史湘雲第多次懟林黛玉時，只是挑撥了林黛玉與薛寶釵的關聯。第十三回，林黛玉耍滑頭史湘雲説話咬舍頭，把"二"比喻“愛”，寶玉規勸林黛玉不必去學，史湘雲便懟賈寶玉和林黛玉：
“她再不放人一點，專挑人的不好。你自家便比世人好，就不犯着見有一個耍滑頭有一個。我只出有一個人來，你敢挑他，我也服你。”
這一回裏，林黛玉雖説是都沒有惡意，但以湘雲的短舍頭做筏子，到頭來有點過頭，史湘雲懟林黛玉並重大過失，但史湘雲不會把薛寶釵也拉進戰局來，忘想用薛寶釵的特點來打壓林黛玉，使薛寶釵稱得上她克服林黛玉的棋子。當然史湘雲都沒有完成，林黛玉只是冷笑了一聲，説了一句自家找不到薛寶釵的小毛病，便轉換當成話題。
第十三三回，史湘雲將有一個戲子來匹林黛玉，那就是説很失禮的事情，這就等同於將有一個尊貴的大佬比喻要飯上了不可以枱面的東西一樣。但是林黛玉並都沒有計較史湘雲，倒是賈寶玉不自在，給史湘雲使了個眼睛顏色。但史湘雲卻藉着懟賈寶玉而編排林黛玉：
“……這些沒不要緊的惡誓、散話，歪話，説給哪些小性兒，行動愛惱的人，會轄制你的人聽去！”
史湘雲這一段話，充分表明了她對林黛玉的映象:"小性兒"“行動愛惱人”"會轄制人"，言語在其中，衝滿着對林黛玉的種種不足和看不上。史湘雲這不，是背起林黛玉對賈寶玉説的，但是前去找史湘雲的林黛玉卻聽上了，但林黛玉並無聲張，只是不動聲色的往回瀟湘館。
史湘雲在第二十三回，也後背編排林黛玉多次，那多次史湘雲去怡春院與襲人閒話，説到林黛玉鉸了自家的東西，襲人解釋林黛玉不一定知情權，史湘雲仍舊得理不饒人，説什林黛玉既會鉸了，讓我林黛玉做去。正巧被也去怡春院的林黛玉聽到，同等林黛玉也是都沒有把史湘雲話語放在心上。
第四十九回，賈母賜給薛寶琴一件事鳧靨裘，薛寶釵似真似假的説自家妒忌薛寶琴，不曉得自家倒底哪一點比不上薛寶琴，居然讓老太太把好東西都給了薛寶琴。這次，史湘雲不但為薛寶釵辯護，更是惡意揣測林黛玉：
“寶姐姐，你這不雖是頑話，恰有個人真誠是這麼想呢！”
史湘雲説這句話，充分是揣測，更本就都沒有事實根據，甚至連虛與委蛇都算是，但是她卻説的理所應當。這種話語連薛寶釵都聽不過去了，説林黛玉待薛寶琴比自家待薛寶琴還好呢。史湘雲編排林黛玉的時會，林黛玉就在旁邊呢，史湘雲説後，林黛玉並都沒有理會史湘雲，然而直接與薛寶琴親親熱熱的如姊妹一般，用行動打過史湘雲的臉。
其實，《紅樓夢》中，史湘雲雖説和林黛玉一樣，也是無父無母，也是寄住在賈府，而且在賈府的處境還不比林黛玉，到頭來林黛玉是賈母的最疼愛的妻子賈敏主生的唯一親外孫妻子，是賈母最疼愛的人，而史湘雲只不過是賈母侄孫妻子，從血源上差着等級呢。可是，只是有一個處處不比林黛玉的女孩兒，敢處處針對林黛玉，那樣，史湘雲的底氣來自哪裏呢？
雖説同等的無父無母，但是與林黛玉對比，史湘雲的條件不太好的，因為她的倆個舅舅史鼐與史鼎，有一個是探路者户外侯，有一個是忠靖侯，離開賈府，她還在歸處。而且是侯府對史湘雲特別的關心，會經常的帶史湘雲去結識達官貴人。如泉州南安皇妃去賈府為賈母祝壽，史湘雲、林黛玉、薛寶釵和賈探春都去問侯，泉州南安皇妃只與史湘雲一見如故，並耍滑頭湘雲，説自家又來了，史湘雲就不來看自家，需要等着自家派人去請。而史湘雲的二嬸也早上為史湘雲定下了有一個才貌渾似做夫婿。
但是林黛玉都沒有。肖家雖是二代列候，父母親又是前科探花，但肖家幾代單傳，不僅近門親枝都沒有，大便次數多旁枝遠派也都半千不定，且多沒有京都，離開賈府，林黛玉變確實都沒有立錐之地了。
總的來説，林黛玉除過有有一個賈母做靠山之外，某些竟爭力是遠遠不及史湘雲的，所以史湘雲懟起林黛玉來很有底氣。
史湘雲敢毫無顧忌的各類懟林黛玉，王夫人對林黛玉的態度也是有一個方面。王夫人總是是不最喜歡林黛玉的，這一點整個賈府的人都曉得，史湘雲有襲人這有一個好姐妹在賈府做耳報神，當然就不例外。
而史湘雲則是清朝鐵帽子王派，這一點，人們聽聽史湘雲對薛寶琴説話語就曉得了。第四十九回，薛寶琴到蘅蕪苑去找薛寶釵，史湘雲當時也租住在蘅蕪苑中，她見到薛寶琴，便以知音難尋大哥哥的資格叮囑薛寶琴，讓寶琴只在老太太或大觀園裏玩，上了王夫人那裏，一旦王夫人在，可以理他一會兒話，一旦王夫人沒有，説話也要小心一點。史湘雲説這些話，就是説在告訴薛寶琴，王夫人真傻，但她四周的人沒有。史湘雲這種説，其實是逾矩的，他人家的錯事，她有一個客居的丫頭都沒有資格去點評，更都沒有資格在當眾之下來點評。也我覺薛寶釵會批評她"倒底嘴太直了”。
