“呆霸王調情遭苦打”，是薛蟠人生的分水嶺。
捱打之前的薛蟠，自以為是，唯我獨尊，認為靠着家中的財富，靠着好親戚賈府和王家的權勢，可以為所欲為，可以無憂無慮地過一輩子。
捱打之後的薛蟠，忽然之間明白了，自己也是一個男兒身，不應該再這麼渾渾噩噩下去，應該承擔起家中的責任，應該承擔起照顧母親和妹妹的重擔。細思之下，自己繼承了薛家的產業，擔着皇商的名義，連算盤戥子都不認識，也從來沒有出門做過生意，也該改悔了。
於是，他向薛姨媽提出來，要外出經商，這樣不僅邁出了自己人生中最重要的一部，也可以遮遮捱打的羞慚。
本來，薛姨媽捨不得兒子出門，在薛寶釵的勸説下，才同意放兒子出門去了。沒想到，薛蟠這一出門做生意，不僅多少賺了些銀子，還碰上了一門親事。
論起來，被薛蟠看中的夏家姑娘，和薛家原本也是老親，應該管薛蟠叫一聲表哥。夏家因為當家人也過世了，只剩下母女二人相依為命，雖然生意做得風生水起，但家中沒有一個可以出門的男子，也是夏家最大的不足。更何況，薛蟠畢竟是世家公子出身，長得也説得過去，禮節上應該也沒有大的差錯，所以，這位夏奶奶一見到薛蟠，立刻就歡喜萬分，不僅苦留着在家裏住了許多天，還將女兒夏金桂喚出來，和薛蟠相見。
沒想到，薛蟠對夏金桂一見傾心。回到家中，就開始和薛姨媽嘀嘀咕咕，逼着薛姨媽去給自己提親，薛姨媽知道夏家“非常的富貴”，這門親事也算門當户對，也就答應了，和王夫人、王熙鳳商量之後，便打發人去夏家求親。這門親事一説就成，薛蟠也算是如願以償了。
大概，這是薛蟠第三次對一個姑娘一見傾心了吧？第一次是香菱，因為在準備進京的時候，看到枴子在賣香菱，薛蟠見她生得不俗，立刻就買了，還因此打死了馮淵；第二次是林黛玉，因為賈寶玉被馬道婆的魘魔法害了，賈府上下慌亂成一團，也顧不上那些禮節禮儀了，任由男男女女，隨意走動，薛蟠才有了機會，見到了林黛玉，一見林黛玉，薛蟠立刻就酥倒在那裏。
第三次，就是這位夏金桂。香菱和林黛玉，都是非常出類拔萃的女子，薛蟠見到她們，一見傾心，也在情理之中，那麼這位夏金桂，究竟又有什麼好處？憑什麼能讓薛蟠對她一見傾心呢？
其實，夏金桂自然也有自身的優勢，比如她長得非常漂亮，曹雪芹説她“生得亦頗有姿色”，薛姨媽説她“花朵一樣輕巧”；比如，夏金桂雖然是皇商家的女兒，也略通文墨，香菱還一心盼着她來了之後，詩社中可以又多一個人了。
但是，這都並非是薛蟠對夏金桂一見傾心的真正原因，要説漂亮，薛蟠見過的漂亮女子不少；要説有才華，薛蟠身邊的香菱就是一個才女，跟着林黛玉學了幾天詩，就能做出很好的詩稿，也沒見薛蟠珍惜她。
夏金桂身上真正能打動薛蟠的優勢，是她精明的頭腦。要知道，夏家也早就沒有了當家人，只有夏奶奶帶着女兒夏金桂過日子，但是夏家的生意卻一點都沒有受到影響，反而更加興盛，“長安城裏城外的桂花局子，都是她家的，連宮裏一應陳設盆景，亦是她家供奉”。相比較薛家，自從薛父過世之後，生意就一落千丈，這是一個巨大的反差。
像夏奶奶這個年齡的女人，在《紅樓夢》中大都是不認識字的，夏家的生意，卻能做得如此好，很顯然，其中少不了夏金桂這個讀書識字的女兒的功勞。
而這一點，也是薛蟠最需要的。因為此時的薛蟠，倒也有些準備好好做生意，振興薛家的家業了，如果能有夏金桂這個“賢內助”，要想振興薛家，也就更有了把握。所以，這一點才是最能打動薛蟠的，再加上這個女子長得又漂亮，薛蟠自然就更急着要向她求親了。
在夏金桂嫁到薛家之後，也確實表現出她很精明的一面，攆走香菱，簡直沒費吹灰之力。然而，很顯然，自從到了薛家，她的精明並沒有完全用到該用的地方，她把自己精明的頭腦，全部用來對付丈夫的小妾，甚至是婆婆和小姑子身上了。
薛蟠因為被夏金桂精明的頭腦打動，希望她能成為自己的賢內助，沒想到卻得不償失。或許，這就是人生吧。