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李雲龍跟楚雲飛的恩怨情仇早在抗日時期就開始了，那時候兩個人還是朋友，一方有難，另一方必定支援，都是救過對方性命的戰友，這種戰爭時期的友誼是最牢不可破的。在李雲龍眼裏，楚雲飛是整個國軍數一數二的優秀將領，除了閻老西和蔣介石，楚雲飛誰都不服，李雲龍並不覺得楚雲飛太自傲，反倒多次稱讚楚雲飛的才能。
在楚雲飛眼裏，李雲龍雖然是個“泥腿子”，沒有接受過高等教育，但是他帶兵打仗的本事是楚雲飛 都要甘拜下風的。在楚雲飛看來，同等環境、裝備、人數的情況下，他的部隊打不過李雲龍的部隊，平安戰役是這一點得到過證實，李雲龍派出的小股部隊就能阻擋日軍一個聯隊好幾個小時，他部下最精英的部隊都做不到。
後來到了國共合作時期，楚雲飛和李雲龍的交往越來越密切，雖然每次見面都充滿了火藥味，張口閉口就是那一個營的裝備，但這也只是找個話題罷了，李雲龍和楚雲飛都清楚，那些裝備算不上什麼。
作為國共雙方得高級將領，他們知道國共關係早晚要破裂，雖然都很看重對方，甚至會救對方的性命，但是雙方都很默契的保持一定的距離，這種距離也是護身符，如果交往密切，一旦國共開戰，他們會受到很大影響。
一直到和尚遭遇土匪的毒手，丟了性命，李雲龍一怒之下違反上級命令剿滅了土匪窩，這次錯誤説大不大，畢竟是土匪先對八路軍動手，佔了一個理字，説小也不不小，因為李雲龍出兵的時候，土匪們已經答應被八路軍收編，是所謂的戰友了，對戰友出手，槍斃了都有可能。
替和尚報了仇，李雲龍也被革職了，從團長變成了營長，連張大彪都級別都比李雲龍高了，這對楚雲飛來説應該是好事，李雲龍一個營長根本無法對他造成威脅，可讓人意外的是，李雲龍被降為營長後，反倒讓楚雲飛恐懼，下定決心要除掉他，這是為何？
楚雲飛是有格局的人，他知道李雲龍是未來國軍的大敵，無組織、無紀律這種錯誤不是第一次犯了，每次犯錯之後李雲龍都能在短時間內官復原職，暫時性的革職只是上級做一些樣子罷了。抗日戰爭結束後，李雲龍將有機會接受高等軍校的教育，這是他彌補自身缺點的機會。
沒文化的李雲龍都能把楚雲飛打的節節敗退，這要是有了文化還得了？楚雲飛見了估計都得跑，這一點楚雲飛自己也親口説了出來，他怕的就是李雲龍接受系統教育後變得更棘手。國共大戰已經迫在眉睫了，兩人都為了各自的信仰而戰，除掉李雲龍是國軍非常有必要去做的一件事。
況且，楚雲飛得上級也給他下達了除掉李雲龍的命令，多方面因素歸結在一起，楚雲飛除掉李雲龍之心已經斬釘截鐵了。為了除掉李雲龍，楚雲飛擺了鴻門宴，其實他心裏還是有些不捨，甚至試圖拉攏李雲龍到國軍跟着老蔣幹，並且打包票讓李雲龍當上少將，看來他還是有些下不去手，能有李雲龍這樣惺惺相惜的朋友實在難得。
最後，楚雲飛沒完成除掉李雲龍的任務，導致後來的徐蚌戰場上，李雲龍把國軍打的損失慘重，楚雲飛都差點折損，僥倖從八路軍的包圍圈中突圍出去，一直到最後國軍敗退台灣，楚雲飛都沒能正面壓制過李雲龍，不知會不會後悔當初沒有趁着鴻門宴拿下李雲龍。
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