20.傑克·羅德威爾，中場，桑德蘭
2014年以1130萬英鎊的價格從曼城簽下
現在還不清楚這位曾經的英格蘭國腳是在埃弗頓的崛起後止步不前，還是一開始就表現不佳。桑德蘭簽下了在曼城呆了兩年之後的羅德威爾，並給了他一份週薪7萬英鎊的合同，關鍵的是他沒有把一項條款包括在內，如果黑貓降級到英冠，他的薪水將會減少。當羅德威爾冷漠的打法和與傷病作鬥爭幫助桑德蘭進入第二梯隊時，他們卻被這個聯賽中最昂貴的球員之一困住了。
如果羅德威爾是俱樂部的關鍵成員，那是一回事，但他只踢了105分鐘，桑德蘭再次降級。面對英超聯賽43000英鎊的週薪，他們説服了羅德威爾取消了他的合同。他成為了桑德蘭在聯賽中失敗的象徵，被認為是一個報酬過高、不感興趣的錯誤。我想你可以批評他拿了錢，但桑德蘭才是把合同交給他的。
19. 奧古斯丁·德爾加多, 前鋒，南安普頓
2002年，以520萬英鎊的價格從墨西哥Necaxa公司簽下
南安普頓在2003年德爾加多出現的時候比他呆在家裏的時候更驚訝。作為俱樂部最大的簽約之一，德爾加多似乎更願意回到厄瓜多爾為國家隊效力，而不是為聖徒隊效力。
2002年加盟南安普頓後，他只打了65分鐘，在他的第一個賽季裏訓練了5次，然後在世界盃上代表厄瓜多爾踢了全部3場比賽。德爾加多在英格蘭的三年裏只首發了兩次，上場時間只有303分鐘，只有一次進球。他在南安普頓的日子結束了，南安普頓威脅要阻止他與另一傢俱樂部簽約，直到他的合同到期，似乎是出於沮喪的怨恨。
18. 凱文·戴維斯，前鋒，布萊克本流浪者
1998年以1010萬英鎊的價格從南安普頓簽下
戴維斯有着漫長而富有成效的職業生涯，在英超聯賽中踢了440多場比賽，但其中很少有來自布萊克本的。南安普頓在1997年花了100多萬英鎊簽下戴維斯，但在經歷了9個進球后，基德花了10倍多的錢把這位21歲的球員帶到布萊克本，然後戴維斯在他為俱樂部出場的21場比賽中獨中一球。布萊克本降級了，基德被解僱了，戴維斯在賽季結束後被送回了聖徒隊，以換取吉爾·斯特斯塔德。
17. 加斯頓·拉米雷斯，美國南安普頓
2012年，以1370萬英鎊的價格從意大利博洛尼亞簽約
我保證這是南安普頓的最後一名攻擊手。拉米雷斯21歲的時候從意甲轉會而來，在英超有了一個良好的開端，但是在他的第一個賽季之後，事情變得一團糟。烏拉圭人僅僅首發了三場比賽，在南部海岸的最後三個賽季總共出場578分鐘，貢獻了一個進球和一個助攻。
拉米雷斯大部分時間都坐在替補席上，雖然他確實被租借到赫爾城，然後又被租借到米德爾斯堡，之後才自由轉會到河畔。據報道，他是俱樂部收入最高的球員之一，每週收入6.5萬英鎊。
16. 阿爾貝託·阿奎拉尼，中場，利物浦
2009年，以1800萬英鎊從羅馬(意大利)簽約
阿奎拉尼被拉法-貝尼特斯從阿隆索轉會而來，他沒能達到他的前輩的水平。意大利人在他為利物浦效力的唯一一個賽季中只首發了9次，而阿奎拉尼在817分鐘內貢獻了5次助攻，貝尼特斯的離開結束了阿奎拉尼在默西塞德的職業生涯。
在2012年以180萬英鎊的價格永久加盟佛羅倫薩之前，他曾被租借到尤文圖斯和米蘭。阿奎拉尼後來説，他希望自己一開始就沒有和利物浦簽約。
15. 史蒂夫·馬萊特，前鋒，富勒姆
2001年，法國里昂以1580萬英鎊簽約
