國際乒聯WTT新加坡大滿貫賽正賽拉開戰幕，首個比賽日國乒共有八人出戰單打比賽，在率先出場的兩位球員中，16歲男單小將林詩棟表現出色，他直落三局橫掃塞內加爾名將迪奧，為國乒球員迎來開門紅。世界排名第一的孫穎莎首輪比賽僅用時13分鐘就以3：0橫掃温特，強勢晉級女單32強。其他比賽，中國台北小將林昀儒3：0戰勝貝內德克，奧地利老將加爾多斯3：2逆轉世乒賽男雙亞軍約內斯庫，而中國香港選手李皓晴則是狀態爆棚，轟出11：0後連贏三局，以3：0橫掃梅謝里夫。
第一局比賽林詩棟進入狀態極快，而迪奧則是有些慢熱，短暫相持之後林詩棟逐漸拉開比分並以以11比5大比分輕鬆勝出。第二局比賽雙方開局都失誤不斷，比賽過程十分焦灼，雙方比分一直咬得很緊，局末階段迪奧連續兩個失誤送分之後林詩棟10：7拉開比分，最終林詩棟以11：9再下一城，大比分2：0領先。第三局比賽林詩棟越戰越勇，反之迪奧有些操之過急，林詩棟開局階段便把比分拉開，林詩棟牢牢佔據主動並以11：6再勝一局，大比分3：0橫掃非洲名將迪奧，為國乒在本次比賽開了個好頭。中國台北名將林昀儒首輪比賽對手是貝內德克，本場比賽林昀儒表現基本正常，第一局比賽林昀儒局末發力以11：8先勝一局先聲奪人，隨後兩局比賽林昀儒發揮更加出色，他以11：7、11：5連贏兩局總比分3：0橫掃對手晉級第二輪。
2019年世乒賽男雙亞軍得主約內斯庫首輪比賽對手是奧地利43歲老將加爾多斯，第一局比賽雙方開局打得非常激烈，加爾多斯中局階段發力拉開分差並以11：8先下一城先聲奪人，第二局比賽雙方陷入苦戰，兩人本局比賽多次戰成平手，約內斯庫在1平時連得兩分以15：13勝出並扳平比分。第三局比賽約內斯庫乘勝追擊以11：7勝出，大比分2：1反超，背水一戰的加爾多斯第四局速勝扳平比分，決勝局比賽雙方打得非常激烈，加爾多斯多次落後又多次扳平比分，戰至10：10平加爾多斯連得兩分以12：10險勝，總比分3：2逆轉擊敗世乒賽男雙亞軍約內斯庫，強勢晉級男單第二輪，靜候梁靖崑與西蒙•高茨之間的勝者。
世界排名第一的孫穎莎本次比賽籤運不佳，除了首輪比賽對手比較弱之外，從第二輪比賽開始孫穎莎將接連遭遇強敵，因此首輪對陣温特的比賽孫穎莎必須要贏球。第一局比賽孫穎莎開局連得三分取得領先，隨後孫穎莎不斷把比分擴大至5：1，温特追回兩分之後孫穎莎連得五分拿到局點，最終孫穎莎以11：3先勝一局先聲奪人。第二局比賽孫穎莎開局連得五分拉開分差，隨後孫穎莎思想有些鬆懈，温特抓住機會連追幾分，孫穎莎局末發力連續得分拉開比分，最終孫穎莎以11：7再勝一局，大比分2：0領先。
第三局比賽孫穎莎沒有再給對手温特任何機會，比賽一開始就迅速拉開比分，温特面對世界排名第一孫穎莎的進攻顯得束手無策，孫穎莎最終以11：2懸殊比分勝出，總比分3：0橫掃對手，率先挺進女單第二輪，由於本場比賽雙方實力相差懸殊，孫穎莎僅僅用了13分鐘就橫掃對手晉級，靜候蒯曼與馮天薇之間的勝者。中國香港名將李皓晴直落三局以3：0橫掃梅謝里夫，第一局比賽李皓晴更是轟出了11：0，顯示出不俗的狀態。李皓晴第二輪比賽對手是韓國名將徐孝元與琳達之間的勝者。