史湘雲親近王夫人，自然美支持王夫人的支持，對王夫人所喜愛的薛寶釵也是特別強調，覺得薛寶釵都沒有一點沒有，更是處處保護薛寶釵。史湘雲想對王夫人投以桃，使王夫人對自家報之以李，於是 ，她在竭力懟林黛玉的在路上越走越遠。
史湘雲覺得，林黛玉不及她史湘雲尊貴，卻才能贏得賈寶玉的最喜歡，她不公，雖説賈母支持林黛玉，但是賈母早已過時了，巡撫不比現管，王夫人算是賈府真正的所化人。王夫人不最喜歡林黛玉，史湘雲就不最喜歡林黛玉，她雖説早已與衞若蘭擁有婚姻之約，但那內心深處卻不才能丟掉對賈寶玉的最喜歡，為此當她想到賈寶玉那樣最喜歡林黛玉便醋海生波。見到林黛玉便想懟上那樣一懟，讓情敵林黛玉不舒服了，她也就開心了。史湘雲的這種做法雖説天真，但實際中的女孩兒兒，卻常常認為這種做，就是説無愧於自家情感的做法。想必史湘雲這種的做法，不但可以改變自家在賈府裏的處境，也可以贏得王夫人的風涼話支持和縱容，這讓史湘雲懟起林黛玉來越來越都沒有心裏負擔過重。
襲人是支持金玉良緣的釵粉，而她對史湘雲的影響之大，甚至超過賈母。因為史湘雲一出生，賈母便把她接到賈府，而襲人，則是照看史湘雲的丫頭，史湘雲長大以後也是把襲人當成自家最信任的姐妹，襲人的許許多多想法做法，也影響到史湘雲。如史湘雲説林黛玉沒有，全是與薛寶釵和花襲人説，這大概就是説人們常説的人以羣分，物以類聚吧。
襲人雖是個丫頭，還是個外面買回去的丫頭，但是襲人因為會經營管理，她上爬的迅速，遠低於了許許多多有父母幫忙的家生孩子。不但稱得上賈府很少的領一兩銀子的大丫頭，還是被薛寶釵王夫人等看重的推手。襲人的主導地位，在有的時會等同於是王夫人和薛寶釵替身小説。為此，襲人的肯定與支持讓史湘雲自信心幸福滿滿，覺得自家當成正義的代言人。
賈府下人都是一雙富貴眼，他們捧高踩低，陽奉陰違，林黛玉雖説受賈府主子疼愛，但其中許許多多疼愛全是表面上的，只有賈母是真誠的，要求我們把林黛玉當成賈府的一本正經主子正確對待，但賈母年齡段大，精力跟不上，對許許多多事睜一隻眼閉一隻眼，甚至揣着明白了裝糊塗，為此賈府的下人對林黛玉也大多聽之任之。如周瑞家的送錦袍，就都沒有把林黛玉當成一本正經主子去尊重。想必賈府第一任當家的吏部的人不最喜歡林黛玉，哪些捧高踩低的下人們就更不把林黛玉放在眼裏了。正因為林黛玉下下人們那裏就不受待見，史湘雲才主動自家處境較林黛玉要好有些，自家有底氣，有資格任一編排林黛玉。
有個人説，有一個人越發缺乏什麼，就越發顯擺什麼。史湘雲在賈府，她的主導地位比不上賈府三春，也比不上薛寶釵，因為薛寶釵有王夫人做靠山，比不上林黛玉，因為林黛玉有賈母。可以説她在賈府，應該算是有一個都沒有什麼重量的人。要為找上進心，她就想法打壓林黛玉，因為只有林黛玉的靠山雖然高高在上，權威性倍感，其實是一隻沒有了牙的老虎獅子。她卻都沒有想到，賈母即便是一隻沒牙的老虎獅子，那也是一隻老虎獅子沒有？林黛玉有她做靠山，某些人不一定能把林黛玉怎麼。林黛玉正是看透了這一點，對史湘雲的種種失當言行不一定放在心上，因為都沒有重要性嘛。
史湘雲懟林黛玉，實際上是一種刷上進心的天真個人行為，她因而如此做，其實是合乎猿類妒忌心態的都沒有能力就羨慕，擁有能力就妒忌的法則的。就如一塊美玉，一旦是有一個比自家條件好的人得上了，自家都沒有能力去競爭，就唯留羨慕了。不可以已，只好看透人生，放手，但倘若贏得美譽的這種人與自家的實力海中綠洲，就會不主動地形成一種妒忌來，隨後由妒忌生怨生恨。
當然也有個人説史湘雲就是説有一個快人快語的暢快性格，她懟林黛玉都沒有惡意。各抒已見。史湘雲只懟林黛玉，對某些人，則很懂圓滑世故。如她到賈府，會給襲人，平兒，鴛鴦，尤二姐4個大丫頭男帶禮物。想經常到賈府來，就會風涼話拜託賈寶玉常常短信提醒賈母。薛寶釵絳紅軒忘情，擁有失儀之處，史湘雲要為不讓薛寶釵下不來台，也會把林黛玉拉起，不讓林黛玉去捉弄，薛寶釵有什麼失當話語，她還會給薛寶釵找樓梯平台兒等。只有應對林黛玉，她便把有歌力思沒歌力思的錯，問着的往林黛玉身上推，讓林黛玉百口莫辯。
