥倫比亞大學唸書，充當了宋美齡的監護人。在韋爾斯利學院讀書期間，宋美齡與宋子文在一起，自然會認識不少的中國留學生，其中不乏追求者和心儀之人。但青少年時期的戀情，猶如雨後的彩虹，美麗而短暫。
1917 年6 月宋美齡畢業後，帶着對美國的無限依戀和哥哥一同自紐約啓程回國。就在回國的輪船上，宋美齡遇到了令她“神魂顛倒”的Mr. Van Eivigh。此人是一名建築師，父親是荷蘭人，母親是法國人。在船上相處的十多天裏，兩人互相吸引。19 歲正是渴望愛情的年齡，當Van Eivigh 提出要宋美齡嫁給他的時候，少女的心動了。
回國後沒幾天，早已相識的異性朋友HK 和楊先生從北京來拜訪宋美齡。尤其是HK 君，斷斷續續對宋美齡展開了長達兩年的追求。綜合宋美齡後來多封書信中關於HK 的信息，可以推測出，兩人在美讀書時可能有過約定，宋美齡也喜歡過對方，但回國後宋美齡對之若即若離，終至分手。
關於HK 的身份， 宋美齡在1918 年1 月13 日的一封信中才透露出來：他的父親是上海兵工廠總辦。上海兵工廠的前身就是赫赫有名的江南製造局，是近代中國最大的現代化兵工企業。1917 年，造船廠從製造局脱離出去，原來的製造局改稱為“上海兵工廠”。由於是官辦企業，兵工廠總辦由北洋政府直接任命。顯然，HK 家算是有權有勢的家庭，但這並沒有成為HK 吸引宋美齡的優勢。
HK 看望宋美齡後很快返回北京，8 月初又從北京回到上海。之後，HK 常常去拜訪宋美齡，但宋美齡卻毫不在意，反而感覺他很不成熟。當時朋友們都在謠傳，宋美齡和此君訂婚了，而HK 並不予以否認，這引起宋美齡的不快。短短的兩個月裏，從僅僅是喜歡，到毫不在意，再到很不愉快，宋美齡的感情變化註定了HK 日後的單相思。聖誕節前夕，HK 給宋美齡發來一封電報，聖誕節時又寄了一車的鮮花。電報和鮮花，也未能激發起宋美齡的熱情。隨後發生的一件事更讓宋美齡感到不快，甚至產生了不想再見到HK的念頭。
1918 年1 月，宋美齡的姨夫牛尚周因病去世。牛尚周生前擔任江南製造局(即上海兵工廠)的秘書，HK 向宋美齡表示他將到上海來接替這一職位，而宋美齡的姨媽倪桂金對任何接替她去世丈夫職位的人都懷有敵意。兵工廠秘書的職位， 帶有半政治性，是很有前途的一份工作。
急於取得這個職位的HK，此時此刻更想要宋美齡嫁給他。宋美齡認為，適合搞政治的HK 在給自己寫信的同時，也同樣多地給宋子文、宋藹齡和孔祥熙寫信，家人對此覺得很好笑。再加上，父母親不想讓宋美齡在未來兩年內結婚，而姐夫孔祥熙也認為宋美齡還小，不能考慮婚事。鑑於上面的種種原因，宋美齡致信米爾斯，説自己已不想再見到HK。
不過此時宋美齡對婚姻的看法也很矛盾：如果不結婚，她害怕漫長的未來獨自一個人生活;如果結婚，又害怕養育孩子的責任，要是再嫁了個沒有多少資源的男人，豈不是更加難過?可是如果為了財富和地位而結婚，萬一男人破財了怎麼辦?畢業回國後的六個月裏，宋美齡逐漸認識到了金錢的價值，但也認識到了自尊的價值，沒有錢她不會結婚，但她永遠也不會為了錢而結婚。
1 月底，HK 自北京到上海，再次看望了宋美齡。母親倪珪貞不想要宋美齡嫁給他。見過幾次面後，宋美齡就拒絕再與之相見，甚至避免出席HK 有可能在場的所有晚會。但6 月28 日中午，宋美齡與HK 還是不期而遇了。當時，宋美齡想逃走，卻被好友林方慧(音)拉住，面對HK 她表現得生硬而冷漠，HK 幾次試圖緩和氣氛，卻因宋美齡的態度而冷了場。第二天是林方慧的婚禮，宋美齡因父親宋耀如剛剛過世不宜擔任伴娘，當她知道HK 擔任伴郎後感到暗自慶幸，因為她不想和HK一起尷尬地踏上紅地毯。宋美齡心如止水，HK 卻並未放棄。為了接近宋美齡，他開始去宋家做禮拜的教堂。HK 刻意的追求和接近，讓宋美齡非常生氣，若是HK 堅持這樣做，那麼她只好呆在家裏不去教堂。
後來，這位HK 加入了宋家所屬的教會，兩人見面卻不説一句話，由朋友變成了陌路。HK 的積極攻勢，不僅沒能如願，反而招致了宋美齡更強烈的反感。自此以後，宋美齡的書信中沒再出現過這位讓她頭疼的HK。
