在黃埔學生之中，最受蔣某人寵愛的是胡宗南，被稱為“天子門生第一人”，胡宗南深受蔣某人器重，在解放戰爭時期官至第一戰區司令官，西北綏靖公署主任，手握幾十萬重兵，被稱為“西北王”。
常言道：“一個好漢三個幫”，胡宗南能統帥幾十萬大軍，自然有不少人幫襯，在他手下有四位心腹骨幹，號稱“四大金剛”，他們分別是徐保、李紀雲、李昆崗和麥宗禹。
今天筆者就和大家聊聊好賭成性的徐保，他是察哈爾懷安人，是正宗的黃埔四期畢業生，一畢業就到了胡宗南手下任職，跟隨胡宗南的日子很久，雖然徐保劣跡斑斑，但是念在忠心，胡宗南對其偏愛有加。
徐保最大的劣跡就是好賭，上戰場他可能會猶豫不決貪生怕死，但是上賭場他從不猶豫，賭紅眼了就不顧一切，甚至敢把軍餉全都輸光，在他當團長的時候，一次他到師部領到了軍餉。
團裏一兩千人都等着團長回來發軍餉，沒想到徐保拿着領到的軍餉直奔賭場，在賭場玩了一天一夜，到第二天早上把一個團的軍餉都輸光了，灰溜溜地回到團裏，此事被捅到了胡宗南那裏。
沒想到胡宗南只是批評了他一頓，之後啥事也沒有，後來徐保還是照樣升職，1947年10月，在清澗戰役中，國民黨第76師師部被西北野戰軍直搗黃龍，76師師長廖昂被俘虜。
不久之後，時任第28旅旅長的徐保就被胡宗南任命為第76師師長，徐保奉命在寶雞收容整編第76師的殘軍，進行整訓工作，徐保把這些活交給了參謀長，自己當起了甩手“掌櫃”。
徐保跑到了西安城內，過着吃喝嫖賭醉生夢死的日子，不過隨着西北野戰軍的進軍，1948年4月，“西府戰役”打響，徐保的好日子也到頭了，4月中旬，戰鬥打到了寶雞附近，徐保才從西安慌忙趕回部隊。
徐保隨即下令集結部隊，所有外出人員迅速歸建，並進行作戰部隊，看似一切有條不紊，實際上只是倉促應對而已，徐保主持76師的師部會議，各級指揮官一致認為寶雞守軍太少，守不住。
可是徐保不敢不守，於是他向胡宗南發出了求救電報，同時背地裏讓自己的副官准備好吉普車，加滿油，收拾好行李，以便隨時開溜，胡宗南迴電，要求徐保務必堅守待援，派出馬家軍支援。
儘管徐保拿出了胡宗南的電令給部下看，要求大家堅守待援，可是國民黨軍隊屢戰屢敗，部下根本不信這次能守住，自然就各有各的打算，如此寶雞更加守不住，徐保把指揮部從全城最高點金台觀轉移到了裝甲車裏面。
徐保這樣做用意很明顯，方便隨時開溜，可是他卻忽略了裝甲車要在鐵軌上才能跑，前後被解放軍攻佔的地方鐵軌也都被拆了，徐保乘坐的裝甲車被西北野戰軍包圍了，他卻仍在繼續頑抗。
解放軍戰士高喊：“歡迎投降，優待俘虜”，徐保對此置若罔聞，打算從窗户逃跑，不料被一發炮彈炸死，重傷而亡，時年40歲，其餘人皆走出裝甲車投降，我軍安葬了徐保，並放了他放副官李玉林。
胡宗南得知心腹徐保死亡，自言自語地説：“我決不相信徐保會被打死！”西府戰役之後，蔣某人親自抵達西安，為了鼓勵部下效命，蔣某人親自祭奠死去的劉堪和徐保，8月25日，徐保被追贈為中將。
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