他幼年出家為僧，擅長寫狂草，所書的自敍帖被稱為“第一草書”！

《自敍帖》乃懷素草書的鉅製，如行雲流水，活潑飛動，筆下生風，“心手相師勢轉奇，詭形怪狀翻合宜”。被稱為中華第一草書，系中華十大傳世名帖之一。實在是一篇情愫奔騰激盪，“潑墨大寫意”般的抒情之作，值得與朋友分享。

約大曆七年（772）懷素北赴長安及洛陽，尋求進一步發展。由於他個性灑脱，草書絕妙，受到顏真卿等書家、詩人及名流貴卿的激賞，紛紛贈以詩文。大曆十二年（777），他摘錄部分贈詩和序，以狂草寫成唐懷素自敍帖。本帖用細筆勁毫寫大字，筆畫圓轉遒逸，全卷強調連綿草勢，極富動感。

內容為自述寫草書的經歷和經驗，和當時士大夫對他書法的品評，即當時的著名人物如顏真卿、戴敍倫等對他的草書的讚頌。《自敍帖》是懷素流傳下來篇幅最長的作品，也是他晚年草書的代表作。明文徵明題：“藏真書如散僧入聖，狂怪處無一點不合軌範。”明代安岐謂此帖：“墨氣紙色精彩動人，其中縱橫變化發於毫端，奧妙絕倫有不可形容之勢。”

卷用細筆勁毫寫大字，筆畫圓轉遒逸，如曲折盤繞的鋼索，收筆出鋒，鋭利如鈎斫，所謂「鐵畫銀鈎」也。全卷強調連綿草勢，運筆上下翻轉，忽左忽右，起伏擺盪，其中有疾有速，有輕有重，像是節奏分明的音樂旋律，極富動感。

此外也有點畫分散者，則強調筆斷意連，生生不息的筆勢，筆鋒迴護鈎挑，一字、一行，以至數行之間，點畫互相呼應。通幅於規矩法度中，奇蹤變化，神采動盪，實為草書藝術的極致表現。

此貼的譯文是這樣的，懷素家住長沙，幼年就篤信佛教，唸經參禪之餘，頗好書法。然而遺憾（因身在偏僻之地）未能親眼欣賞古人書法精品，深感見識淺陋。於是擔着書箱，拄着錫杖，往西邊京師長安遊學（有資料説他遊學的地點不止西安，還有洛陽和廣州；洛陽不在長沙以西，應在長沙以北，此處不説“京師”，而説“上國”，可能是懷素留有餘地）。拜見當代名公。此過程頗為錯綜複雜（對“錯綜其事”，有不同理解，我以為“其事”就是説的“謁見當代名公”這件事情；“錯綜”是形容這一過程）。（通過與這些名人雅士交往），有時我也能觀賞到他們珍藏的古代書法珍品（“遺編絕簡”是指這些書法珍品稀少。

“編”是指古代用以穿聯竹簡的皮條或繩子，後便用“編”來代稱一部書或一部書的一部分。“簡”是竹簡）。（經名士教誨指點），過去深感困惑的疑問迎刃而解，心胸為之豁然開朗；（經過大量的書寫實踐），在魚箋絹素（“魚箋”“絹素”均為唐代書法家書寫材料的稱呼）上，留下許多墨跡（對“塵點”一詞有不同理解。我以為“塵點”就是書寫的另一種説法，懷素的是非常勤奮的書家，如果沒有紙張，他可以用芭蕉葉作紙練習書法，用壞的筆可以埋成一座墳，他自己稱為“筆冢”。“塵點”應該是懷素的自謙之詞，而不應理解為“魚牋和素絹上多有墨跡污點”），對於我這種與眾不同的愛好，當時的名人和士大夫並不感到奇怪。

顏真卿先生，是著名的書法家，筆法精到，具有很高的藝術鑑賞能力（“水鏡”指明鑑之人，或指“明鑑、明察”），在我的墨跡後題詞稱讚（此句如此翻譯理由不充分，但找不到更好的譯法，暫時存疑）。又因尚書司勳郎盧象、小宗伯張正言曾為懷素寫過（讚美他書法）的詩歌，於是我寫了如下的序文（“敍”同“序”，再看引號最後的“聊書此，以冠諸首”的話，可以推知此序文以後還有內容，至於是什麼，“敍”中未説，推測可能是懷素的草書作品）。

“高僧懷素（“開士”前秦苻堅賜沙門有德解者，號開士；後也用“開士”尊稱高僧），是僧侶中的英傑，氣概爽朗灑脱，性靈開朗豁達；忘我追求草書的最高境界，已由來已久；從長江到五嶺之間，名聲大著。過去吏部侍郎韋公陟看到懷素的草書作品，勉勵他並説他的書法一定會有成就；現今禮部侍郎張公謂，賞識懷素的狂放灑脱，引薦他並與他交往。再加上愛好書法的詩人名人寫詩讚美他，這些詩作常常寫滿卷軸。

懷素的“借筆牽絲”和“大小錯綜”的兩種筆法，可舉一些例子如“尤極”、“電流”四字。是兩組連綿映帶的例子。“尤極”二字，上字“尤”的末筆為右上角的一個“點”，和下字“極”的首筆為左邊一橫的起點，距離較遠，但仍拉出一條相當長的斜線（“借筆”）作為“牽絲”。再看“電流”兩字，“電”的末筆為一鈎在最右、“流”的首筆為一點在最左，本可拉一“牽絲”。但上字“電”的末筆一鈎是向上挑的，其勢不便向下，於是索性順勢將筆鋒左轉一圈，去和下字“流”的首筆接軌。所以草書的精神就在於“以勢為主”，而這樣的連綿或映帶，又基本上是服從語法結構的。

對於“大小錯綜”，“無行無列”的例子，如“固非虛薄之所敢當”，本來每行都有五六個字，這句“固非虛薄之所感當”八個字忽然放大，佔了三行。不但大小錯綜，而且出行出列。“戴公”兩字更是佔滿了一行，不但更加出格，而且大小懸殊，淋漓盡致。

《自敍帖》的第一句是“懷素家長沙”：“懷素”和“長沙”都是語法中“直接成分”的二字組，就各作連筆，而“家”字和上、下字斷開。又，多字組的短句如：“則有張禮部”，“以至於吳郡張旭”等，字數雖多，為了貫徹語氣，也是一筆到底，充分反映了語法的結構，都作“連綿”的寫法。

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