毫無疑問，這個名單上還有一些更差的球員，但我不確定是否有其他的英超簽約讓他們的主席把簽下他們的教練告上法庭。富勒姆老闆法耶德拒絕給被解僱的蒂加納支付部分工資，並指責法國人故意多付工資給馬雷特，試圖將部分工資據為己有。
這一招沒起作用，但馬萊特也沒起作用，他在西倫敦的兩個賽季裏首發49次，打進11球。馬萊特後來把他在俱樂部的時光描述為“地獄”。
14. 羅傑·約翰遜，中後衞，狼隊
2011年，以720萬英鎊的價格從伯明翰城簽下
當狼隊從降級的伯明翰簽下約翰遜時，他們希望在後衞線增加一個領袖。他唯一帶他們去的地方就是那條路。約翰遜接任隊長後，狼隊立即降級。
他們本賽季最糟糕的時刻可能是在3月份的訓練中，這名後衞因醉酒出現在訓練場而被罰款，儘管在第二年狼隊再次降級時，這名後衞受到了進一步的侮辱。約翰遜再也沒有出現在俱樂部。
13. 大衞·本特利，中場，托特納姆熱刺
2008年以1980萬英鎊簽約布萊克本
當熱刺簽下本特利的時候，他們有充分的理由感到興奮，本特利是一名阿森納的潛在球員，在離開布萊克本之前，他一直在尋找一線隊的機會。這位邊鋒在24歲的時候來到熱刺，那時他剛剛打入英格蘭國家隊，對足球完全不感興趣。
本特利在他的處子賽季表現不佳，僅在1826分鐘內貢獻了一個進球和三個助攻，而且情況變得更糟。在第二個令人沮喪的賽季後，他用一個冰桶慶祝輸給了主教練雷德克納普。熱刺隨後將本特利租借到伯明翰，西漢姆，布萊克本，甚至俄羅斯的羅斯托夫，但這位邊鋒並沒有展現出他的老樣子。本特利因膝傷休戰數月，與熱刺的合同到期後，他選擇在29歲退休。他在42場比賽中僅打入2球和5次助攻，結束了自己在熱刺的職業生涯。
12. 貝貝, 中場，曼聯
2010年，以790萬英鎊的價格從葡萄牙的Vitoria Guimaraes公司簽約
如果貝貝不是弗格森爵士簽下的最糟糕的球員，那他肯定是最隨意的。貝貝並沒有在葡萄牙乙級聯賽以外的級別踢球，但在前助理教練卡洛斯·奎羅茲的推薦下，弗格森花了790萬英鎊簽下了一名曾在葡萄牙流浪者世界盃上穿着制服的球員。
這是一個大膽的舉動，弗格森後來承認他從來沒有看過比賽，蘇格蘭傳奇聲稱他的舉動是為了擊敗皇家馬德里。他本不必費心。貝貝表示他更願意待在孤兒院，雖然他後來在西班牙開創了自己的職業生涯，但他沒有達到曼聯的標準。他在老特拉福德只踢了75分鐘。
11. 亞歷克西斯·桑切斯，前鋒，曼聯
2018年，亨利赫·姆希塔裏安從阿森納簽下
然而，曼聯在英超時代最糟糕的簽約，必須是這個在當時被視為政變的轉會。桑切斯似乎已經做好了加盟曼城的準備，但曼聯的同城死敵們卻拒絕了這位智利球星的工資要求。據報道，曼聯給了桑切斯一份為期四年半的合同，週薪為39.1萬英鎊，外加7.5萬英鎊的出場獎金和110萬英鎊的年薪，希望這位28歲的球員能成為後茲拉坦-伊布拉希莫維奇時代曼聯進攻的核心。
相反，桑切斯在一年半的時間裏只進了三個球。當他在處理傷病的時候，事實是這個曾經令人興奮的邊鋒看起來就像他過去的影子一樣。速度變慢的桑切斯不適合索爾斯克亞的反攻打法，為了減少工資，曼聯本賽季把他租借給了國際米蘭。紅魔仍然付給桑切斯每週20萬英鎊的薪水，讓他去意大利踢球。
曼聯曾經在類似的情況下從阿森納簽下了范佩西，並憑藉他的進球獲得了聯賽冠軍。雖然這是一次偉大的轉會，但桑切斯的轉會進展同樣糟糕。
