英武的唐太宗親手締造了一個強大的帝國，可是他親手精心培養的繼承人卻令他大失所望。昔日追隨他打天下的寒士們，也不具備擔負起匡扶李唐的力量。隨着保守派大臣佔據主動，年幼的李治被推向前台。無奈之下，唐太宗改立李治為太子，正可謂“聰明一世，懵懂一時。”
唐太宗即位不久，立長子李承乾為皇子，時年八歲。為了培養李承乾，唐太宗可謂煞費苦心，不遺餘力。李世民首先選擇年高望重的李綱為太子少師。李綱的教育內容大體上以儒家君臣父子之道為主，師教嚴肅。“每談論發言，皆辭色慷慨，有不可奪之志。”當時年幼的承乾未嘗“不聳然禮敬。”唐太宗對承乾虛心接受師教，最初是滿意的。然而，承乾生於深宮大內之中，長於婦人之手，成人以後缺乏乃父那樣弓刀躍馬，千里馳騁，接觸民間，目睹社會動亂、民生疾苦的閲歷，故而目光短淺、識不及遠。”及長，好聲色，漫遊無度，然懼太宗知之，不敢見其跡。每臨朝視事，必言忠孝之道，退朝後，便與羣小廨下。而且承乾想方設法閉拒宮城的進諫規勸。當唐太宗發現了承乾的某些劣跡後，並沒有放棄對他的期望與培養。
貞觀五年六月，太子少師李綱病逝，唐太宗把教育太子的重任委之於左右庶子于志寧、李百藥的肩上。李百藥針對承乾頗為留心典籍及愛好嬉戲的特點，寫了一篇《讚道賦》，以古來儲君成敗之事來諷諫承乾。唐太宗對此十分賞識，然而李承乾依然故我，于志寧、李百藥只好灰心離職。
唐太宗考慮到李承乾雖有過失，然而仍有可塑的希望，認為只要有名師的指點，總可匡正果實。於是又無色了中書侍郎杜正倫為太子右庶子。杜正倫曾為秦府文學館學士，貞觀初以不畏觸犯逆鱗而聞名朝野，唐太宗起用杜正倫的用意在於“太子生長深宮，百姓艱難，耳目所未涉，能無驕逸乎!卿等不可不極諫。”設身處地為承乾着想的用心可謂良苦。這時，承乾腳上患病，不能朝謁，失去了太宗對他教誡、監督的直接機會。於是羣小之輩乘虛而入，引誘這個“好聲色”的太子走上了“奢縱日甚”的浪蕩歪道。對於杜正倫的規諫，他全不理睬。杜正倫因而採取了從正面誘導的方針，着力彌補承乾“不聞愛賢好善”的缺陷。
但是屢次開到都沒有奏效，最後只得彈出底牌，想用乃父的私囑來威懾他，冀其震懼，改過自新。但承乾作表奏聞，太宗難堪，只得遷怒與杜正倫，貶為州官，以示懲罰。經此一波三折之後，唐太宗還未完全失去對承乾的希望，又選定當代宿儒孔穎達為太子右庶子，以匡其失。孔穎達堅守諫職，“每犯顏進諫”，面折承乾。承乾的乳母認為措辭過重，孔穎達不為所脅，反而“諫諍愈切”，並借撰《孝經義疏》之機，“因文見義，愈廣規諫之道。”太宗聞訊後，深為嘉納，賜孔穎達帛百匹、黃金十斤。可是承乾還是無動於衷，唐太宗只得另尋名師。貞觀十二年，遷孔穎達為國子祭酒，遂命著名諫臣張玄素為太子右庶子。
李泰是長孫皇后的次子，是承乾的胞弟，貞觀十年，徙封魏王。李泰幼時聰敏絕倫，稍長善作詩文，成人後愛好經籍、輿地之學，深得太宗歡心，由此得寵。李泰的得寵與承乾的失寵大體上是同時發生、交互消長的。而唐太宗對麗台也是有意心許，並對之偏袒。貞觀十年二月，唐太宗“以泰好文學，禮接士大夫，特命於其府別置文學館，聽自引召學士。”李泰手下文人心領神會太宗的默示，便由司馬蘇帽出面，“勸泰延賓客著書，如古賢王。”於是，李泰奏請撰著《括地誌》，物色著作郎曉得眼等四人撰寫。由於唐太宗的大力支持，經費充裕、待遇優厚。“士又文學者多與，而貴遊子弟更相因籍，門若市然，”這位李泰奪嫡打響了第一炮。
唐太宗對魏王的寵愛是很明顯的，但他無法在嫡子繼承製與自己的心意之間作出割捨。然而，自貞觀十年至貞觀十六年以來，從唐太宗對魏王泰有意偏袒並着力扶持他的實際行動上來看，唐太宗是有意讓魏王泰再合適的機會到來時成為儲君的。
