杜月笙作為舊時的上海灘一霸，戰爭時期也為國家出過不少力氣，頗有民族氣節，將其稱為愛國者也不為過。可杜月笙自始至終是混跡黑道的人物，雖有做善事時，但因時代特殊、社會地位特殊，免不了要做一些上不了枱面的勾當，所以他就算為抗日拼盡全力，蔣介石也當他是個“夜壺”，用着的時候稱兄道弟，用不着的時候就趕緊藏起來。
杜月笙以黑道起家，黃賭毒行行都沾。但隨着政府禁毒運動的盛行，杜月笙的人脈已經漸漸打入上流社會，這讓已經富得流油的杜月笙開始慢慢考慮自己的未來——要不繼續做流氓頭子，一輩子躲在暗處，要不走實業，進軍工商業，成為真正的上流階級。
看多了話本聽多了戲劇的杜月笙，自然選擇名聲！他計劃自己的產業明面化，像鴉片這種東西是萬萬不行的，見不得人的東西只能隱藏在地下，他計劃從事時下流行的金融和實業。金融業有人脈不愁，到了實業杜月笙犯了難，當時上海各個實業，基本已經被壟斷，外人很難打進內部，沒什麼賺頭。
杜月笙苦思許久，終於尋得一個機會，那便是榮氏家族經營的麪粉行業，榮氏在上海被譽為麪粉大王，上海各個地方的麪粉，全是榮氏包攬，因此家產極為豐厚，看得杜月笙十分眼紅，和自己的智囊團商議如何借榮氏進軍實業。
榮氏之所以發展龐大，是因為上海面粉交易所的理事長位置，掌握在出身榮氏家族的榮德生手中，榮氏麪粉的當家人榮宗敬正是他的哥哥，兄弟兩個同心協力，才有了榮氏今日的輝煌，只可惜被他們的家產杜月笙惦記上了。對於奪走榮氏麪粉這個產業，杜月笙打算徐徐圖之，做事不操之過急，他先是成立了一個小型麪粉廠，並高薪聘請榮氏企業的工人，簡單點來説就是挖人牆角。1931年，國家提出税改，但税改制度沒有造福商人，反而加重了負擔。
不少商人對此大為失望，杜月笙雖是商人，但對他的影響不大，不過卻讓他找到了好機會，他憑藉自己多年構建的人脈，説動國民政府一眾高官，減免麪粉行業百分之五十的税收，杜月笙本身也做麪粉生意，所以當他提出這個請求，沒幾個人覺得奇怪，畢竟是為自己圖謀利益，可無人猜出，他竟要藉此打壓榮氏。杜月笙的提議，很快被批准下來，他本人更是成了麪粉商家的救世主，一大幫商人擁護他，原本是理事長的榮氏兄弟，無奈下把位置讓給了杜月笙。不過杜月笙對榮氏也並沒有趕盡殺絕，他對榮氏兄弟十分客氣，表面上依舊是合作關係，得到自己想要的之後，也沒有再為難榮氏之人。
相對於榮氏，張謇的獨子張孝若就比較可悲了。
張謇是我國近代著名的實業家，張家生意涉及範圍很廣，但是當家人張謇去世之後，撐起家業的後繼者只有張孝若。當時，張謇主要的紡紗產業集團已經走向頹勢，張謇的大達輪船公司也在虧本經營。張孝若沒有父親的手段，有着20多年曆史的大達輪船公司眼看着就要倒閉，公司最大的債權人陳光甫去找杜月笙幫忙，杜月笙就在等這個機會。
杜月笙想要進入大達輪船公司內部，絕大部分的人是同意的，但是當年和張謇一同打江山的大佬吳寄塵對杜月笙看得很透，知道他一旦進來，張孝若的地位就岌岌可危。
杜月笙也不着急，而是用了幾個計謀讓大達輪船公司轉虧為盈，一時間，杜月笙在大達之中的名望和呼聲就高了起來。杜月笙通過自己的手段一點點蠶食大達輪船公司，吳寄塵急在心裏，已經無力迴天。而在名義上作為大達輪船長總經理的張孝若，已經被架空了權力，大達輪船各部門都是杜月笙的門徒，人人唯杜月笙馬首是瞻。
而即便杜月笙已經成了董事長，已經將大達輪船公司完全掌握在了手心，但對於幾乎手無縛雞之力的張孝若，杜月笙並不打算放過。杜月笙通過自己的門徒收買了張孝若的僕人吳義高，要知道吳義高可是張孝若的心腹，在張謇在世之時，吳義高就備受張家照顧。吳義高將張孝若暗殺之後飲彈自盡，他的背叛張孝若根本想不到，自然是防不勝防。
因為張孝若本人是一位非常簡樸的儒商，為人正直善良，社會各界對他十分尊重。張孝若這樣的人死在自己僕人手中，杜月笙的不擇手段令人心寒。
張孝若死後，大達輪船公司無論是名義上還是實質上都改姓了“杜”，杜月笙從此以後在工商業混得風生水起，後來他支持抗日，積極投身慈善，只不過這些事情依舊深深刻印在他的人生之中，是非公斷，自有後人來説吧。