貴為利物浦球隊傳奇球員，傑拉德無疑是金20年利物浦的最佳球員，同時也是一名傳奇隊長。自1998年從青年軍升上利物浦一線後，18年來為利物浦出陣過超過700場比賽，攻進了186個進球。2003年起便是利物浦隊長的傑拉德曾經率領球隊上演“伊斯坦堡奇蹟”，在2005年歐冠杯決賽上半場0-3落後卻在下半場連扳三球，最終點球大戰勝出，為球隊奪得史上第五座歐冠獎盃。
然而，傑拉德在這18年的利物浦生涯中始終無法為利物浦贏得久違的英超冠軍，他曾經三次率領球隊獲得英超聯賽第二名，而最接近冠軍的一次非2013-2014賽季莫屬了。當年利物浦以2分只差飲恨失冠，最終由曼城奪得英超冠軍。而最關鍵和最經典一幕當屬傑拉德在第36輪比賽對壘切爾西的生死戰中出現的失誤意外滑倒，讓登巴巴撿漏單刀破門。最終切爾西在該場比賽2-0勝出。許多人認為要不是傑拉德的那一記摔倒讓對手攻破了球門，利物浦可是還有翻身的機會，也不至於最終落後曼城2分飲恨亞軍。
時隔多年，如今已經是格拉斯哥流浪者隊主帥的傑拉德的陰影再一次被人提起，而這一次提出的對象是本菲卡主帥熱蘇斯（Jorge Jesus）。就在北京時間11月27日上演的歐聯杯小組賽格拉斯哥流浪者對壘本菲卡的比賽之前，本菲卡主帥熱蘇斯（Jorge Jesus）在賽前訪問中先禮後兵，稱讚傑拉德是世界足壇的一名傳奇人物，尤其是對“切爾西”而言，隨後熱蘇斯繼續發言，隔了不就才意識到自己口誤，並打斷自己的説話澄清道“啊不是，是利物浦，切爾西那位叫蘭帕德。”
雖然這句話只是熱蘇斯的無心之過，不過他的口誤很快便在網上引起了網民的熱議，同時在都讓利物浦球迷回憶起了傑拉德摔倒事故，彷彿還未在飲恨中走出來，卻有人繼續在傷口上撒鹽。同時，也有網民笑稱，其實熱蘇斯並非口誤，傑拉德確實是切爾西傳奇人物，因為除了2013-2014賽季的滑倒之外，傑拉德其實也對切爾西2009-2010年奪冠做出了很大的貢獻。
在2009-2010賽季的英超聯賽第37輪比賽中，利物浦主場對壘當時排在榜首的切爾西，而緊接在第二位的曼聯也只以一分落後。只要利物浦能夠讓切爾西在安菲爾德球場失分，曼聯就有機會迎頭趕上超越切爾西。然而在該場比賽，同樣也是傑拉德的“助攻”，讓切爾西2-0完勝利物浦。當時，傑拉德在利物浦後場接球后選擇回傳給門將，但卻大意的把皮球交給了切爾西前鋒德羅巴，讓後者獨自面對門將最後更攻破利物浦龍門。賽後有人更“稱讚”傑拉德寧願斷送比賽，也要阻止死敵曼聯奪冠，是個切切實實的利物浦英雄。那個回傳球是“大意”還是“故意”，相信只有傑拉德本人知道。
