6月3日上午，據台灣媒體報道，有知情人士透露哈林大兒子哈利喜愛穿女裝的行為惹得奶奶張正芬十分不滿，沒有辦法接受孫子穿成"孫女"，並希望哈利可以不要再穿女裝了。最近哈林和老婆張嘉欣近日帶着孩子們出遊，小哈利卻沒有同行，可能是不想讓爸爸為難吧。
這位知情人士還透露哈利的性取向也曾在庾家引發了巨大的爭議，庾澄慶的媽媽張正芬早年間是京劇名伶，思想一直比較保守，對自己的前兒媳伊能靜很有意見，有記者爆料伊能靜曾表示因為張正芬的反對，她一度只能一個人住在工作室裏。
之前有報道稱張正芬和自己的現兒媳張嘉欣也有矛盾，現在兩代人是樓上、樓下分開生活，哈利如果去找父親就要和奶奶住在一起，而哈利在台北被拍到時，即使伊能靜不在台北，他也基本都是回到媽媽的家裏，十分貼心的不給爸爸添麻煩。
許多網友也都紛紛表示哈利的奶奶管得太多了，並且喜歡穿女裝也不代表他的性取向有什麼問題，對於哈利奶奶的做法十分憤怒。
此前，哈利曾在自己的個人賬號上分享了自己穿女裝的照片，圖中的哈利完全打扮成了女性的模樣，發出後也引發了眾多討論，雖然大部分人是正面的評價，但還是出現了一些非議，隨後哈利清空了自己賬號上的內容，並設置成了私密賬號。
哈利已經18歲，是一個有自己思想的成年人，他能夠分辨自己的喜歡和不喜歡，希望外界不要強加太多自己的想法給他，祝他可以永遠做自己。