特朗普在和第二任妻子鬧離婚的時候，認識了梅拉尼婭，他主動稱讚她的美麗，並告訴朋友，梅拉尼婭是“聚會上最美麗的女人”。在成為美國總統之前，唐納德·特朗普活躍在紐約上流社會，他是一個地產商人，父母家教都比較嚴。特朗普雖然喜歡美女，卻不能隨意地玩弄婚姻，他在妻子的選擇上比較慎重。
特朗普擁有鉅額財富，但他對女人出手卻不是特別闊綽，在和瑪拉·梅普爾斯訴訟離婚時，特朗普瘋狂地尋羅美女，豐富自己的生活。他有很多玩的上來的女伴，但最終選擇斯洛文亞的模特梅拉尼婭做女朋友，特朗普看中的竟然是梅拉尼亞的“低成本”特質。圍繞在特朗普身邊的女人大多有相同的特點，身材火辣長相豔麗，梅拉尼婭也屬於這個類型。
特朗普告訴霍華德·斯特恩，他和梅拉尼婭在一起時感到非常輕鬆，因為梅拉尼婭的維護成本很低。這意味着特朗普在自己喜歡的美女類型中，選了一個最省錢的女人做妻子，梅拉尼婭的性格和外形都符合特朗普的要求，所以才會成為特朗普第三任妻子。未來的美國第一夫人聽到丈夫這樣談論自己，她啼笑皆非，這算得上是一種誇讚，但也有點諷刺。
59歲的特朗普第三次做新郎，他為了婚禮花費了近100萬美元，其中十萬美元被用來製作婚紗，據説這是當時美國有史以來最昂貴的婚紗之一。餐飲費也花了十萬美元左右，婚禮蛋糕花費了五萬美元，而這一切都是特朗普在上流圈中撐面子的表現，他不是因為想給梅拉尼婭一個完美的婚禮才這麼大方。梅拉尼婭嫁給這樣的老公，實在是有點憋屈，尤其是在她30歲的時候，為了特朗普還經歷了一段極其坎坷的情路，這些説出來都相當心酸！
特朗普的花心並沒有因為梅拉尼婭亞而改變，他在和梅拉尼婭確立了戀愛關係之後，仍然在美女叢中穿梭。面對不夠理想的伴侶，梅拉尼婭不得不主動提出分手。梅拉尼婭第一次和特朗普分手，是在1998年約會後的幾個月，當時她28歲，對未來還抱有少女幻想。可不太順利的模特事業讓梅拉尼婭在美國舉步維艱，很快她又和特朗普複合了。
在2000年，特朗普又發生了一起醜聞事件，紐約的八卦媒體都在追蹤他。梅拉尼婭再次和特朗普短暫分手，但他們很快又在一起。梅拉尼婭沒有談論過分手的理由，但這很可能與特朗普的醜聞事件有關，當事人也是像梅拉尼婭那樣的性感女士。梅拉尼婭從斯洛文尼亞而來，在美國打拼，她沒有基礎，只能依靠成功的男人。梅拉尼婭想成為上流社會的一分子，但又不願意做婚外情婦，因此離過兩次婚的特朗普是個不錯的選擇。
很多紐約名媛都忍受不了特朗普的口無遮攔，但是梅拉尼婭兼容性很強，她不太關心丈夫的野心，只想安心在家做個賢惠太太。梅拉尼婭懂得奢侈品，也喜歡奢侈品，但她並不一味地追崇，除了愛馬仕包包之外，梅拉尼婭沒有特別的偏愛，這比喜歡珠寶首飾的名媛們好養多了。59歲的特朗普經過綜合比較，很快確立了結婚對象，他需要一個穩定的男人形象來壯大自己的事業，最終他們結婚了。
梅拉尼婭在婚姻裏忍受了很多，這導致他們的關係越來越脆弱。特朗普也曾開玩笑地説，“梅拉尼婭已經離開了他，但是他們的婚姻仍然完好無損”。梅拉尼婭骨子裏是一個很保守的女人，她為了兒子小巴倫，繼續履行妻子和母親的職責。但在婚姻生活中，梅拉尼婭只是特朗普背後的女人，卻不是他靈魂的伴侶。