對於明星來説，經紀人無疑是非常重要的，上世紀八、九十年代，香港湧現了不少金牌經紀人，被稱為“巨星推手”的陳自強，就是最有名的一位。
陳自強不僅幫助成龍出名，他還培養了許多年輕藝人，最有代表性的就是吳彥祖。吳彥祖一畢業，就從美國返回了香港，但由於人生地不熟，他有一段時間的無名時期。
後來陳自強看到了吳彥祖的潛力，給了他許多資源，甚至包括與成龍一起拍電影的機會。有一次成龍、陳自強、吳彥祖一起吃飯時，偶然中見到了尚未成為明星的陳冠希，便邀請他一起聊天，並邀請他拍電影，於是有了吳彥祖與陳冠希的第一張青澀合照。
吳彥祖的家境較好，從小家裏便有許多豪車。他的父親在80年代買了一輛保時捷，一直讓吳彥祖“眼饞不已”，16歲剛拿到駕照，他就迫不及待地開着保時捷外出兜風。後來父親把保時捷交給了吳彥祖保管，雖然已經過去了30多年，但他一直不捨得賣掉。
吳彥祖很孝順，對家人一直很好。2014年，吳彥祖的母親去世，那個時候是他的一個巔峯期，但即便片酬高達1000萬，他還是選擇了暫時息影，解散經紀人公司，去美國陪伴父親，直到後來才逐漸恢復了工作。
吳彥祖有很多豪車，美國、香港各有好幾台，圖為吳彥祖在美國的座駕，路虎攬勝、特斯拉ModelS和保時捷。其中路虎用來與家人外出遊玩，特斯拉則是他的日常座駕。
在香港，吳彥祖曝光率最高的座駕是一輛奧迪Q7，與馮德倫見面時，開的就是他。
近年來，吳彥祖又有了另一個愛好——改裝老爺車。14歲時，吳彥祖從汽車電視節目中第一次見到了達特桑510（日產旗下），並對其產生了極大的興趣。2017年，達特桑510上市50週年，吳彥祖通過各種渠道，終於從猶他州買到了一輛45年車齡的達特桑510，並運回了加州。
隨後，便是半年多的改裝過程，他在社交網絡上不時發佈達特桑510的改裝過程，許多零部件早已停產，吳彥祖不得不從日本尋找原廠部件。最終，這輛改裝達特桑510成為2017年美國SEMA改裝展上的焦點，被評為十大改裝車之一