10. 馬里奧·巴洛特利，前鋒，利物浦
2014年，以1800萬英鎊的價格從AC米蘭(意大利)簽約
雖然回顧利物浦第一個取代蘇亞雷斯的候選人是一個愚蠢的賭注是很容易的，但是他們的嘗試背後還是有一些邏輯的。巴洛特利當時只有24歲，剛剛結束了一個意甲14球的賽季。價格是合理的，而且，在布倫丹·羅傑斯身上，利物浦覺得他們的主教練在過去的幾個賽季裏充分利用了蘇亞雷斯多變的天賦。
很快就清楚了，他們犯了一個錯誤。羅傑斯公開批評巴洛特利是他最後一個可以替代蘇亞雷斯的選擇，這位意大利人在939分鐘內為利物浦打進一球，然後以租借的方式回到米蘭。他的失敗導致羅傑斯在幾乎帶領利物浦奪得英超冠軍的一年多後被解僱。新老闆克洛普對巴洛特利沒有什麼興趣，他允許巴洛特利自由轉會到尼斯。
9. 温斯頓·博加德，後衞，切爾西
2000年，自由轉會自巴塞羅那(西班牙)
感謝億萬富翁老闆羅曼·阿布拉莫維奇，切爾西已經很久沒有任何有意義的財務問題了，但是我們仍然離俱樂部深陷財政危機的日子不遠了。博加德被認為是他們瀕臨破產的原因之一。他簽下了自由轉會合同，在吉安盧卡·維亞利的管理下，他簽下了一份週薪4萬英鎊的合同，但僅僅13天后，事情就開始變糟了，維亞利被解僱了。
替補隊員克勞迪奧·拉涅利並不看好博加德，他在預備隊已經打了很長一段時間了。據他自己説，切爾西拒絕租借他，除非另一傢俱樂部能夠全額支付他的工資。當然，沒有人願意在比賽狀態不佳的情況下支付後衞工資，也沒有人願意在斯坦福橋的板凳上每週支付4萬英鎊，所以博加德就這樣淡出了人們的視線。在他的第一個賽季裏，他只在英超聯賽中出場9次，之後就再也沒有為俱樂部或者其他任何球隊出場過。
8. 托馬斯·布洛林，中場，利茲聯隊
1995年，以450萬英鎊從意大利帕爾馬簽署
雖然當時的媒體似乎把布洛林的失敗歸咎於他的體重和缺乏慾望，但我懷疑這場慘敗的部分責任應該落在利茲身上。布洛林在1994年代表瑞典參加國際比賽時腳傷嚴重，在1995年夏天利茲俱樂部創紀錄地花費450萬英鎊簽下他之前，他幾乎沒有為帕爾馬踢過球。
事實上，布洛林在他短暫的俱樂部生涯中並沒有那麼糟糕，他在18場英超聯賽中打進4球，包括2-0戰勝西漢姆的兩粒進球。利茲聯主帥霍華德·威爾金森選擇讓布洛林上場，瑞典人決定在下週5-0輸給利物浦的比賽中故意做出糟糕的表現。布洛林下個賽季拒絕回到利茲，去了蘇黎世以最低工資踢球，以證明他的觀點，錢並不重要，然後短暫地以租借的方式回到帕爾馬。
這名前鋒要麼在預備隊訓練，要麼乾脆不參加訓練，利茲最終禁止他在比賽日出現在他們的球場，之後才將他完全釋放。在水晶宮短暫效力後，28歲的布洛林宣佈退役。
7. 舍瓦，前鋒，切爾西
2006年，以3950萬英鎊的價格從AC米蘭(意大利)簽約
多年來一直被認為是羅曼·阿布拉莫維奇的“白鯨”的俄羅斯人終於得到了他想要的人，並説服米蘭以創紀錄的價格將舍瓦賣給切爾西。舍瓦的轉會很可能在德羅巴離開前完成，穆里尼奧希望舍瓦成為他的首選。問題是這位新球員只有29歲，雖然他在米蘭進球是為了娛樂，但在轉會到斯坦福橋後，他似乎一夜之間就老了。
傷病、不穩定的狀態和德羅巴的恢復使得舍瓦在48次出場中只打進9球。穆里尼奧留下了德羅巴，讓舍瓦離開了位置，最終導致阿布拉莫維奇在2007年解僱了這位葡萄牙教練。舍甫琴科在第二個賽季後被租借到米蘭，然後以永久轉會的方式回到基輔迪納摩。
