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1939年9月1日，德國以閃電戰進攻波蘭拉開二戰序幕。與蘇聯共同瓜分波蘭後，德軍轉入西線與英法展開“靜默戰”，從當年10月波蘭戰役結束到次年4月發起挪威戰役，德國足足安靜了大半年。然而，與德國以寇松線為界的鄰國蘇聯就沒那麼安靜了，在斯大林親自運作下，蘇聯開始緊鑼密鼓構建“東方戰線”。
如上圖，東方戰線從北冰洋到黑海幾乎縱貫歐洲大陸。在之前的蘇德密約中，芬蘭同波羅的海三國一起被劃入蘇聯勢力範圍。作為蘇聯西北唯一的鄰國，芬蘭不幸成為東方戰線的“起始段”。
俄國十月革命的1917年底，芬蘭率先宣佈從俄國獨立，經過短暫而殘酷的內戰，芬蘭最終在德國支持下獲得完全獨立。趁蘇俄陷入內戰混亂，芬蘭又奪取了卡累利阿部分地區並不斷挑起邊界衝突。
1920年2月，芬蘭與正在打蘇波戰爭的蘇俄政府簽訂了塔爾圖條約。在兩國的邊界劃分上，芬蘭得到非常理想的結果：南部卡累利阿地峽的邊界距當時的彼得格勒僅30公里，北部與東部邊界也超出大公國時期，不僅與北冰洋相接壤，還擁有北極圈內的不凍港—貝柴摩。
據此，之後芬蘭和蘇聯的關係自然好不到哪去。在親身經歷過蘇俄內戰的斯大林看來，芬蘭與波蘭一樣都是帝國主義侵略俄國的“通道”，他們趁火打劫佔領俄國的土地早晚都得還回來。
整個1920年代，蘇聯不斷開動宣傳機器指責芬蘭：“邪惡、反動的法西斯集團”，“有朝一日會再度聯合列強侵略蘇聯”。尤為重要的一點是，現在的蘇芬邊界距列寧格勒過近，對蘇聯安全構成了重大威脅。
面對蘇聯咄咄逼人的宣傳攻勢，芬蘭也不甘示弱，由白軍領袖主導的政府經常進行“仇俄”宣傳，部分民族主義者積極倡導取得更多卡累利阿領土，在構築“大芬蘭”目標下，芬蘭軍隊多次在兩國邊境地區挑起衝突。
1931年九一八後，日本在遠東挑起戰事，蘇聯不得已將防禦力量向遠東分散。彼時，歐洲局勢相對平靜，於是蘇聯着手調整與鄰國波蘭和芬蘭的關係，在1932年分別同兩國簽訂了條約。《蘇芬互不侵犯條約》中規定：雙方保證互不侵犯現有邊界，避免任何指向對方的敵對行動。
雖然雙方都清楚一紙條約不過是權宜之計，但《蘇芬互不侵犯條約》還是一度緩和了兩國之間的緊張關係。1934年，蘇芬兩國進一步確定條約為10年有效。與此同時，芬蘭與西方也保持着良好“互動”，不斷接受來自英國、德國的軍事援助。
從1935到1938年，英國向芬蘭提供了價值超過2億芬蘭馬克的武器裝備，而德國則為芬蘭空軍提供大量援助， 英德兩國不遺餘力為芬蘭培訓軍官。在西方支援下，芬蘭還在卡累利阿地峽修建起堅固的“曼納海姆防線”，防禦所指不言自明。
受大國政治博弈的牽動，芬蘭表現出的親西方動向不可避免引起蘇聯警惕，在斯大林看來，帝國主義強化在芬蘭的存在就是赤裸裸的挑釁。彼時，經過十幾年迅猛發展，蘇聯已完成第二個五年計劃，一躍成為歐洲大陸響噹噹的強國。斯大林認定，是時候洗刷屈辱對芬蘭這個原帝俄附庸展開清算了。
有資料表明，早在瓜分波蘭前的1939年5月，斯大林就曾向列寧格勒軍區下達命令，要求軍方準備一個“芬蘭人發起軍事挑釁後的反擊計劃”。
對蘇聯來説，蘇芬邊界帶來的威脅不止列寧格勒一處，芬蘭灣的島嶼也將成為敵人進攻蘇聯的前進基地，百沙摩的礦產源源不斷供應給反蘇的德國，作為蘇聯戰略要道的摩爾曼斯克鐵路也處在芬蘭威脅下。
