從1988年開始，郭德綱先後三次北漂，前兩次都無功而返，第三次北漂是在1996年的時候，這一年對他來説是很特別的一年，他跟第一任妻子胡中惠，在這一年生下一個兒子，也就是如今的郭麒麟，不過最早的時候他叫郭麒麟。兒子的到來令郭德綱振奮不少，但生活還是如此艱難，那會可真是窮的叮噹響，沒錢吃飯，就用掛麪熬成漿糊，買上一捆大葱，連麪醬都沒有，直接用大葱沾着漿糊吃。再後來，連掛麪都吃不起了，他只好以水充飢；交不起房租也是常有的事情，以致於經常會在衚衕裏聽到房東罵街的聲音；為了養家餬口，他跟人去唱評戲，結果乾了兩個月一分錢也沒有拿到，有一次演到半夜沒錢打車回去，他就徒步走了回去。過去的種種失敗經歷讓郭德綱意識到，走主流路線是不可能成功的，於是他就轉變思路，從民間入手，開始走場天橋、茶館，大劇場不要他，他就去小園子演，他的野路子還真收穫了一些成效。三年來，他積累了一定的名氣，也認識了不少志同道合的人，他的第一人搭檔王玥波，還有後來德雲社的元老李菁、張文順，都是在這個期間認識的。
1999年，郭德綱跟李菁以及張文順成立了“北京相聲大會”，這就是德雲社的前身，在當時，也算是轟動一時，不過，野路子始終都是野路子，始終無法進入主流。2000年的時候，郭德綱認識了于謙，認識于謙，是郭德綱人生的一大轉折點，于謙可是主流演員，他所處的位置就是郭德綱一直想要去的地方。不過，當時他沒好意思邀請于謙去民間演出。後來“北京相聲大會”的發展並不好，在影視作品和外來娛樂文化的影響下，傳統文藝舉步維艱，收益每況愈下，郭德綱等人頂着風雪到各大劇場的門口吆喝，甚至會化妝成銅人，只有一個目的，那就是儘可能拉攏客人。即便如此，“北京相聲大會”還是在為發錢而憂愁，胡中惠無法忍受這樣的生活，向他提出了離婚。妻離子散之後，郭德綱之後，自己只有一條路可以走，那就是用相聲證明自己。同時他也知道，當下最重要的事情是吃飽飯。
為了“北京相聲大會”的運營，郭德綱四處接活，幾乎是只要給錢就去，幹啥都行，他去過綜藝，也當過小丑一般的副主持，在觀眾面前“裝瘋賣傻”，即便如此，還是出現了“開始給五千，後來給三千，後來兩千，最後一千都不給了。”2003年，在郭德綱人生的最低谷，他一生中最大的貴人出現了，他的第二任妻子王惠。王惠不到二十歲就紅遍天津，她將自己出道十三年以來所有的收入都拿出來幫助郭德綱，有了王惠的援助，郭德綱將演出場地搬到了天橋樂茶園，“北京相聲大會”也正式更名德雲社。
在王惠的幫助之下，郭德綱熬過了艱難的2003年，2004年的時候，他的人生終於迎來了曙光，在張文順的建議之下，德雲社開啓了八科收弟子的模式。于謙也在這個時候加入到德雲社，而且在於謙的介紹之下，郭德綱成功拜在侯耀文的門下，他終於站在了自己朝思暮想的主流圈子裏。接下來，德雲社越來越火爆，場場爆滿，為了買票，很多人天不亮就過來排隊，據説，當時黃牛已經將票價炒到了五六百塊一張。郭德綱和他的合夥人以及徒弟們，終於火起來了。2010年，郭德綱遭遇了人生中一大難關，因為佔用公共綠地的事情，他的弟子跟記者發生衝突，郭德綱還在微博上力挺打人的徒弟，2010年的網絡已經很發達了，短時間內，這個事件引爆網絡，輿論壓力幾乎一邊倒譴責郭德綱。
面對外界的指責，郭德綱還是堅持認為，在這個事件裏北京衞視斷章取義，為了與北京衞視對抗，他要求自己門下的所有弟子不得參與北京衞視的節目和活動。然而，在全國網友的指責下，在北京衞視的利誘之下，合夥人李菁，徒弟何雲偉、曹雲金等人，選擇離開德雲社，明哲保身。最終德雲社還是挺過了難關，但郭德綱胸中的怒火依然燃燒，他公開表示要清理門户，也是在這個時候説出了“不知道我經歷什麼的人，就別勸我大度。”
小結：在如今我國的相聲界中，郭德綱絕對是大拿的地位，德雲社也成為了當下最火爆的話題之一，郭德綱的很多徒弟都火遍全國，比如小嶽嶽，再比如老秦等等，就連他的兒子郭麒麟也成為了綜藝的常客，在很多人看來，郭德綱、德雲社，就等於中國相聲。可很多人不知道，在德雲社輝煌的背後，他都經歷了什麼。很多名人在成名之前，都有過很多不為人知的辛酸，郭德綱也不例外，他自己曾經説過這麼一句話：“過去我想當狗都沒人要。”一句話道出了當年的辛酸。2010年那個事件，誰是誰非我們也不好説，畢竟我們都不是當事人，沒有親身經歷，當時的輿論一邊倒站在郭德綱的對立面，但從他堅定的態度來看，這其中肯定有我們不知道的內容。可是啊，外界的指責沒有擊垮郭德綱，弟子們的背叛，差點就擊垮了郭德綱。你想想，如果你經歷了這麼多，尤其是在遭受外界指責的時候，弟子背叛你，站在你的對立面，你還能夠保持大度嗎？畢竟不是人人都是堯舜。也許，如今的相聲真的變味了，好消息是，相聲這一傳統文藝還活躍在熒幕上，無論郭德綱的過去是好是壞，至少，相聲延續到今天，跟他分不開關係。