建安五年八月，原本實力懸殊的袁紹大軍和曹操大軍，卻因為曹操一次意外的軍事行動，而扭轉了雙方的局面。之前袁紹兵多將廣，勢如破竹，之後反而曹操佔得了上風和先機。因此，許多史學家都認為烏巢之戰是袁紹和曹操的北方之爭的第一個里程碑和第一個戰略轉折點，這場戰役直接將雙方的局面從戰略上顛倒了過來。此後，史學界就始終在爭論一系列有關官渡之戰的問題，其中一個被討論最多的問題就是：曹軍偷襲烏巢之時，袁紹兵多將廣，但為何沒有攻下曹軍大本營？學界之所以爭論這一點，是因為按照當時袁紹和曹操的軍隊規模，如果袁紹不顧烏巢，直搗曹軍大營，則曹軍全軍覆滅的可能性是存在的。然而，如果仔細分析當時的歷史事實就不難發現，這一決策無論在理論上還是在實際上，成功的概率都是很低的。
首先，我們來還原一下當時的歷史事實。《三國志·魏書·武帝紀》載：公（曹操）乃留曹洪守（官渡），自將步騎五千人夜往，會明至。……士卒皆殊死戰，大破瓊營。袁紹聞公之擊瓊，謂長子譚曰：“就彼攻瓊等，吾攻拔其營，彼固無所歸矣！”乃使張郃、高覽攻曹洪。從上述史料可以看出以下幾點重要信息：第一，曹操的一切決策和行動都是有所準備的。一方面，他在得知袁紹囤積糧草的烏巢的確有可能被偷襲成功時，決定率軍偷襲。另一方面，他早已預料袁紹有可能圍魏救趙，直搗自己大營，所以他留下曹洪鎮守官渡大營。
第二，曹操並沒有抽調太多軍隊前去偷襲烏巢。官渡之戰時，曹軍機動部隊總數約為4萬人左右，這四萬人主要駐紮在官渡以及官渡周圍。曹操從中抽調了五千人馬，即六分之一的部隊，雖然相比於曹操的總兵力來説，已經是一個不小的數目。然而相對於烏巢戰役的決定性作用來説，這已經是當時的最優兵力配置方案了。第三，史料記載，袁紹的確是進攻了曹操大營的，但他派出的將領是張郃和高覽，這二位，尤其是張郃的表現，與這次行動的成敗關係重大，後面再談。那麼，為何説袁紹直搗曹操大營這步棋，無論從理論上還是從實踐上，都是不可行的？主要有三個原因：第一，地理因素。第二，軍隊信心。第三，統兵將領。本文我們主要介紹第一個原因。
地理因素
官渡之戰的地理現實，是袁紹此舉不可能成功的最重要原因。官渡之戰時，曹軍和袁軍的軍隊佈置大致如下：曹軍將主力佈置在官渡和官渡以西的官渡澤一帶。由於曹軍兵力相對較少，所以營地的東西向展布距離並不算大。《三國志·袁紹傳》中説，袁紹十萬大軍，東西連營幾十裏。根據這一記載，我們可以合理推測，曹操當時的連營頂多東西十幾裏。而根據《水經注》中的記載，我們可以更加肯定地説，曹軍的西界一定在官渡澤一帶，因為當時的官渡澤，是一片面積很大的沼澤地，曹軍不可能在沼澤地上建立營地。因此，我們可以相當確定地説，曹軍連營的西界是官渡澤的邊緣，東界是官渡澤以東大約十幾裏的位置，這樣一條矩形地帶。
反觀袁紹大軍的地理位置，實際上是比較吃虧的。雖然袁紹大軍基本上不受官渡澤的影響，因為袁紹軍隊在曹操大營正北的位置。但袁紹大軍的巨大劣勢在於，軍隊背靠黃河，這一現實給袁紹大軍的補給線和整個補給問題帶來了巨大的挑戰。史料中就曾記載，曹軍在偷襲烏巢之前，曾經不止一次奇襲過袁紹軍隊糧草。例如，《武帝紀》載：袁紹運谷車數千乘至，公用荀攸計，遣徐晃、史渙邀擊，大破之，盡燒其車。這次奇襲袁紹大軍糧草，就是利用袁紹軍隊背靠黃河，補給線有重大困難之處，而策劃的襲擊，這次襲擊也取得了很好的效果。實際上，縱觀官渡之戰始末，袁紹始終沒有解決好自己的後勤問題，而最後自己也正是敗在了後勤上面。
曹操親自選擇的官渡這塊地盤，作為曹操和袁紹大戰的戰場，實際上非常講究。曹軍西部是沼澤，也就是一道天然屏障。因此，曹軍只需要守住北面和東北方向即可。袁紹大軍則不同。除了背後，基本上受不到曹軍影響外，東、西、南三個方向，都直接暴露在曹軍面前。而且綿延幾十裏的戰線，加之落後的通訊手段，軍隊的駐紮和行動效率，都大打折扣。這些地理方面的因素，構成了袁紹偷襲策略的基本面。擁有這些地理方面的劣勢，袁紹守成則可，甚至有餘，進攻卻危險重重。
如果説袁紹大軍和曹操大軍的軍隊佈置，是袁紹偷襲失敗的根本原因，那麼張郃偷襲曹營時的距離問題，就是失敗的導火索。官渡之戰時，曹軍大營和袁紹大營的直接距離，大約為四十里左右，如果我們仔細分析當時的局面，就會發現，這是一個非常尷尬的距離。東漢末年時期，騎兵部隊的行軍速度，在不考慮一些偶然事件的情況下，大約為每小時十里。步兵的行軍速度則要慢很多，大約為每小時五里。如果騎兵和步兵混合編隊，行軍速度就要基本按照步兵的行軍速度計算，也就是每小時五里到六里的樣子。按照這個速度，行軍四十里，大約需要7-8個小時。曹軍偷襲烏巢前，留曹洪鎮守曹營，做足了準備，這是一方面。曹軍偷襲烏巢得手後，曹操本人立即返回大營，這是第二方面。第三方面，袁紹派遣張和高覽進攻曹營的部隊，主要是騎兵部隊，因為要力求速戰速決。但實際上，我們知道，曹軍總兵力雖然遠不及袁紹，可袁紹要想依靠數千騎兵對曹營形成致命一擊，也無異於痴人説夢。
因此，就產生了一個矛盾。首先，袁紹要想對曹操大營形成致命一擊，必須要出動足夠多的部隊。但是第二，袁紹不可能在這麼短的時間內，集結起這麼多軍隊，還要在這麼長的戰線上，徹底擊潰曹軍。這個矛盾實際上就等於：袁紹根本無法在短時間內動搖曹營的根本。不過注意，這麼説並不是指袁紹的實力不足，而是説袁紹不可能在短時間內形成這種決定性的優勢。換句話説，如果曹操沒有偷襲烏巢，袁紹既可以把曹操大軍熬死，甚至也可能在正面戰場上對曹軍進行決定性的一戰。但偏偏就不能在這種局面下，對曹軍致命一擊。