西門慶的原有資本並不雄厚，他出生於“清河縣中一個殷實的人家”，父親西門達是個開生藥鋪子的。但經過西門慶不長時間的經營，資本暴增，經濟實力急劇膨脹，不僅在商業界產生很大影響，而且對政界也產生極大反響。他曾經不無炫耀的對吳月娘説，即使拐了許飛瓊，搶了王姆娘娘，也減不了他的潑天富貴。
西門慶是如何發家致富的呢?首先來看他的原始資本的積累。《金瓶梅》第一回説他“作事機深詭譎，又放官吏債……專在縣裏管些公事，與人把攬説事過錢”，這裏“放官吏債”，即把國家財產拿出來放債，收取利息;“把攬説事過錢”即替人打官司，替別人説情或辦事，從中收取別人的感謝費。不難看出，西門慶的社會活動能力是相當大的，“放官吏債”也是挺有風險的。但由於他“作事機深”，所以一直很順利。單靠這些小打小敲滿足不了西門慶斂財的慾望，通過婚姻來謀取大筆的嫁資是西門慶積累資本的主要手段。如他先後騙取了富孀孟玉樓、太監侄媳李瓶兒，兩位小妾的到來為他帶來了鉅額財產。僅孟玉樓帶來的陪嫁就有：四季衣服，妝花袍兒，插不下手去，也有四五隻箱子;珠子箍兒，胡珠環子、金寶石頭面，金躅銀圳不消説;手裏現銀子，他也有上千兩;好三梭布也三二百桶。
至於李瓶兒給他帶來的財富就更可觀了。以致在李瓶兒去世之時，一向不動感情的西門慶居然也痛哭失聲!家奴玳安一語道破其中機密：俺六娘嫁俺爹……該帶來了多少帶頭來?別人不知道，我知道：把銀子休説，只光金珠玩好，玉帶、絛環、鬏髻、值錢寶石，還不知有多少。為甚俺爹心裏疼?不是疼人，是疼錢!……這一家子，都哪個不借他銀使，只有借出來，沒有還進去的……。
此外， 西門慶深知，“馬無外草不肥，人無外財不富”，在他積聚資本的過程中尤其重視對外財的掠奪。如女婿陳經濟，因為其父陳洪東窗事發，遂將家產轉移到丈人西門慶家保存，最後也被西門慶佔為己有。 應當承認，任何一種原始資本的積累都帶有掠奪的性質，如西方的“圈地運動”。對於西門慶而言，他的積聚金錢的方法都帶上了晚明資本主義萌芽時期的特點。晚明時期由於崇尚個性主義，由個人的奮鬥和努力而奪取財富成為時尚潮流，但相對於“圈地運動”規模化的作業方式而言，晚明的商品經濟帶上了個人化的色彩。無論西門慶包攬訴訟還是謀取外財或是騙取嫁資，都帶上了他的個人化的巧幹色彩，即所謂“作事機深詭譎”，依然屬於傳統上的“奇技淫巧”範疇之內。
在社會主義市場經濟的今天，“西門慶式”的積聚金錢的方式依然存在，尤其在小私營企業。利用手中權力或者私人關係網，放官債或替人包攬訴訟的現象還很多很多，利用自己長相騙取嫁資的也不乏其人。一言以蔽之，市場經濟的發展必然帶來投機取巧等負面行為，這在市場體制還沒有完全健全時表現的尤為突出。
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