在漢末風雲初起之時，曹操和袁紹的關係可謂是非常好的。兩人是發小，曾一同入過太學；甚至在年少時期，曹操和袁紹還搶劫過別人家的新娘。兩人還是同僚，曾經都是西苑八校尉之一。兩人亦是戰友，在討董之戰中，曹操率先起兵，而時任渤海太守的袁紹立刻響應，與之共同組成了關東聯軍。
在滎陽之戰中，曹操慘敗而歸，多虧了袁紹庇護，這才得以保全自己。在後來的一段時間內，曹操都是袁紹的馬仔，替大哥做了不少的事情，比如打敗黑山軍於毒等。但隨着兄弟倆的不斷壯大，他們二人的最終矛盾，便逐漸顯現出來了。
三大分歧——盟友反轉成仇敵
隨着漢末局勢的急劇變化，曹操和袁紹在一些事情上的立場，也逐漸發生了分歧。首先，是漢獻帝合法性的問題。眾所周知，漢獻帝是由董卓扶持的一個傀儡，但關鍵問題在於，已經有不少諸侯承認了他的合法地位，如曹操、馬騰等人。但反觀袁紹，他卻和冀州牧韓馥生出了另立新帝的心思。原因無它，誰不想效仿董卓，一步權傾天下呢？對於袁紹的小算盤，曹操首次和他唱了反調。據《三國志?武帝紀》記載：“袁紹與韓馥謀立幽州牧劉虞為帝，太祖拒之。”
再來看兩人之間的第二個分歧，袁紹曾經想要自立為帝，但曹操再次拒絕了他：“紹又嘗得一玉印，於太祖坐中舉向其肘，太祖由是笑而惡焉。”前面提到，袁紹曾打算擁戴幽州牧劉虞為帝，以滿足自己的政治慾望；後來算盤落空之後，袁紹便生出了自立為帝的心思。於是他曾對小老弟曹操進行了幾次試探。裴松之注引《魏書》提到：“太祖不應。由是益不直紹，圖誅滅之。”顯然，曹操也有着自己的心思，他豈能甘心一直屈居於袁紹之下？
至於這第三個分歧，則是漢獻帝歸屬的問題。自從劉協繼位以後，他也沒犯過事沒過錯，所以他儘管是由董卓推舉上去的，但各路諸侯也逐漸承認了漢獻帝地位的合法性與正統性。因而曹操率先一步出手，將漢獻帝接到了自己的老巢，從而“奉天子以令不臣”可謂是極其高明的手段。曹操得了好處，袁紹自然後悔加眼紅。《三國志?袁紹傳》有記載：“圖還説紹迎天子都鄴，紹不從…紹悔，欲令太祖徙天子都鄄城以自密近，太祖拒之。”
四戰之地——曹操據兗州豫州
曹操和袁紹兩人的樑子，算是結下來了。不過這時的曹操，是沒有勇氣和袁紹正面交鋒的。曹操的地盤有多大呢？也就兗州和豫州而已。最要命的是，曹操佔據的這兩個州，還是戰亂最為嚴重的地方。曹操曾寫詩“千里無雞鳴，白骨露於野”，便是他自己親眼所見的慘淡場景。