自武德六年以來，在李建成的主持下，秦王李世民開始被逐次削奪統兵權。此時，東宮周圍也漸漸聚集了一批謀臣猛將，東宮借太子之位開始對秦王府形成彈壓之勢。當時年輕氣盛而性格剛烈的秦王自然不願看到這種情況，因此常懷戒備之心並伺機反抗。在楊文幹事變後，李世民開始認識到，父王始終是堅決挺立建成的，因此他把怨恨之心有太子建成擴大到了父王，這也大概是權力使然吧!後來的玄武門事變是一次十足的政治大冒險，但李世民僥倖成功了。失勢的李淵無奈地退位，轉由李世民執政。然而，李世民的怨恨之心並沒有因此而消除，他依然把流血衝突歸咎於父王的有意偏袒，並頗為自負地認為大哥李建成不具備儲君應有的德行卻枉居其位。誠然，勝利者是沒有錯誤的，只是唐太宗心裏始終找不到平衡。即位以後的唐太宗就很少去看望退位的父王，這被很多人看作是“不孝”。可是，極為自尊的唐太宗又怎麼肯向父王認錯，他又缺乏“掘地見母”的兩全條件，因此父子二人的心結久久無法釋懷。
十多年後，唐太宗開始面臨當初與父王近似的抉擇，立長還是立賢?他似乎開始理解父王當年的心情：依制——只能立長!可是他又不願意看到才華橫溢的魏王受到東宮的壓制，因為魏王有他自己年輕時的影子。那麼，怎麼理順這二者之間的關係呢?或許這是一個未解之謎。糟糕的事情還在玄武門事變上，自己的這種流血政治會不會成為兒子們效仿的對象?這樣，他就更有理由寵愛並呵護魏王，以防止因為怨恨再次發生流血衝突……
其實，事情並沒有這麼簡單，這不是百姓的家庭，諾大的帝國都要圍繞這個家庭來運轉。因此，李世民還要想方設法讓自己的宗族上下一致，團結一心。原因很簡單，建立在宗法制基礎上的封建帝國怎麼能允許宗族內部的分裂?分裂的宗族又怎麼能承擔起李淵父子開創的大唐基業?僅此還遠遠不夠，如何保證百年之後的李唐皇族依舊不受這段歷史的負面影響?史載：“貞觀十六年夏六月初七，唐太宗下詔書回覆隱王李建成為隱太子，改封海陵刺王李元吉為巢刺王。”既然恢復了李建成的太子名號，那麼李世民的等級還有什麼禮制上的依據。唐太宗此舉意欲何為?
貞觀十年正月，唐太宗重新調整了分封子弟十七人為王;二月，除五人因年幼暫不赴任外，其餘十二人均下詔遷往諸州都督，但只有相州都督魏王李泰“不之官，”由張亮代行都督相州職權。太宗把李泰留在身邊，就含有廢太子的用意在內。貞觀十一年，唐太宗任命禮部尚書王珪兼任魏王李泰的師傅。
貞觀十二年，唐太宗聲稱“設無太子，則母弟次立”，暗示魏王泰可以取代承乾。魏徵當即表示反對：“殷人尚質，有兄終弟及之義。自周以降，立嫡以長，所以絕庶孽之窺愈，塞禍亂之源體。為國家者，所宜深慎。”並強調，“立嫡以長”是皇位繼承的原則。這令唐太宗很不樂意，但他看到重臣海濱不贊同李泰。於是，次年他特地命宰相房玄齡兼任太子少師，向羣臣表示自己對太子地位的重視。
面對重臣的反對，唐太宗最終放棄了立魏王為嗣的打算。他開始限制諸王的權力，弱化諸王的僚佐了，為的是東宮地位的穩固。
為了匡正承乾的君德，唐太宗又誠心邀請他最信任的大臣魏徵出任太子少師，並向羣臣宣誓：“方今羣臣，忠直無逾魏徵，我遣傅太子，用絕天下之疑。”當時，魏徵因病初愈，上表辭退。唐太宗特下手詔曉諭：“周幽、晉獻，廢嫡立庶，危國忘家。及漢高祖幾廢太子，賴四皓然後安。我今賴公，即其義也。”魏徵得到詔令後，知道責任重大，於是不顧老病，最終接受了這個職任。這説明他為了維護皇位嫡長制及預防爭立儲君的內亂，願意擔負起匡扶承乾的重任。
