北京時間9月25日，20/21賽季歐聯杯資格賽第3輪一場焦點戰開打，熱刺遠赴北馬其頓對陣斯肯迪亞。身價7.7億的熱刺3-1險勝對手繼續挺進下一輪，孫興慜再次成為關鍵先生，他打進1球還有2次助攻，一人獨造3球。
熱刺上賽季排名英超第5，想要進歐聯杯正賽，他們需要通過3輪附加賽，加上英超賽程本就緊密，所以熱刺要面臨22天9場比賽的殘酷考驗。
穆里尼奧此前連續簽下多爾蒂、霍伊別爾、哈特、貝爾和雷吉隆，但熱刺依然沒有滿足，希望引進國米後衞什克里尼亞爾和那不勒斯射手米利克，與此同時熱刺馬不停蹄前往北馬其頓與斯肯迪亞交手。
此役，穆里尼奧還是做出一定的輪換，主力前鋒凱恩和門將洛裏無緣首發，此前連續3場被棄用的阿里復出，孫興慜、拉梅拉和貝爾温聯袂三叉戟。
可以看出，孫興慜就是熱刺大腿，即便對手實力有限，他也無法輪休，上場上演大四喜的亞洲一哥也不負穆帥厚望，開場僅僅4分鐘就送出助攻，拉梅拉抽射破門，1-0！
取得領先之後，熱刺依舊壓着對手踢，第26分鐘孫興慜角球傳中，中後衞阿爾德韋雷爾德頭球頂偏。第27分鐘，阿里近距離推射，被斯肯迪亞門將神勇撲出，上半場補時階段，孫興慜單刀推射打在對方身上出界，但被判越位在先。
不過，熱刺遲遲不能打進第二球，讓穆里尼奧非常焦慮，臉色凝重地在場邊大聲呵斥。事實上，穆帥的擔心是有道理的，第55分鐘斯肯迪亞爆發，納費烏的遠射直接打入死角，1-1！
被扳平之後，穆里尼奧非常不滿，他立刻換上凱恩和洛塞爾索加強進攻。第66分鐘，凱恩獲得大好良機，但近距離頭球攻門偏出。
關鍵時刻，熱刺還是要靠孫興慜，第70分鐘小盧卡斯射門被對方門將擋出，孫興慜跟進右腳爆射上角破門，2-1！
第79分鐘，孫興慜左路下底傳中，準確連線凱恩，後者高高躍起頭球破門，3-1！熱刺9分鐘連進2球，直接鎖定勝局。孫興慜近2場比賽打進5球助攻2次，一個人就製造7球！
最終，憑藉孫興慜的出色發揮，身價7.7億的熱刺3-1戰勝對手繼續晉級。不過，熱刺還沒能打進歐聯杯，距離正賽席位，還有一場比賽的距離。