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“媽咪”，這兩個字是杜月笙晚年喚得最多的字眼。“媽咪” 在香港、廣東等粵語地區是嬌妻、美媽的意思，杜月笙口中的“媽咪”指的是他最後一位太太孟小冬。
京劇大師“冬皇”孟小冬生於1907年，較杜月笙小了整整19歲。杜月笙重病這年，孟小冬年僅44歲。此時的他們，剛剛結婚一年。
兩人結婚時，杜月笙的病情就已經相當嚴重了。之所以在那樣的節骨眼上辦婚禮，乃是因為杜月笙在逃離上海欲帶孟小冬走時，她那一句：“我跟你走，算丫頭還是女朋友？”
女人一句話，男人便毫不猶豫地給了婚姻，這是孟小冬與杜月笙。當時的孟小冬多少是感動的，同為京劇大師的前夫梅蘭芳沒給她的，杜月笙給了，而且是在危難之中給的。
從另一層面來講，當時的杜月笙拖着病體拼死也要給孟小冬一個婚禮，只因為：若沒有這個名分，一旦他遭逢不測，孟小冬不僅將成為孤家寡人而且將分不到任何財產。
所以，説到底，杜月笙給孟小冬婚禮，更多的是為她的以後計。
杜月笙一行到達香港後，雖是逃難，卻也很快紮下了根。因為病情始終未得到控制，杜月笙的精神狀態也開始變差了。
一直在牀頭伺奉湯藥的孟小冬看着日漸消瘦的杜月笙不免悲從中來，平常人的新婚都是活色生香，可她孟小冬二婚的新婚卻是這般景象，真真讓人唏噓。
此時的杜家也已不是昔日的杜家，沒有杜月笙的主持，這個家雖還未散，但卻明顯已經沒有凝聚力了。平日，太太、小姐少爺們吃飯竟也都是各吃各的。
四姨太、孟小冬師姐姚玉蘭此時也與孟小冬漸漸疏遠，平日她們雖同住一個屋檐下，卻也是各過各的生活。
這樣的景象，杜月笙看在眼裏，卻已無心再做什麼。
1951年8月4日早晨，杜月笙辭世前12天，那天他醒來後，竟破天荒地沒有氣喘，那天的他也沒用氧氣罩。一旁看護杜月笙的孟小冬見了以為丈夫這是病情好轉了，正要高興時，杜月笙卻召來陸京士等人道：
“趁此刻我的精神好， 我要和你們談談怎麼辦我的後事了。
這話一出口，本來心情尚好的孟小冬一時竟沒控制住情緒開始啜泣起來。但因擔心自己的哭聲會影響到杜月笙，她忙強忍着止住了聲。
孟小冬嘴唇哆嗦着坐在一旁，對此刻的她來説，沒有什麼比聽自己心愛之人交代自己後事更殘酷的了。但一直悉心照顧杜月笙的孟小冬知道，按照他現在的病情，他的離開只是時間早晚的事了。
那天，杜月笙除了交代要為自己置辦一口好棺材，並希望落葉歸根被安葬到上海外，還對自己的財產進行了分配。
關於杜月笙的遺囑，當時在香港的三房太太和孩子們都沒有意見。他們只是沒料到，杜月笙餘下的錢財竟只剩下了十一萬美元。
杜月笙將這十一萬美元分成了多份，其中孟小冬分得了兩萬美金。這個錢數對於沒有任何經濟來源和任何依靠的孟小冬而言，顯然是遠遠不夠的。
交代完遺囑的當日晚上，杜月笙病情再次加重，當天夜裏，醫師還對他進行了急救。之後，稍有好轉的杜月笙還特別囑託陸京士多多照顧自己的子女和孟小冬。
眼見杜月笙情況已不好，和杜月笙一樣信佛的孟小冬還與孫氏夫人一起請來了高僧為他做了七天七夜的道場。這一切，顯然已經不起作用了。
8月10日，杜月笙突然在枕頭下一陣亂摸，摸出一個手巾包後，他交給身旁的陸京士説：
“這裏有7000美金，你替我分一分，媽咪最苦，給她3000。其他的分給三樓。”
這筆錢，便是杜月笙最後的所有。從他分配這最後一筆財產的種種可見，在他眼裏，他對這個一直在病榻前照顧自己的新婚妻子滿滿都是不捨和憐惜。
杜月笙與孟小冬之間的愛情並不像傳聞所言全因感動而起，他們在30年前就已結識，當時的杜月笙就已對她種下情根，這之後，兩人雖未在一起，但每一次孟小冬有難，包括後來重病、婚變、被困北平，都是杜月笙在全力相助。
關於自己與孟小冬的感情，杜月笙在晚年病重時曾這樣與法學家呂光談起，他説：
“我活了六十多年，對於男女之間的事體，向來只知道一個歡喜，根本不懂什麼叫愛。現在我説出來你不要笑話我，直到抗戰勝利的這幾年，我懂得愛和歡喜之間，距離大着哩。
而杜月笙此話中的抗戰勝利這幾年，正是他與孟小冬正式確定感情時。他的這段話結合背景理解就是：是在真正與孟小冬在一起後，他才真正有了愛，懂了愛。
“喜歡”和“愛”之間的差別，杜月笙到了六十歲時才經由孟小冬懂了，那便是：喜歡是感性的淺層，而愛則是理性的深層。這便正是那句“喜歡是放肆，愛是剋制”的另一種説法。
8月14日開始，杜月笙便因高燒幾次陷入了昏迷，期間，他甚至幾次沒有了呼吸。當天下午，昏迷中的杜月笙再次醒來，他看着身旁的孟小冬似乎要説什麼。
孟小冬與姚玉蘭湊上前後，他卻並不説話，隻眼睛直直地看着孟小冬流淚。孟小冬看了心裏如刀割一般的痛，她拿出手帕一邊為他抹眼淚一邊柔聲寬慰道：
“月笙， 你放心好了!”