然而，急不可耐的魏王卻當着父親的面立下了奇怪的誓言：“臣今日始得為陛下子，乃更生之日也。臣有一子，臣死之日，當為陛下殺之，傳位晉王。”當唐太宗將此言轉述與大臣們時，諫議大夫褚遂良當即正詞直諫説：“陛下言大失。願審思，勿誤也!安有陛下萬歲之後，魏王據天下，肯殺其愛子，傳位晉王者乎!陛下昔者既立承乾為太子，復寵魏王，禮秩過於承乾，已成今日之禍。前事不遠，足以為鑑。陛下今立魏王，原先措置晉王，始得安全耳。”唐太宗深感褚遂良所言在理。
當時只有十七歲的晉王李治由於有重臣長孫無忌和褚遂良的鼎力支持，因而很為魏王所忌憚。唐太宗出於保全宗室的考慮，便召見了李治，卻發現他魂不守舍、憂心忡忡，心裏很是奇怪。後來一再追問與調查才得知實情：原來魏王泰見晉王李治還是個孩子，於是派人私下裏要挾他説：‘汝與元昌善，元昌今敗，得無憂乎!’經此恐嚇，晉王果然‘憂形於色，坐卧不安’。唐太宗對魏王泰的這一做法很是反感，他不曾想到魏王的心機如此之重，陰謀如此之深。幡然之後，他才想到李承乾為何有如此過激的行為了。
不久，唐太宗與李承乾進行了最後的交談。李承乾説：“臣貴為太子，更何所求?魏王久有奪嫡之心，只恐被他加害，才與朝臣謀自安之道。一幫兇險不逞之人，遂叫臣為不軌之事。今若以泰為太子，這是中了他的圈套了。”李承乾這番話的份量，並不亞於褚遂良對李泰虛偽誓言的揭露。唐太宗不無痛楚地説：“承乾言亦是。我若立泰，便是儲君之位可經求而得。泰立，承乾、晉王皆不存。”自此，唐太宗徹底打消了立李泰為太子的念頭。
經過反覆的波折，唐太宗想到了第三子李恪，他對羣臣説道這位三皇子“英果類我。”但李恪是隋煬帝女兒楊氏所生，為庶出，按照嫡子繼承製，他的資格在嫡子之後。李世民將改立李恪為太子的意圖傳達給眾臣時，遭到了長孫無忌的堅決反對，他説：“晉王仁厚，守文之良主，舉旗不定則敗，況儲君乎。”
其時，長孫無忌在朝中權重無比，他的言行已經代表了整個關隴貴族集團。在朝中，長孫無忌又有房玄齡、李世勣、褚遂良等人的支持，加之他又具備國舅的身份，自己的子孫中沒有一人蔘與謀反。這一切因素，導致了唐太宗在晚年加深了對長孫無忌的信任。
而李恪，久在外藩為王，與朝中大臣來往較少，因而缺少了來自權力中樞的支持。輝煌已經散去，只剩下沉默之後的沉思。經過幾番猶豫不決的反覆斟酌之後，太宗痛楚且遺憾地認識到：大局已定。自己所能做的，不過是在有生之年進行補救，儘快使李治克服弱點，並儘量為他將來執政鋪平道路。
為了追念往事，寄託哀思，二十七日，唐太宗命宮廷畫師閻立本畫司徒趙國公長孫無忌等二十四功臣的畫像掛在凌煙閣裏，史稱“凌煙閣二十四功臣。”這二十四人分別是：趙公長孫無忌，趙郡王李孝恭，萊成公杜如晦，鄭公魏徵，梁公房玄齡，申公高士廉，鄂公尉遲敬德，魏公李靖，宋公蕭瑀，褒公段志玄，夔公劉宏基，蔣公屈突通，壎節公殷開山，嫶公柴紹，坯公長孫順德，勳公張亮，陳公侯君集，炎襄公張公瑾，盧工程知節，永興文懿公虞世南，渝襄公劉政會，呂公唐儉，英公李勣，胡壯公秦叔寶。
畫做完之後，李世民經常登上凌煙閣，凝視着那一幅幅生動的畫像，那是他自己心底的秘密。
或許，在凌煙閣裏，唐太宗想到了與尉遲敬德的戰馬嘶鳴，與杜如晦的運籌帷幄，與李靖的促膝深談，與魏徵的面庭折爭。而這，都已經逝去了。
貞觀十七年四月，侯君集謀反事發，罪當屠誅九族。侯君集跟隨自己出生入死多年，滿身傷痕，為大唐立有大功，而如今卻要押赴刑場了，這令唐太宗非常陣痛。為了不讓刀筆小吏侮辱他的愛將，他親自審訊侯君集並向大臣們求情，終保得侯君集一妻一子，得以延續香火。自此，唐太宗不再上凌煙閣。
病魔的入侵導致唐太宗的後半生大多在病榻上度過，行動已經收到了極大的限制，這也進一步影響到了其後期的政治。單説攻打高麗，唐太宗御駕行軍從洛陽東都到達遼東前線竟用了三個月的時間，貽誤戰機自不必説，這與他河東之戰、虎牢之戰時的千里急行軍是多莫大的反差?
