就本賽季而言，估計聯盟中不會有比他們更低期望值的球隊。畢竟隨着勒布朗-詹姆斯的離開並且加盟湖人，這支騎士從上賽季開始已經是徹底進入重建階段。當然，騎士在選秀大會中還是能摘下像塞克斯頓，達裏厄斯-加蘭和小凱文-波特等年輕球員。
如果聯盟最終因為新冠狀病毒大流行而取消賽季，那麼目前戰績僅比勇士更好的騎士也將能得有14%的機會得到前3順位選秀權，這也意味着他們有機會再球隊的重建階段帶來一名新的幫手。
只是到了今年休賽期，騎士同樣還將面臨一些必須解決的問題。
會繼續保住塞克斯頓和加蘭德這對後場組合？
塞克斯頓和加蘭很大程度上就是這支身處後詹姆斯時代的騎士陣中非常重要的後場球員，但兩名球員的比賽中同樣還存在一些問題。
首先塞克斯頓在新秀賽季期間的表現更像是得分後衞，因為他展現出自己非常頂級的得分能力，此外他也不那麼願意多傳球。而本賽季至今，塞克斯頓場均已經能得到20.8分，所以這就讓身邊的加蘭的位置變得更為尷尬。所以如果騎士想要解體這對後場組合，那麼最好還是在今年休賽期就做出選擇。
塞克斯頓即將進入職業生涯第3個賽季，雖然他和加蘭都能在未來的2021-22賽季繼續為騎士效力，但這還是要騎士到了明年休賽期行使塞克斯頓到那份合同的球隊選項。所以對騎士來説，是否繼續保住塞克斯頓和加蘭這對後場組合就是他們需要在今夏解決的問題之一。
在即將到來的選秀大會有什麼需求？
騎士在今年交易截止日前推動涉及德拉蒙德的交易，這還是令人意外的選擇，同時德拉蒙德有很大可能會繼續執行在下賽季的那份2600萬年薪的球員選項。那麼在球隊前場已經有樂福和德拉蒙德的情況下，騎士還應該嘗試瞄準內線球員？
答案可能是騎士仍會首選內線球員。因為就目前戰績表現來看騎士在選秀順位上很難跌出前5，而今年選秀大會中像詹姆斯-懷斯曼這樣的球員毫無疑問會是能吸引騎士的新秀球員。
就算大學生涯並沒能出戰幾場比賽，但懷斯曼在那3場比賽中還是能砍下59分32籃板和9封蓋的數據表現，這也足以展現這名擁有7尺1身高的悍將所擁有的實力。至少對騎士來説，就算球隊陣中已經有樂福和德拉蒙德的存在，但能在選秀大會摘下詹姆斯-懷斯曼仍會是非常理想的選擇。
該在什麼時候推動涉及德拉蒙德的交易？
事實上，騎士在今年交易截止日前推動涉及德拉蒙德的交易並沒有什麼大問題，畢竟這只是在送出奈特和亨森以及一個次輪選秀權情況下得到的回報。
當然，相信騎士管理層會更傾向於在未來賽季推動涉及德拉蒙德的交易，考慮到德拉蒙德有很大可能會繼續執行那份2600萬美元的球員選項，所以對其他球隊來説，換回德拉蒙德很大程度上就等於能在2021年休賽期能釋放2600萬美元的現金空間，這也是為什麼到了下賽季交易截止日前德拉蒙德可能引起其他球隊注意的原因。
正因為如此，如果德拉蒙德執行球員選項，那麼騎士推動涉及他的交易只會是時間問題。但這個問題在於，騎士究竟會在什麼時候將德拉蒙德擺上貨架才可能最大化他的價值。