説起杜牧，絕大多數文史愛好者第一想到的就是他的千古名篇——《阿房宮賦》。雖然説其實杜牧寫的《阿房宮賦》跟秦朝的阿房宮幾乎沒啥關係，但是他這篇文章直接讓阿房宮成了現代人認為的秦朝二世而亡的重要原因。與此同時，杜牧也因為這篇文章而被人認為是一副嚴肅的士大夫形象。
然而，其實所有的人的形象都是不一樣的。比如文學上風流倜儻的正人君子蘇軾，在歷史上卻幹出了用自己的小妾換別人的馬騎的荒唐事情；在思想史上赫赫有名的王陽明其實是一個明朝的逃犯。杜牧也是一個“多面人”，他不僅僅是一個正直的士大夫，還是一位情場失意人。杜牧苦等意中人14年，沒想到她已嫁人生子，傷心落淚寫下一首佳句。
杜牧的出生很好，他算是當時很典型的“高富帥”了。他的爺爺官至宰相，他的父親也是唐朝的朝廷大員，因此803年出生的杜牧可以説是“含着金鑰匙”出生的。然而，常言道：富貴不能淫，貧賤不能移，威武不能屈。生於富貴之家的杜牧卻恪守君子守則，並沒有養成一個“敗家公子哥”的形象。
他從小就努力的學習治國安邦之術，在十幾歲的時候就曾經上書為國事出謀劃策，還得到了當時宰相李德裕的採用。不過，這些對於杜牧來説都是小打小鬧，他一生上書的策論也不知道有多少，每一篇都是高瞻遠矚的戰略性文章。但是真正讓杜牧天下聞名的還是他23歲寫下的《阿房宮賦》：
“嗟乎！一人之心，千萬人之心也。秦愛紛奢，人亦念其家；奈何取之盡錙銖，用之如泥沙？”
杜牧的一聲長嘆，道盡了千古昏君的可恨之處，也在當時那個昏君輩出的時期引起了巨大的共鳴。這篇文章直接讓23歲的他成為了天下名士，等到他以26歲的年紀考上進士之後，他更是成為了天下士人崇拜的對象。然而，看起來很瀟灑的杜牧的個人人生其實比較失敗，感情經歷也比較失敗。
他很有才華，也很正直。但是當時的唐朝卻已經昏聵不堪了。朝堂當中忙着搞牛李黨爭，朝堂之外則是節度使的割據。大家並不喜歡杜牧這樣正直的人，也不希望杜牧站出來出個策略結束天下亂局，從而破壞了他們的利益。所以杜牧經常被貶官，經常被外放到一些犄角旮旯去作官。
而生性正直的他還是個“大齡未婚男”。他不像其他的官員那樣風流成性，雖然也跟着同僚去欣賞官妓的舞蹈，但是基本都是抱着“可遠觀而不可褻玩焉”的態度去看的。他也去和一些唐朝“傑出女青年”去搞“聯誼活動”，但是基本都是發乎情止乎禮，沒有幹啥出格的事情，但是唐朝是個很開放的社會，比現代還要開放。
所以杜牧這樣的鋼鐵直男在婚姻上受到了“歧視”。836年，他來到了湖州遊玩，不料卻巧遇夢中情人。當地正在進行一場“競渡活動”，而這樣熱鬧的時候往往也是年輕男女互相尋找意中人的時候。杜牧也在這裏尋找自己的意中人，沒想到還真就找到了一位年輕的小姑娘。
她長得膚白貌美，搖曳生姿。最重要的是，她的眼睛很純淨，像是從來沒有沾染過世俗的污染一般，那種空靈的氣質讓杜牧流連忘返。看着有個陌生男人盯着自己的眼睛看，小姑娘害羞的低下了頭，臉色微紅。小姑娘正和她的母親在一起，杜牧於是找到了她的母親，表達了自己對她女兒的愛慕之情。
但是考慮到小姑娘當時才十幾歲，杜牧決定晚一點再娶她，以免對她的身體造成傷害。他與老婦人約定，10年之後來娶她，並且放言到：不到十年，我必為郡守。而老婦人則問：如果十年之後您沒有來呢？畢竟杜牧的身份擺在那裏，高富帥，外加才華、人品，是不可多得的乘龍快婿，老婦人還是很想把女兒嫁給他的。
杜牧當時還比較自負，於是他對老婦人説：若十年未來，那就嫁給別人吧。他沒想到的是，就是他的這句話，最終造成了他與佳人擦肩而過。此一去，杜牧在唐朝官場這個大染缸裏一混就是14年，他一直都在想念那個小美女，也一直沒有結婚。等到他14年後擔任湖州刺史的時候，姑娘卻出嫁了。他詰問老婦人時，老婦人卻帶着外孫對他説：
“十年之期已過，你沒有來，她便出嫁了。”
“難道我杜牧不值得讓你多等4年嗎？”杜牧在心中想到。但是他也沒有為難老婦人，他理解他們這些貧苦老百姓的難處，嫁一個女兒，也許可以給她的家庭活下去的機會，而他自己卻失信了。他贈送了老婦人一些禮物，然後悵然離開。想到曾經的那個姑娘還是那麼的純淨潔白，如今卻連孩子都有好幾個了，自己心中那份柔軟的感情也不知所蹤。
杜牧心中十分難受。要是我早一點兒來該多好啊！要是我們還能挽回那個像花兒一樣的人該多好啊！但是如今已經無法挽回了，自己的夢中情人已經變成了人婦，她有了自己的丈夫，有了自己的家，連孩子都有好幾個了，自己成了真正的局外人。悵然若失的他，寫下了一首千古名篇，28字道盡心中的辛酸：
“自恨尋芳到已遲，往年曾見未開時。
如今風擺花狼藉，綠葉成陰子滿枝。”
2年之後，杜牧便溘然長逝，年僅49歲。