在理想與現實之間徘徊
在拒絕HK 的同時，1918 年有兩位男士先後走入宋美齡的視野，其中一位留過美，但早已結婚。愛上已婚男士，並非她的初衷，只是遇上了就由不得自己了。1918 年4 月，宋美齡一邊忙於照顧重病的父親、料理家務，一邊為喜歡這位已婚男士卻不能嫁他而痛苦。儘管宋美齡和這位男士彼此喜歡，但他倆誰都不能做不體面的事。另一方面，宋的家人也反對離婚這種事情。面對無望的愛情，宋美齡覺得“真是糟透了”。但痛苦歸痛苦，宋美齡還是非常理性地了結了這件事情，她最終選擇了放棄。一年之後，宋美齡反思這件事，認為自己愛上一個不能結婚的人是十足的愚蠢。
1924年宋美齡和美國朋友合影，埃瑪·米爾斯攝
放棄了自己喜歡的人， 宋美齡覺得很難讓自己嫁給其他男人，即便結婚也不是為了愛。此時，一位年長15 歲的優秀男士向宋美齡求婚。宋美齡明確告知對方不愛他，而且永遠都不會愛他，但出於喜歡可以考慮是否要嫁給他。在宋美齡眼中，這位優秀男士是個紳士，善良、體貼、文雅，具有很強的執行力，並且很富有。更讓她心動的是，如果嫁給這個人，能和他一起管理數以百計的工人，可以在員工教育和社會進步方面做些偉大的事情。
1918 年5 月初，宋美齡深愛的父親宋耀如患腎病去世，全家人一度沉浸在無限的痛之中。在此期間，儘管宋美齡對婚姻有了很多理性的思考，比如她認為女人是一定要結婚的，但她卻依然在理性與情感、理想和現實之間徘徊。有時候，她試圖放棄一切，嫁給那個已婚的男士，甚至想要去荒野之地和自己所愛的人過原始生活。有時候，她也考慮嫁給那個年長而富有的男士，從而實現自己的人生理想。物質生活的富足和婚戀問題的搖擺不定，讓宋美齡常常產生無聊的感覺。為了證明自己存在的價值和意義，自1918 年底起，宋美齡努力去參加更多有實際意義的社會工作。
顯赫的家庭，優越的條件，風華正茂的年齡，仰慕者自然很多，人們忍不住去猜測宋美齡是否已名花有主，謠言就在這樣的猜測中產生了。1919 年7 月14 日，宋美齡在給米爾斯的信中提到，上海這座城市到處都是她已經訂婚的謠言，而且每個謠言都捆綁着一個不同的男人。就連朋友們都不確定訂婚的到底是哪個人，好笑的是沒有一個與謠言捆綁的男人否認或承認這些謠言。出於對女兒的關心，倪珪貞從6 月份就禁止宋美齡會見任何男性朋友。
過了兩個月，謠言漸漸平息下來。可是“摁下葫蘆起來瓢”，幾個從美國來的老朋友，得知宋美齡沒有訂婚，轉而愛上了她，並開始“糾纏”她。宋美齡為此很苦惱，她只想和他們交朋友，也覺得他們都很好，但並不想在感情上和他們有什麼瓜葛。
回國後的兩年中，宋美齡在情感上有過起起落落，有過心動的人，也被愛過和喜歡過，但所有的人和事都浮雲般慢慢飄逝而去。自此至1921 年，宋美齡給米爾斯寫信的頻率沒有頭兩年高，信中很少談及感情問題。只有1921 年5 月25 日的一封信是個例外，她在信中向好友描述了一位赴美出差的Birnie 先生。那是宋美齡去廣州拜訪宋慶齡和孫中山三個月後，經香港啓程前一天晚上認識的朋友。次日，兩人乘船同赴上海。抵達上海的那天正好是Birnie 的生日，那天下午宋美齡和他一起度過，過得非常開心，她很高興一生中能有如此衝動的一次。不用説，家人知道後非常憤怒，因為Birnie 又是一位外國人。
儘管宋美齡特別喜歡他，喜歡得超過她曾遇到的任何男性，甚至超過她最近要訂婚的那個人，但宋美齡很清楚這件事不會發展到超過友誼。“我的家庭是如此保守，且得意於保持了家族的純潔血統，所以他們寧願看到我死也不願我嫁給一個外國人。正常而論，我也會這樣想。”説到這件事情的同時，宋美齡還告訴米爾斯，她正在認真考慮接受另外一個男人，就是她最近要訂婚的那個人。
“我喜歡他，他是最優秀的青年之一，有優越的家庭，高尚的道德和良好的教育等等。但我還在權衡這個問題。”