6. 達尼·奧斯瓦爾多，前鋒，南安普頓
2013年，以1360萬英鎊的價格從羅馬(意大利)簽約
在2013年加盟南安普頓之前，奧斯瓦爾多就因為在羅馬與埃裏克·拉梅拉的比賽中犯規而被處罰。儘管他在秋季聯賽855分鐘內打進了3球，但在訓練中頭部撞到後衞何塞·方特後不久，奧斯瓦爾多的聖徒生涯就結束了。奧斯瓦爾多再也沒有為俱樂部效力過，在他被釋放之前，他被租借到尤文圖斯，國米和博卡青年隊。
5. 穆圖，前鋒，切爾西
2003年，以1710萬英鎊的價格從意大利帕爾馬簽署
穆圖是羅曼·阿布拉莫維奇時代在斯坦福橋簽下的首批球員之一，他曾被期待與意甲新援赫爾南·克雷斯波組成鋒線搭檔。穆圖在切爾西的首個賽季表現不錯，在03-04賽季貢獻了6個進球和8次助攻，但在穆里尼奧的帶領下只出場了2次。指導的原因嗎?一次毒品測試，穆圖的可卡因測試呈陽性。
穆圖被禁賽7個月，切爾西在起訴前釋放了這名前鋒。在多次上訴後，法院裁定他從自己的口袋裏欠切爾西大約1700萬歐元。
4. 博斯科·巴拉班，前鋒，阿斯頓維拉
2001年，以700萬英鎊從克羅地亞薩格勒布迪納莫簽署
雖然700萬英鎊在今天的轉會價格看來並不算貴，但考慮到這是2001年夏季英超俱樂部第23大轉會費。按照這個標準，這大致相當於萊斯特去年以3010萬英鎊收購佩雷斯。根據轉會市場的記錄，這是當時維拉為一名球員支付的第六大轉會費。而且，根據2002年的報道，大部分轉會費最終都直接到了巴拉班本人手中。
我想把這個放在背景下，因為巴拉班可能是英超歷史上影響最小的簽約之一。他花了8個月的時間才完成了一場90分鐘的完整比賽，即使是在預備隊。克羅地亞人從來沒有首發過，在8場比賽中僅僅出場138分鐘，並且在災難性的第一個賽季後被租借回迪納莫。在他威脅要在預備隊度過剩下的30個月合同後，比利亞達成了一項協議，在兩年之後結束他在米德蘭茲的生涯。
巴拉班毫不意外地將他在英格蘭的失敗歸咎於維拉。
3.裏基·阿爾瓦雷斯，中場，桑德蘭
2015年，以950萬英鎊從國際米蘭(意大利)簽約
這裏有很多東西需要打開。阿爾瓦雷斯最初是在2014年以90萬英鎊的租借價格與黑貓隊簽約的。租借條款要求桑德蘭在賽季末買下阿爾瓦雷斯，只要他們還在英超，而且阿爾瓦雷斯的左膝有問題，但這並不妨礙他通過體檢。阿爾瓦雷斯在右膝蓋受傷後只打了13場比賽，他的右膝蓋在幾年前接受了微骨折手術。在熬夜之後，桑德蘭試圖擺脱購買的義務，聲稱右膝受傷是原協議中承認的左膝問題的結果。
這就是糟糕的地方。桑德蘭試圖退出協議的努力失敗了。與此同時，為了鞏固他們的地位，俱樂部沒有給阿爾瓦雷斯提供一份合同，而這份合同允許阿根廷人以自由轉會的形式與桑普多利亞簽約。沒錯:桑德蘭為一名球員支付了950萬英鎊，但他隨後立即離開了俱樂部。
它變得更糟。桑德蘭認為國米應該償還阿爾瓦雷斯的大部分租借費和工資，但是由於阿爾瓦雷斯的受傷，桑德蘭放棄了這一要求。曾在阿爾瓦雷斯職業生涯早期幫助其發展的薩斯菲爾德成功提起訴訟，獲得了362,500歐元的團結賠償金。最重要的是，阿爾瓦雷斯自己把桑德蘭告上了體育仲裁法庭，要求俱樂部賠償他在桑德蘭和桑普多利亞之間的收入損失。黑貓隊正在起訴他們的前俱樂部醫生，要求賠償1300萬英鎊，以彌補損失。考慮到他們與阿爾瓦雷斯轉會相關的訴訟成功率，桑德蘭可能會明智地繼續前進，假裝這一切從未發生過。
