李世民在唐初平定天下的過程中，身邊跟着一班文臣武將，都是響噹噹的人物，武將有尉遲敬德、秦瓊、程知節等，文臣有長孫無忌、房玄齡、杜如晦等。這些人可都是大唐的開國功臣，而在眾多的武將中，有一個是李世民的鐵桿追隨者，即尉遲敬德。
尉遲敬德是在620年才投到李世民身邊的，原先也是隋朝的舊臣，後來成了劉武周的部下，跟隨劉武周南徵北戰，然後在美良川之戰中被殷開山和秦瓊打敗，尉遲敬德和尋相逃出生天，但或許就是在那個時候，尉遲敬德有了投靠李世民的心思，而李世民也派人去勸降尉遲敬德。
兩邊一拍即合，尉遲敬德就帶城投降了李世民，因為他原本就有意降李世民，所以即便後來很多劉武周的舊部下都跑了，尉遲敬德還是沒有離開的意思。倒是李世民身邊的一班臣子認為尉遲敬德會逃，還將他給關了起來，想要除掉他，李世民得知此事後，將尉遲敬德放出，並許諾如果尉遲敬德真的想走，他會給出部分金銀財寶。
尉遲敬德一看李世民如此禮賢下士，更不肯走了，對着李世民發了一通誓，從此就死心塌地的追隨李世民。尉遲敬德幾乎成為李世民的貼身保鏢，他曾兩次救了李世民的命。第一次是在李世民攻打洛陽的時候，兩人外出打獵遇到了單雄信，單雄信一槍差點殺了李世民，是尉遲敬德攔下了單雄信。
再一次就是玄武門之變，政變還沒有開始的時候，尉遲敬德就不斷勸説李世民要當機立斷，而在政變當天，尉遲敬德帶領七十人的小分隊趕到玄武門，救下了正被李元吉勒住的李世民，並用二李的人頭成功擋住了大部分要進攻的兩府士兵，接着又被李世民派到了李淵那裏。
一身鎧甲的尉遲敬德“逼”着李淵做出了選擇，然後李世民成了最大的贏家。等李世民登基之後，自然就論功行賞，長孫無忌、尉遲敬德、房玄齡和杜如晦的功勞是最大的，封公之後，實封1300户。
尉遲敬德立了這樣大的功，不免就恃功自傲了起來，看這個不順眼，看那個不順眼，尤其是文官，尉遲敬德就更看不上了，總覺得自己的功績才是最大的。所以每次長孫無忌和房杜等人有什麼過失，尉遲敬德就抓住不放，在上朝的時候爭個沒完沒了，時間長了，尉遲敬德把能得罪的都得罪了。
到了貞觀三年，李世民就把尉遲敬德調離了京城，到了地方上任職，但即便如此，每次他進京還是改不了老毛病，還是以最高功臣自居，有一次，他回京參加李世民舉辦的宴席，等他到了宴會上，發現自己的位置之上首還有人，這讓他很惱火，他自認沒有人能比他功高了，遂罵罵咧咧了起來。
在他下首的李道宗就開口解釋了一句，沒想到還沒有等到李道宗説完，尉遲敬德一拳頭就打在了李道宗的眼睛上，所幸沒有弄瞎，李世民知道後訓斥了尉遲敬德一番，最後説：
“國家綱紀，唯賞與罰，非分之恩，不可數得，勉自修飭，無貽後悔！”
尉遲敬德自此稍微收斂了一點，但是有時候忘了還是會惹事，讓李世民很為難，所以又有一次，李世民就敲打尉遲敬德，對他説：“人或言卿反，何也？”
尉遲敬德最聽不得這樣的話，説起對李世民的忠心，難道還有人勝過他嗎？他站起來解釋了一番，越説越激動，後來直接脱了上衣，露出了身上滿滿的疤痕，那都是戰場上留下來的各種傷痕。
李世民趕忙流着淚説：“卿復服，朕不疑卿，故語卿，何更恨邪！”李世民當然知道尉遲敬德不會做那樣的事，否則他也不會直接這樣對尉遲敬德説出來了，他不過是在敲打尉遲敬德，要收斂一點，不要居功自傲。
尉遲敬德雖然是個武將，但是並不蠢，知道自己犯了忌諱了，而且天下已定，他們這些武將的作用確實已經沒有從前那般大了。李世民更需要的是治理天下的文臣，而武將就是等有戰事了才能發揮作用，所以自己應該低調低調再低調才是。
之後他在任上就盡心了很多，也不再拿着過去的那些功績説事。639年，尉遲敬德回京，李世民召見尉遲敬德，兩人之間有這樣一番對話：
上又嘗謂敬德曰：“朕欲以女妻卿，何如？”敬德叩頭謝曰：“臣妻雖鄙陋，相與共貧賤久矣。臣雖不學，聞古人富不易妻，此非臣所願也。”上乃止。
李世民明明知道尉遲敬德有妻子，為什麼還想要讓自己的女兒嫁給尉遲敬德呢？他的女兒自然不可能做妾，難道會讓尉遲敬德把原配休了再娶公主？況且當時的尉遲敬德已經55歲，而李世民的女兒，適齡的早就都出嫁了，難道會讓十來歲的剛剛及笄或者還未及笄的女兒嫁給尉遲敬德？
李世民過往在安排自己女兒的婚事的時候，考慮的大部分都是功臣之子，比如蕭瑀的兒子、魏徵的兒子、房玄齡的兒子、王珪的兒子、唐儉的兒子、柴紹的兒子等等，怎麼也不會讓她們嫁給比他們的父親還要大不少的功臣的，尉遲敬德可比李世民還要大13歲。
其實李世民並沒有真的是想讓自己的女兒嫁給尉遲敬德，而是再次敲打尉遲敬德，讓尉遲敬德安分守己，而尉遲敬德也趕緊表示自己不能拋棄共貧賤的妻子。尉遲敬德回去之後，就再也不敢生出任何居功自傲的心了，待人謙和有禮，不該自己説的話絕對不説，不該自己插手的事絕對不做。
四年後，59歲的尉遲敬德就趕緊上表乞骸骨，李世民自然樂見其成，趕緊準了尉遲敬德的請求，然後給了尉遲敬德一個從一品的文散官：開府儀同三司，並讓尉遲敬德每個月上兩次朝。從這以後，尉遲敬德就逐漸淡出了大家的視野，除了每個月的兩天上朝時間，他幾乎不出門。
後來李世民御駕親征高句麗，他才出來勸諫李世民不要去，結果被李世民帶到了遼東。等戰事結束，尉遲敬德又躲在了家中，只在自己府中自娛自樂，不與外人交往，李世民和後來繼位的李治對這樣的尉遲敬德都很放心，658年，74歲的尉遲敬德去世，李治很是悲痛。
《舊唐書》記載：“高宗為之舉哀，廢朝三日，令京官五品以上及朝集使赴宅哭，冊贈司徒、幷州都督，諡曰忠武，賜東園秘器，陪葬於昭陵。”