夏侯惇是曹操手下的一員勇將，在曹操最初起兵的時候，夏侯惇就第一次投身曹操的部隊。在多年的戰爭中，他為了曹操出生入死，屢建功勳。在戰爭中，他還丟掉了一隻眼睛。由於他對曹操忠心耿耿，曹操也對他委以重任。他不但作為領兵的將領，還被任命為河南尹，擔負行政管理工作。
在曹操晉封國公後，夏侯惇不嫌棄魏王官職的品級，執意要求擔任魏王的官職，最後被曹操任命為前將軍。在曹操生命的最後歲月，對夏侯惇的倚靠越來越重。夏侯惇統領軍隊最多的時候，達到了二十六個軍之多。在曹丕登基後，夏侯惇被封為武將的最高軍職大將軍。
在曹操起兵的最初年月裏，只能依靠自己的親族故舊。在這些人裏，夏侯惇的武藝最高，所以在很多重要的場合，都是夏侯惇勇挑重擔。能顯示夏侯惇的武藝的最高水準的一戰，是他在徐州之戰中，和呂布手下的第一員大將高順交手，在四五十合後打敗了高順。從這一點來説，夏侯惇的武藝並不算低。
由於夏侯惇在曹操軍中是武藝水平的佼佼者，那麼很多時候他也就只能硬着頭皮上了。夏侯惇和呂布的交手就是如此。在第一次夏侯惇與呂布的交手中，是在曹操在佔領洛陽後，追擊董卓的時候。曹操被董卓安排好的斷後的伏兵打敗，面對呂布的衝殺，夏侯惇只得挺槍躍馬，直取呂布。雖然抵擋不住呂布，但也為曹操贏得了時間。
在後面的戰爭中，曹操的陣營中，陸續增加了許多勇將。這個時候就不需要夏侯惇去單槍匹馬的與呂布交手了。在對呂布的戰鬥中，最豪華的一戰是在濮陽之戰中，面對呂布，曹操説，“呂布非一人可勝”。於是，曹操一氣派出許褚、典韋、夏侯惇、夏侯淵、李典、樂進六員將領。在這六員猛將的夾攻下，呂布抵擋不住，只得敗走。
在這個時候，曹操可謂揚眉吐氣，夏侯惇也擺脱了無可奈何的單打獨鬥局面。所以説，夏侯惇挑戰呂布不是不怕死，而是無可奈何。不過夏侯惇心裏有數，自己就算是敗給呂布，也可以逃得性命，所以有恃無恐。
至於説夏侯惇和關羽的對戰，主要發生在徐州之戰和黃河岸邊。我們從夏侯惇與高順的戰績可以看出來，夏侯惇與關羽的武藝雖然有一定的差距，但也差不了多少。有着和呂布交手經驗的夏侯惇，根本就不怕關羽。因為交手的環境，也給了夏侯惇以信心。
在徐州之戰中，夏侯惇和關羽交手時，是奉曹操的命令，詐敗關羽。夏侯惇打不贏關羽，詐敗還是沒有問題的。果然將關羽引出下邳，陷入重圍。在這個時候，夏侯惇又截住關羽回城的道路，使得關羽只得退守土山之上。我們可以從這一仗看出，是夏侯惇成功的截住了關羽，使得關羽無法突圍。
等到了關羽過五關斬六將的時候，到得黃河邊時，夏侯惇率領三百餘騎從後追來，要擒拿關羽，為被關羽所殺的部下秦琪討要説法。兩人交手不到十合，被張遼勸開，沒有繼續打下去。
我們從上面的場景可以看到，關羽和夏侯惇交手的環境，都是關羽對夏侯惇無可奈何的情況下。在下邳，夏侯惇先是詐敗，關羽不能短時間取勝，只能在夏侯惇背後亦步亦趨。等到中計的時候，關羽又面臨敵眾我寡，衝不過夏侯惇的阻攔。
在黃河岸邊，關羽單槍匹馬，而夏侯惇則帶着三百多騎兵。雖然説關羽馬快刀狠，要想突出重圍難度不大。但是關羽想要殺了夏侯惇也根本沒有可能。如果被夏侯惇纏住，在敵眾我寡的情況下，關羽還可能遭到點麻煩。
所以，夏侯惇和關羽交手的時候，是在自己肯定能夠保證自己的安全的前提下交手的。本身兩人的武藝相差不大，和關羽能夠較量一番。而且自己身邊率領的兵力還比關羽要佔優勢，如果戰不過關羽，自己的手下可以幫忙。關羽雙拳不敵四手，根本就奈何不得夏侯惇。
結語：
夏侯惇是曹操手下的一員猛將，武藝是曹操最初起兵的將領中最高的。在曹操的將領不多的情況下，他只能獨挑大樑。他和呂布交手是無可奈何之舉，為了曹軍的勝利，他只能和呂布玩命。不過，由於夏侯惇對自己的武藝有信心，知道雖然打不過呂布，但是自己可以全身而退，所以也並不害怕。
而和關羽交手，夏侯惇可是有恃無恐。在他和關羽交手的時候，一是自己的武藝比關羽不差太多，二是自己身邊人多勢眾，所以知道關羽無奈我何。所以夏侯惇才會主動去挑戰關羽。
所以説，夏侯惇挑戰呂布和關羽不是去送死，而是經過了精細的打算的。這也顯示出夏侯惇膽大心細的一面，曹操也因此對他委以重任，讓他獨當一面。