杜月笙去世後，孟小冬的經濟來源主要有這幾方面：杜月笙留給她的遺產約2萬美元、自己本身的積蓄、收徒的學費。她一個人，靠這些錢可以生活得舒舒服服。
這裏得着重説明，雖然上海大亨杜月笙很愛孟小冬，經過多年守候，終於打動美人芳心，娶她為五姨太。但孟小冬的人生標籤絕不是“杜月笙女人”，她本身就是一代傳奇。
杜月笙是青幫大佬，橫行上海灘，在上海無人不知、無人不曉，但孟小冬的知名度更高，是極為優秀的京劇坤生，紅遍全國，號稱“冬皇”，嫁給杜月笙屬於下嫁。
感情方面，孟小冬最愛的也不是杜月笙，而是梅蘭芳。是因為和梅蘭芳情緣難繼，才退而求其次，接受了杜月笙的追求。
孟小冬和梅蘭芳的恩恩怨怨，是當時大小報紙的熱門。
兩人因戲結緣，共同演出了《四郎探母》、《游龍戲鳳》等京劇名曲，孟小冬以女子之身唱老生，梅蘭芳以男子之身唱花旦，男女角色性別錯位，顛鸞倒鳳，既有戲劇性，也富於浪漫色彩。後在別人的撮合下相知相守，一時傳為梨園佳話。
但問題是，當時梅蘭芳已經有原配夫人王明華、平妻福芝芳。平妻怎麼回事呢？
是這樣，王明華原來生有一雙兒女，因患麻疹病而夭折，之後沒有再生育，而梅蘭芳的大伯梅雨田家只有女兒沒有兒子，也指望着梅蘭芳生下兒子繼承自家香火。王明華只好琢磨着給丈夫納妾，正好梅蘭芳對年輕漂亮的坤角福芝芳有意，就打算納她進門。
福芝芳的母親提出兩個條件，一是梅蘭芳要按兼祧兩房的規矩迎娶福芝芳，與王明華同等名分；二是她要跟着女兒到梅家生活，將來梅蘭芳為她養老送終。
梅蘭芳同意了，福芝芳就這樣成了另一位梅夫人。
然而，雖然已經有了王明華和福芝芳，當梅蘭芳遇上孟小冬時，還是不可避免地被吸引了。
他們都是京劇大師，有着極高的藝術造詣，旗鼓相當、勢均力敵，粉絲團也不相上下，據説兩人同時在不同的劇院演出時，票房相差無幾，同樣的出色、同樣的耀眼。
兩人惺惺相惜，進而互生愛慕。於是孟小冬不顧朋友們的勸阻，也不計較什麼名分，與梅蘭芳生活在了一起。
最終造成他們分離的並不是感情上的事兒，而是一樁兇殺案。前面説過，孟小冬也有許多粉絲，其中有一個叫李志剛的是腦殘粉，暗中愛着她，對她和梅蘭芳在一起無法接受。
1926年的某一天，李志剛到梅宅找梅蘭芳算賬，卻沒挾持住梅蘭芳，反而驚慌之下殺了梅蘭芳的老朋友張漢舉，自己也被軍警亂槍射死。
事情發生後，梅家親友、梅派粉絲紛紛指責孟小冬，説這一切都是她造成的，罵她是紅顏禍水，逼她離開梅蘭芳。輿論對孟小冬十分不利，這個過程中，梅蘭芳似乎沒有維護她。
孟小冬承受了極大的精神壓力，心碎欲絕，一度皈依佛門，併發誓和梅蘭芳永不相見，她也説到做到了。平靜下來後精研京劇，取得了不亞於梅蘭芳的藝術成就。
説句公道話，這件案子中張漢舉固然無辜，但孟小冬也沒錯，李志剛不是她指使的，她自己也是受害者。憑什麼將她當成罪人？
而杜月笙早在1925年初見孟小冬時就對她有意，但孟小冬愛着梅蘭芳，對他不假辭色。當孟小冬與梅蘭芳分開後，杜月笙以為機會來了，不料孟小冬看淡紅塵，壓根不想再涉男女之情，還是拒絕了他。
後來杜月笙娶了名鬚生姚玉蘭為四姨太，依舊對孟小冬殷勤備至。這位姚玉蘭，是孟小冬的好朋友，嫁給杜月笙也不影響她們之間的情誼。姚玉蘭很有趣，感動於杜月笙對孟小冬的一片深情，也認為杜月笙是值得託付終生的良人，便經常邀請孟小冬到杜宅看望自己。
杜月笙藉機接觸孟小冬，他很講究風度，絕不以青幫大佬的身份脅迫她，而是噓寒問暖、關懷體恤，孟小冬感受到久違的温暖與愛護，終究被他打動，與他舉行儀式，正式成為杜府五夫人，這時已經是1950年。杜月笙已老，孟小冬也43歲了。
第二年杜月笙過世，杜家人移居灣灣，孟小冬獨居香江，深居簡出，專心教授弟子，後來在姚玉蘭的邀請下，孟小冬也去了，姚玉蘭的子女對她極為尊重，她度過安詳的晚年，於1977年5月27日因肺氣腫和心臟病併發症去世。
總之，孟小冬從來就不是依附杜月笙而活，杜月笙去世後她也沒變得多淒涼，她有獨立謀生的能力。
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