2. 丹尼·德林克沃特，中場，切爾西
2017年以3410萬英鎊從萊斯特城簽下
現在想起來都很困難，但是當切爾西在2017年夏天簽下德林克沃特的時候，他仍然是英格蘭的邊緣球員，並且是萊斯特的中場主力。當時,切爾西可能簽下他似乎在最後一刻後,羅斯巴克利拒絕轉會到斯坦福橋——巴克利後來去切爾西在隨後的冬季轉會窗口,但是,至少,他們會想到時候中場旋轉的一部分,鑑於他是萊斯特,令人難以置信的冠軍的關鍵。
對於這位前曼聯實習生來説，事情顯然沒有那麼順利。德林克沃特在切爾西的首個賽季就在英超聯賽中出場了12次，但在安東尼奧·孔蒂離開後，這位中場球員就顯得無關緊要了。在社區盾杯比賽中，毛裏齊奧·薩里出場一次，之後他就再也沒有出現在切爾西的球衣上。弗蘭克-蘭帕德在三個賽季中第三次出任主教練後，也沒有表現出給他機會的興趣。
租借到伯恩利和阿斯頓維拉更加糟糕。加入伯恩利後，德林克沃特在一家夜總會與人打架，據稱他試圖將英乙聯賽後衞克高斯的女友帶回家，並在此過程中腳踝受傷。德林克沃特在伯恩利只出場過一次，而他在維拉出場四次，在對陣曼城的比賽中，他進了兩球，但在訓練時用頭撞了隊友，隨後被送回切爾西。據報道，德林克沃特的週薪高達10萬英鎊，很難想象切爾西將如何擺脱他們最糟糕的簽約。
1. 阿里迪亞，前鋒，南安普頓
1996年自由轉會
當然，其他球員對俱樂部財政和表現的影響比迪亞更大，迪亞是自由球員，只代表南安普頓出場一次。沒有人因為迪亞而被解僱或降級，儘管你可能會説，鑑於迪亞的一系列重大失誤導致他第一次也是唯一一次出現在英超賽場上，前者本應發生。
這個故事給人的感覺好像來自另一個宇宙。一名男子打電話給南安普頓隊經理格雷姆·索內斯，假裝自己是世界足球先生喬治·維阿。這位號稱米蘭前鋒的球員推薦了他的堂兄迪亞，暗示他在前一週剛剛為塞內加爾打進兩球，在1995年效力德國乙級聯賽之前，他曾為巴黎聖日耳曼隊效力。如果這些都是真的，他將是一個令人興奮的前景。迪亞其實是一名31歲的大學生，偶爾涉足非聯賽足球。
索內斯對迪亞進行了審判。幾天後，他任命他在英超聯賽對陣利茲的比賽中擔任替補席。令人驚訝的是，在受傷後，索內斯在第32分鐘讓迪亞替補上場。他的英超職業生涯持續了53分鐘，索內斯承認了自己的錯誤，並替換掉了迪亞。迪亞回到了非職業聯賽，再也沒有回來。
在南安普頓看來，這是英超歷史上最糟糕的轉會。從中立的角度來看，這是有史以來發生的最好的事情之一。我不想做“我的一天”的爭論，因為它是無聊的，但我認為這是公平的建議，現代英超是古板和專業到一個錯誤。今天，任何一個大學生都不可能通過電話聯繫到英超聯賽的教練，即使他們成功了，也需要兩秒鐘的時間才能意識到那些關於Dia的指控都是假的。
當你接通固定電話，讓利物浦歷史上獲得榮譽最多的球員之一相信你的朋友是英超水平的球員，這是一件很浪漫的事情，更不用説讓他上場52分鐘了。1996年，迪亞在英超的時間幾乎和德林克沃特在伯恩利的時間一樣多。總是會有更多的球員在轉會費上要求過高，或者在做出昂貴的轉會決定後很難保持健康。在英超，永遠不會有第二個阿里·迪亞。