北京時間6月13日凌晨，意大利杯半決賽次回合，尤文圖斯主場0-0戰平AC米蘭，總比分1-1，憑藉客場進球多晉級，將與國米與那不勒斯的勝者爭奪冠軍。此役，35歲的葡萄牙巨星C羅首發出戰，開場僅僅13分鐘，VAR補吹點球，C羅操刀主罰，卻意外中柱，沒能幫助“斑馬軍團”打開勝利之門。
之後的比賽，米蘭大將雷比奇因為抬腳過高的危險動作，被紅牌罰下，尤文11打10，完全控制了比賽節奏。
比賽第38分鐘，尤文又迎來一次絕佳破門機會，D科斯塔左路傳中，C羅點球點左腳打高，馬圖伊迪在門前10米處左腳剷射，又被唐納魯馬神勇封出。半場結束前，迪巴拉與C羅連續配合，葡萄牙人禁區外得球調整後兜射球門左下角，還是被沒收。
易邊之後，被動的AC米蘭只能憑藉定位球尋找機會，而尤文繼續瘋狂進攻，其中，迪巴拉門前20米處左腳弧線球，被唐納魯馬神勇托出。
最終，雙方無功而返，0-0收場，但尤文還是憑藉客場進球數多的優勢，挺進意大利杯決賽。而説到此役C羅的表現，不可謂不能力，但運氣欠佳，尤其是上半場那次罰丟點球，根據Squawka賽後數據統計，過去4年，C羅在各項賽事錯失4次點球，分別發生在四個年份。
不過，點球這種東西，除了心理素質和臨場腳法，運氣也是很大因素的，尤文未能取勝，也不能全責該“總裁”操刀失守，畢竟這場比賽，35歲的C羅幾乎滿場狂奔，射門慾望極強，甚至還展現過一次技驚四座的過人瞬間：
上半場第25分鐘，C羅在底線附近先是晃倒米蘭後衞拉克索爾特，後者直接滑出了底線，隨後，“總裁”插花腳送出傳中，整個過程，行雲流水，瀟灑養眼！
此外，C羅還有一次精妙的後腳跟急停變向。宛如90度大回環變道過人，瞬間拉出一片開闊地，之後C羅分球迪巴拉，隊友又回傳給自己，最終尤文7號禁區外兜出一腳，被多納魯馬化險為夷。總之，3個月多沒踢球，C羅場上的狀態和射門感覺還是有點欠缺，但靈光乍現的天賦和意識，還是無人能及的。