當年9月17日，蘇聯依據蘇德密約出兵波蘭東部，入侵芬蘭的計劃也在此時制定完畢。9月底至10月初，蘇聯分別向愛沙尼亞、拉脱維亞和立陶宛發出通牒，以武力威脅波羅的海三小國接受蘇聯在其境內駐軍和建軍事基地的要求。同時，蘇軍開始在蘇芬邊境密集調動，“反擊”芬蘭的軍事行動初步定在11月間。
雖然清楚打一個小小芬蘭沒任何問題，但蘇聯還是希望芬蘭能識時務而回心轉意。打仗畢竟要死人的，況且這還是師出無名的一仗。1939年10月5日，新任蘇聯外長莫洛托夫召喚芬蘭駐蘇大使，要求芬蘭外長“緊急赴莫斯科談判”。
來莫斯科之前，芬蘭政府就談判定下基調：任何領土讓步和駐軍要求都必須拒絕；任何讓步必須是對等的，補償也必須在外界看來是合理的；只有在極大壓力下才能就芬蘭灣的幾座島嶼讓步。
芬蘭人預料到到蘇聯會開出苛刻條件，卻沒想到這些條件竟如此不可接受。在莫斯科，以斯大林和莫洛托夫為代表的蘇方開門見山，向芬蘭提出“必須接受的”下列條件：
1、為使列寧格勒不被芬軍重型火炮射程覆蓋，卡累利阿地峽的蘇芬邊境向西北推移40公里；
2、拆除曼納海姆防線，蘇聯租借雷巴奇半島並在此駐軍5000名；
3、蘇聯以每年800萬芬蘭馬克租借漢科半島30年，蘇軍在此建軍事基地，與愛沙尼亞的帕爾迪斯基基地聯合封鎖芬蘭灣入口。
4、割讓芬蘭灣內的蘇爾薩里島、拉萬薩里島、蒂泰爾薩里島和科伊維斯托羣島予蘇聯。
5、作為交換，蘇聯將割讓雷波拉與波拉亞維予芬蘭，兩者合計面積5529平方千米，為蘇聯對芬蘭要求的2761平方千米領土大上兩倍。
蘇聯提出的這些條件沒有一個符合芬蘭政府事先定下的基調，談判無可避免地破裂了。也是，要求芬蘭拆除專為防禦蘇聯的曼納海姆防線，放棄同樣防禦蘇聯的天然屏障漢科半島，除非芬蘭人腦子進水了才會答應。
該談也談了，不行就打吧，對蘇聯來説，找個開戰理由從來都不是什麼問題。芬蘭代表團離開莫斯科後的11月26日，蘇芬邊界就發生了“曼尼拉炮擊事件”，伴隨着蘇方憤怒的譴責聲，蓄謀已久的蘇芬戰爭打響了。
戰爭過程不再贅述，歷時105天的這場冬季戰爭令蘇聯在世人注視下顏面大掃。值得一提的是，蘇聯在佔領的芬蘭領土上扶植起以庫西寧為首的“芬蘭民主共和國”，準備在戰後將其作為傀儡政權。然而在打敗芬蘭後，蘇聯也僅割走芬蘭部分領土，並沒有將其吞併，這難道是蘇聯萌發了慈悲之心？
起初，蘇聯的確有將芬蘭以加盟共和國的形式納入版圖的計劃，如同當時吞併波羅的海三國，這在後來成立的卡累利阿-芬蘭蘇維埃社會主義共和國上體現得很明顯。而蘇聯之所以在最後關頭“收手”，主要還是基於當時的國際局勢和自身戰略考量。
蘇芬戰爭期間的1939年12月，蘇聯悍然侵略一個主權國家的行徑引發國際社會廣泛譴責，當時的國聯將蘇聯開除，來自世界各國的志願者奔赴芬蘭與蘇軍作戰，外國記者也紛紛來芬蘭報道戰事。可以説，為了構建“斯大林防線”，蘇聯已經在國際上頂着與納粹德國一樣的侵略惡名，如果在這種情況下吞併芬蘭，蘇聯和清楚將要面臨的後果。
另外，蘇芬戰爭取得慘勝後，蘇聯不僅迫使芬蘭接受戰前提出的所有條件，還加碼割走了巴倫支海上雷巴奇半島，此前承諾芬蘭的領土置換也不了了之了。也就是説，經過“無害化處理”的芬蘭對蘇聯完全構不成威脅。
蘇聯清楚，與其吞併芬蘭這個中立國而將自身置於周邊國家的對立面，不如將這個盡在掌控中的小國打造成“親蘇”的楷模。如同遠東的蒙古，芬蘭這個緩衝國也是蘇聯與西方博弈的籌碼。