行動的不便不僅僅草成了征戰失利，而且影響到宮廷政治，許多朝臣因為無法面見皇帝，從而使得政治的黑幕向貞觀朝撲面而來。由於“耳目”之臣日漸稀少，唐太宗開始很難掌握自己親手締造的帝國的一些新近的情況了，於是不算老邁的唐太宗也漸漸起了疑心。
貞觀十九年，唐太宗追封千古第一忠臣比干為太師，定諡號為忠烈。並命令有關部門負責加固他的墳墓，修建祠堂，每年春秋二季用豬、羊二牲畜祭奠，並親自撰寫祭文來擊敗比干。
唐太宗曾批評秦始皇、漢武帝説：“近代一平天下，拓定邊方者，惟秦皇、漢武。始皇暴虐，至子而亡。漢武驕奢，國祚幾絕。朕提三尺劍以定四海，遠夷率服，億兆義安，自謂不減二主也。然念二主末途，皆不能自保，由是每自懼危亡，必不然懈怠!
秦皇、漢武與唐太宗本人在拓定邊方方面存在某些相似性，然而其身後事，卻都結局淒涼。唐太宗在事效前二者的同時，又想盡力避免重蹈二者的覆轍，因此他晚年就一心致力於對太子李治的教育與對附臣的駕馭上。
李治立為太子以後，長孫無忌日益權重，一度權勢燻熱，卧在病榻上的唐太宗也是聽之由之。原因在於長孫無忌修身齊家可謂至善至臻，他和他的家族並沒有介入唐宗晚年的太子黨爭，因而太宗對他尤其信任。
於是，長孫無忌周圍漸漸形成了一些勢力集團，如褚遂良、高季輔之流就緊緊依附在長孫無忌身邊。
但是，長孫無忌卻難有容人之量。於是就有一些末流開始着手為長孫無忌清洗政敵了，政治本身就是這麼殘酷。貞觀末年的劉洎冤死、張亮被殺、岑文本憂勞而死、馬周引退、房玄齡被誣謀反事件莫不與長孫氏專權相關。
敏鋭的唐太宗開始意識到，臣子的單極政治有可能會壞了大唐的根基。權力的金字塔未發生傾斜之前，唐太宗急需要第三支力量的介入。
貞觀十七年四月，李治立為太子之後，唐太宗選用了一批元老重臣，組成了一個陣營強大的“輔佐“班子。史稱：”東宮僚屬皆盛選重臣“。如以長孫無忌為太子太師，房玄齡為太子太傅，蕭瑀為太子太保，李勣為太子詹事兼太子左衞率，李大亮為右衞率，于志寧和馬周為太子左庶子，蘇冒和高季輔為太子右庶子，張行成為太子少詹事，褚遂良為太子賓客。針對李治的仁弱缺點，他又命劉洎、岑文本、褚遂良、馬周更替到東宮與太子談論，以提高李治的學識與決斷能力。
自李治得立以來，唐太宗經常“令太子居寢殿之側“，以便朝夕相處，對之施以言傳身教。他一概輔政大臣的那套抽象的教育方法，而採取經義結合民間利病之事進行君道教育。只是，他並沒有將尚武的精神傳達給太子，所重點施教的還是儒家的治國理論。
貞觀二十二年，唐太宗親自撰寫《帝範》十二篇，從《君體》、《建親》、《求賢》、《審官》、《納諫》、《去饞》、《戒盈》、《崇儉》、《賞罰》、《務農》、《閲武》、《崇文》等篇目系統地總結了自己君臨天下的統治經驗，班次太子李治，作為他即位時效法的榜樣。正如他在《帝範後續》中説的：“次十二條者，帝王之綱，安危興廢，鹹在茲焉。古人有云：非知之難，惟行之不易。行之可勉，惟終實難。同時他告誡李治説：“你沒有我的貢獻和功勞，卻繼承我的榮華富貴，謹當全力去做有益於百姓之事，帝國僅僅的得以保持平安，如果一旦驕傲惰怠或奢侈放縱，性命就會有危險!”