澳大利亞足球聯賽最佳球員評獎始於1990年,以前澳大利亞國家隊球員,澳大利亞足球的積極推廣者約翰尼·瓦倫命名。從2015/16賽季開始,獎項評審由澳大利足協制定的技術專家、足球媒體代表、前澳超球員代表和裁判代表共同投票選出。在迪亞曼蒂之前,已有喬爾·格里菲斯(2007/08賽季)、梅澤耶夫斯基(2017/18賽季)兩位曾效力過中超的外援獲得此獎。
喬爾·格里菲斯和梅澤耶夫斯基都是因帶隊奪得澳超冠軍,拿到這個賽季最佳球員大獎。但迪亞曼蒂只帶領西部聯拿到常規賽第4名,冠軍季後賽4強,是繼2018/19賽季帶領惠靈頓鳳凰拿到常規賽季軍,季後賽止步1/4決賽的斐濟前鋒克里什納之後,第2位沒有拿到澳超冠軍,依然當選賽季最佳的球員。克里什納當年在聯賽射入19球,迪亞曼蒂司職中場,以37歲高齡還能射入8球助攻7次,這個賽季最佳的大獎得來不易。
2014年初迪亞曼蒂從博洛尼亞加盟廣州恆大,效力1年半合計出場35次,射入8球助攻13次,場均參與進球0.6個,還高於他在西部聯的數據。2014年在亞冠小組賽和1/4決賽,他就已與墨爾本勝利和西悉尼流浪者交過手,主場對澳超球隊他都有進球,遺憾廣州恆大還是被西悉尼流浪者淘汰。後者也成為那個賽季亞冠的黑馬,最終奪冠。迪亞曼蒂和吉拉迪諾是裏皮試圖將廣州恆大“意大利化”的強援,然而兩人都未能證明自己,也是裏皮掛印而去的其中一個誘因。
2015年夏開始,迪亞曼蒂被廣州恆大外租,先後在佛羅倫薩、沃特福德和亞特蘭大踢球,直到2016年夏合同到期,自由身加盟巴勒莫。但迪亞曼蒂始終未能找回自己的狀態,最近幾年只能委身意乙。不過2018/19賽季,他在利沃諾開始找到狀態,在意乙出場32次射入10球助攻8次,成功幫助利沃諾保級。隨後,他選擇再次到遠東淘金,沒想到居然成就了其職業生涯最後的輝煌。
能以聯賽的賽季最佳大獎,作為職業生涯暮年的句號,迪亞曼蒂也能多少彌補未能在廣州恆大證明自己的遺憾。