此時的杜月笙卻怎麼也放心不下，他放心不下無依無靠的孟小冬，也似乎還放心不下蔣介石那邊。
8月16日下午，洪友蘭帶着蔣介石的話來到了杜月笙面前對他説：“杜先生， 我是洪蘭友，老先生（蔣介石）同你好，希望你好好養病，早點來台灣。”
聽完這話後，杜月笙睜了睜眼道：“ 我沒希望了，你們都有希望，中國會有希望!”説完這最後一個“望”字後，杜月笙連嘴都沒來得及閉上，就撒手人寰了。
當一旁的醫師宣佈杜月笙已死亡時，一旁的錢新之長嘆道：
“大家都有希望，天啊，就他沒有希望了！”
錢新之這話話音剛落，誰也沒料到的是，一向理性大方的孟小冬竟突然瘋了一樣大喊：“沒希望，是誰讓他沒希望的？要不是——”未等孟小冬説完，一旁的家人急忙拉住她捂住了她的嘴。
此時的孟小冬完全失去了理智，她已經全然不顧蔣介石特使正在旁邊，在她心裏，誤了杜月笙一生的正是曾用過他、用完又棄用最後甚至還陷害過他的蔣介石。
好在，當日，孟小冬的那句話終未能出口。她在杜月笙逝世當日的“發瘋”，大抵是她人生的唯一一次失態。大約，也只有真正的愛，才會讓冬皇如此了。
杜月笙死後，孟小冬一直住在香港，1967年，她才在杜月笙家人的邀請下出於安全考慮搬去了台灣。此後的十年裏一直到離世，她都住在台灣。而不論是在香港還是台灣，孟小冬從未改變的一件事便是：每日在杜月笙靈位前上香並聊天。
沒有杜月笙以後的孟小冬卻時時活成了有他的樣子：杜月笙臨死前曾表示希望她此後再也不要登台唱戲，她便真的就再也沒有唱過戲。
杜月笙之子在回憶“媽咪”晚年生活時説：
“她（孟小冬）賭馬，吹牛，打麻將，惟獨就是不唱戲！”
孟小冬人生的最後一次登台，是在杜月笙的60大壽上。自那以後，孟小冬便再也未登台唱過戲。對於孟小冬而言，或許，這樣的“最後一次”正是她刻意選擇的結果。
尤其值得一提的是，杜月笙去世4年後的1956年5月，梅蘭芳所率的中國京劇訪日代表團赴日期間曾路過孟小冬所在的香港，當時，他還見了孟小冬一面。
傳言，梅蘭芳此舉是應周總理之要求，説服孟小冬回內地。可最終，梅蘭芳卻只帶走了她的琴師，她雖見了他，卻絲毫不為所動。
這次見面，是梅蘭芳與孟小冬自1927年離婚後的唯一一次見面，可這次見面時，孟小冬對梅蘭芳表現出的種種竟都是淡淡的。
晚年，一直未再嫁的孟小冬為了打發寂寞時日養過兩條狗，名字分別是“香檳”和“白蘭地”。這兩種酒，曾是杜月笙生前最喜歡的。
1977年5月25日，孟小冬因病在醫院辭世，她離世時的病症與杜月笙一模一樣：都是哮喘……
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