2021年斯諾克世錦賽第2輪，大冷門誕生，奧沙利文12-13不敵麥克吉爾，轟然出局。職業生涯，奧沙利文首次輸給對手。繼丁俊暉之後，世錦賽又一位人氣選手出局。此役，奧沙利文一度12-11領先，但浪費2個賽點，慘遭逆轉和絕殺。作為衞冕冠軍和世界第2，奧沙利文輸得遺憾。
奧沙利文是衞冕冠軍，職業生涯6次面對麥克吉爾，奧沙利文全勝，在外界看來，奧沙利文晉級沒有懸念。
事實上，奧沙利文開局很強勢，一度4-1遙遙領先，但此後，奧沙利文狀態低迷，而麥克吉爾打瘋了，他竟然連贏7局，8-4反超，並且同樣是遙遙領先。隨後，奧沙利文沒有讓對手拉開差距，6-10，第二階段結束，奧沙利文落後。
進入第三階段，奧沙利文開啓瘋狂表演，他連贏5局，11-10，奧沙利文實現反超。關鍵的第22局，麥克吉爾沒有手軟，單杆87分將比分再度拉回到同一起點，11-11！第23局，奧沙利文實現超分，最終12-11拿到賽點。第24局，奧沙利文浪費賽點，麥克吉爾上手轟出單杆136分，12-12。
接下來，對於雙方來説都是賽點，奧沙利文進攻失誤，最終，麥克吉爾清枱，鎖定勝局，13-12逆轉戰勝奧沙利文。
根據賽程安排，麥克吉爾將在4月27日17點的8強賽對陣賓漢姆/傑米·瓊斯之間的勝者。
奧沙利文是衞冕冠軍，世界排名高居第2，而麥克吉爾世界排名僅僅第15。但最終，大冷門但是，衞冕冠軍兼世界第2出局了。
現在來看，丁俊暉很遺憾，如果他能夠淘汰賓漢姆，現在甚至能夠避開分區最強大的奧沙利文，可惜，沒有如果了，丁俊暉出局後，奧沙利文也出局了。