7月2日，林保怡在個人社交平台更新一則生活視頻。當天，他現身香港西貢街頭，對着塗鴉牆化身"神筆林sir"模擬畫畫，隨後給大家介紹路邊貨品，被路人認出還主動大方合影，還表示大家如果偶遇他，想合影不用靠偷拍，大方問他都會盡量滿足。
看完視頻後，網友紛紛表示想和林保怡偶遇，稱讚他接地氣，沒有明星架子。
縱觀林保怡的社交平台，他會經常分享自己的日常生活，介紹美食、打卡户外運動，還會分享緩解情緒的方法。
前段時間，林保怡因在社交平台的扮相以及並不普通話口音，有人調侃他像極了男星矢野浩二。
還有網友表示羨慕其生活態度，稱他雖然已經是大叔的年紀，但給人的感覺依然像鄰家大哥哥。
作為演員，林保怡曾在採訪中表達了演戲和生活的看法，他坦言自己拍劇期間不再是演戲，而是真的完全投入了角色所在的生活，所以他活得很自在，出門也不怕被認出。
近兩年，林保怡的演藝事業放緩，自2015年拍完《瑪嘉烈與大衞綠豆》後，和該劇兩名導演一起開公司創作劇本，才有了全新的港劇《嘆息橋》，他兼任監製及主演。
該劇在網友看來"轉場構圖鏡頭故事感全都是教科書"，在某瓣評分高達8.9分。
劇集的熱播，也引發了網友對於林保怡的討論。有觀眾認為林保怡略顯老態，和女主在一起更像爸爸，但有人卻覺得他是男主的不二人選，感嘆其演技和台詞功底之好。
對戲劇追求極致的林保怡，對生活的要求卻趨於平淡簡單。之前在愛車上花費不少錢的他，現在身穿二手衣服，還坦言不會隨便揮霍，錢要省着花。
而之前，林保怡還曾在採訪中自曝買不起北京房子，經常坐地鐵出行。
對於香港藝人來內地拍一兩部戲就能買下千萬豪宅的説法，林保怡的解釋是因為北京房價上漲，還笑侃如果早年就買下房子現在也不用拍戲了。他補充道，自己的片酬合理，坐地鐵出行為了避免堵車。
據悉，林保怡還曾好心借人不少錢幫其度過難關，然而對方一直未還，他不得已只好在社交平台在線催債，這番操作不僅引起了同類網友的共鳴，稱他活得真實，因為用詞委婉還被誇性格可愛。
林保怡出道33年，雖然曾與幾位合作女星傳出緋聞，但都證實只是好友關係。後來，他又被媒體拍到和男性友人見家長而被質疑感情取向，但立即在社交平台予以否認，還喊話狗仔不要傷害自己的朋友。
55歲的林保怡雖然至今單身，但鍾愛户外運動的他保養得宜，一個人把日子過得悠閒自在，同時做着自己喜歡的事情，這樣的狀態也不錯。