這封信，是宋美齡早年書信中提到情感問題的最後一封信件。對於自己“特別喜歡”的這位Birnie 先生，在家人的強烈反對下，宋美齡早已妥協放棄了。而要“認真考慮接受”的那位優秀男士，宋美齡權衡之下是否接受過，至今已沒人知道了。此時的宋美齡和回國之初的她有了很大的不同，她在各種社會活動中取得了顯著成績，個人自我價值得到了實現，感受到了成功的喜悦，從中獲得了極大的滿足。
在忙於社會事務的同時，她應二姐宋慶齡的要求時常南下廣州，然後再應母親的要求回到上海，已經有了三個孩子的大姐藹齡也常常需要她的幫忙。家事和社會事務，幾乎成了宋美齡日常活動的主題，婚姻已不再成為令她苦惱而困惑的問題。
大學畢業回國後的很長時間裏，宋美齡有着廣泛的社交生活，有着對愛情的憧憬與渴望，對婚姻有着理性的思考，但面對有錢、有能力、有作為、有教養的眾多追求者，她似乎總是缺乏足夠的勇氣做出決定。
直到那個有妻有妾、軍人出身的政治明星蔣介石的出現。1927 年，正是她與蔣介石從戀愛到結婚最重要的一年，宋美齡沒有給米爾斯寫過一封信。與蔣結婚後，1928 年1 月，宋美齡在南京以“蔣介石夫人”的名義給米爾斯寫了一封信，談及結婚的盛況以及她與蔣對婚姻的不同看法。即便初婚時有分歧，即便日後有磨合與衝突，但絲毫不影響她與蔣相依相守近50年的幸福婚姻。宋美齡以其非凡的智慧與美麗，以其對社會和政治的極大熱情，及其對蔣事業的傾力相助，贏得了蔣介石的珍愛。嫁給蔣介石，是她無悔的選擇。但也只有宋美齡才成就了“蔣夫人”的盛名與輝煌。
宋美齡與蔣介石
附錄：宋美齡致米爾斯(1918 年6 月29 日)
宋時娟/ 譯
最親愛的達達：
你那三封發自斯泰弗森特(Stuyvesant)的來信對我來説完全是個驚喜，因我未料想你會有此意。信的內容非常有趣，我能夠想象在地上“匍匐”的那份樂趣。你説當身體疲勞時，就會忘記還有浪費機會這樣的事情，惰性不滿會像烏雲般散開!我很高興你的焦燥不安找到了發泄的途徑。對我來講恐怕沒什麼改變。天氣熱，又粘又潮濕，每天都傷透了腦筋。我也試着乾點園藝活，但臉曬黑了遭家人貶損，不得已被放逐了一星期好長出新的皮膚。
那天在秦英梅(音)的婚禮上，新郎病得很厲害，幾乎走不動路了。第二天，新娘因牙痛而病倒。現在他們還在城裏，而沒有去度蜜月。
HK 將是今天下午林方慧婚禮的伴郎，你知道我本來也要做伴娘的，謝天謝地現在不是了!我可不想和他一起走結婚步道。
那天準確地説是昨天，我午飯後與林方慧(音)一起回她的賓館，HK 正好在等她，我先看到他，立即放下東西逃走了。方慧追上我，我只好回去。我不知為什麼，但我確實不想見到他。我心裏因尷尬而痛苦的滋味只有天知道。我沒有理由這個樣子。我們兩個都冷漠地客套着。起初，他試圖提起以前，但我想我當時太生硬和冷漠了，結果也讓他冷了場。今天再見到他我決定採取一種快樂而又漠不關心的態度。
所以，達達，奶奶想讓你結婚!這個話題家人最近沒向我提起，但我想如果他們知道我要告訴你的，他們會很興奮。
你知道，我寫信告訴過你就關愛而言，跟我結婚的那個人從我這裏只能得到友誼。現在仍是這樣。有個比我大15 歲的男人向我求婚。他知道我不愛他，且永遠都不會，但他仍要我嫁給他。我喜歡他尊敬他。他有很強的行政能力，安靜又風趣，更重要的是思想保守。他很富有，告訴我説如果我嫁給他，我可以和他管理工廠的數以百計的工人。我們可以為他的工人在教育和社會進步方面做些偉大的事情，在這方面成為中國的第一傢俬營企業。想象一下，為工人提供學校、體育館、休閒娛樂中心，讓訓練有素的社會工人向他們的男人和女人灌輸正直、民主和仁愛的觀念。我將協助去做這項偉業。
我還沒決定該做些什麼。我多希望你在這裏商量一下這些事。這個男人是位紳士，家庭和社會關係都是上等的，他很善良、體貼且文雅。我設想他不會像我那樣發脾氣。至於愛這是我不能給他的，我可以努力做個好伴侶、體貼周到的同志。然而，任何事情一方面很簡單，另一面又很複雜，很難做決定。我不能確定做什麼是最好的。目前，我已經告訴他要好好考慮考慮。愛你的女兒