宋代自公元960年趙匡胤陳橋兵變始建北宋至1279年南宋滅亡，歷時長達320年之久。北宋伊始，統治階層思想上漸興理學，使兩宋文化呈現出明顯的東方人文主義的時代特點。從唐代後期開始，人們對書法藝術的價值地位進行了重新估價，詩豪劉禹錫提出書法“六博之上、文學之下”的觀點，使書法藝術逐漸成為文人知識階層的一種“雅玩”，成為表現文人的價值觀、人生觀、學問修養及性情趣味的一種藝術形式。文人書法之審美流變從此伊始，至宋代更加明朗了。
宋代文人書法力避程朱理學之嚴重影響，摒卻求工，轉而進入自覺尚意的審美時代。所謂尚意，包含有四點：一重哲理性，二重書卷氣，三重風格化，四重意境表現，同時介導書法創作中個性化和獨創性。書法開始以一種自由抒情的新面目出現在世人面前。這就是要求書家除了具有“天然”與“工夫”兩個層次外，還需具有“學識”即“書卷氣”。北宋四家一改唐書崇法面貌，大興帖學，直接晉帖行書遺風。
宋代以歐陽修、蘇軾為代表，倡導“學書消日”的態度和“意造無法”的創作觀念，注重張揚書家主體精神世界的特殊性。無論是天資極高的蔡襄和自出新意的蘇東坡，還是高視古人的黃庭堅和蕭散奇險的米芾，都力圖在表現自已的書法風貌的同時，凸現出一種標新立異的姿態，使學問之氣鬱鬱芊芊發於筆墨之間，並給人以一種自由抒寫的審美意趣。蘇軾、黃庭堅、米芾等代表書家，無不是個性強烈、風標獨樹。
關照各體，宋代楷書以蘇軾、歐陽修、秦觀、趙佶等為代表，趙佶瘦金體頗具特色；行書以“北宋四家”為代表，尤以李建中、蘇黃、米芾、張即之更佳；草體當以蘇舜卿、黃庭堅、岳飛尤為突出。篆隸二體在宋代幾無發展，李建中曾翻刻李斯小篆《嶧山碑》，可見其篆體已修到相當水平。
宋代有北宋（960-1127）、南宋（1127-1279）分野。文人書法以前期北宋成就更巨。
北宋書法在個性化精神的引導下，走出了王朝更替引起的書法低潮，迎來了“風格時代”的第一個書法高峯。代表這一時期最高成就的，是書法史上著名的“宋五家”，即蘇軾、黃庭堅、米芾、兩蔡。
北宋 蘇軾《次辯才韻詩帖》
蘇軾（1037－1101）是“宋五家”的領袖。這不僅因為他在北宋文壇成就最高，影響最大，更主要的原因還在他是北宋書壇“個性化”浪潮的思想引導者和實踐者。蘇軾的書法楷、行、草諸體都擅長，行草書自然朴茂，楷書豐腴老成，在書法史上自成一家。他的藝術天分很高，悟性極好，古書法凡經過眼，無不能窮達其用筆之意，又不為其所拘。
蘇軾一生雖然也沉浮宦海，但在中國歷史上，他是以一個文學、繪畫、音樂、書法等多個領域成就卓著的藝術家的身份而著稱於世的。在他以前，中國還沒有出現過這麼多才、博雅，集文學家、書法家和畫家於一身的大文人，所以有研究者稱他為“中國文人書畫家第一人”。
黃庭堅(1045－1105)是北宋文壇僅次於蘇軾的最有影響的詩人、書法家。他晚出蘇軾八歲，曾遊於蘇軾門下，為“蘇門四學士”之一。他與蘇軾亦師亦友，一生莫逆。
在書法史上，黃庭堅的地位也很高，假如僅就書法的個性開創而言，他的成就和影響甚至在蘇軾之上。黃庭堅的行書、草書在中國書法史上都享有盛譽。他的行書筆勢雄健，大開大合，在書法史上可謂門庭兀立。草書點畫跳躍神采飛揚，在書法史上也堪為一絕。
米芾(1051～1107)在“宋五家”中傳統功力最好。他書法早期自稱“集古字”，換言之，他的書法字字有出處，無一不有淵源。到晚年，才融會變化，自開户牖。
但在“宋五家”中，他的書法與傳統的臍帶連結最密，因而他的書法表面看來，似乎個性少，繼承多。實際上，在行草書的細微形式上，米芾還是有很高的開拓成就。他的行書筆勢跳躍，沉着痛快；他的草書氣勢凌厲，瀟灑流落。
書法史上“宋四家”的“蔡”一般史書都認為是蔡襄（1012－1067），但也有人認為是蔡京（1047-1126）。兩人在書法史上均有名，故筆者在此將其合併為“宋五家”。蔡襄字體尚多受古人約束，但也有創新。蔡京與蘇黃同儕，字跡亦流暢姿媚，與米芾相近。
北宋著名文人書家另有王著(約928~969)、蘇舜欽、李建中（945-1013）、歐陽修、秦觀、林逋等人。
南宋朝廷長期處於戰亂局面，民不聊生。南宋的文人書法成就因而並不顯著，文人書家的學問和筆墨功底已不能和北宋五家相比了。但因高宗趙構的愛好示範作用下，南宋士子的書法熱情頗為高漲，名家輩出，留存於世的書帖亦頗為豐富。其中成就最高的要數趙佶、米友仁、吳説、陸游和張即之了。
南宋 趙佶《穠芳詩》
徽宗趙佶（1082～1135）獨創的瘦金體書法獨步天下，直到今天相信也沒有人能夠超越。這種瘦金體書法，挺拔秀麗、飄逸犀利，即便是完全不懂書法的人，看過後也會感覺極佳。傳世不朽的瘦金體書法作品有《瘦金體千字文》、《欲借風霜二詩帖》、《夏日詩帖》、《歐陽詢張翰帖跋》等。此後八百多年來，迄今沒有人能夠達到他的高度，可稱為古今第一人。
米友仁（1074-1153）系米芾長子，世稱“小米”。書法繪畫皆承家學，故世稱“大小米”。早年以書畫知名，他和其父米芾，均為收藏家、鑑賞家。
在南宋書壇上，米友仁的書法還是不能被輕視的。他那捭闔開張的字勢，自抒心性的瀟灑書風，在以清瘦纖細為主的南宋書壇上，無疑是別具一格的。尤其值得一提的是，他可以説是最先成功地使用了羊毫筆！羊毫在書法中的使用，增加了筆鋒在提按時的彈性，使線條的變化更為細膩，表現力更強。這是不能不特別指出的。
吳説，生卒年不詳，南宋書家。其書楷、行、草及榜書均佳，小楷有“宋時第一”之稱；榜書深穩端潤，行草圓美流麗，深入黃太史之室，而得其精髓，又時作魏鍾繇之體，頗有新致。其獨創的遊絲書頗負盛名。一筆一行，遊絲連綿。宋高宗趙構《翰墨志》稱：“紹興以來。雜書遊絲書，惟錢塘吳説。”
陸游（1125-1210）對遼金入侵極立主張抗戰，是古代著名愛國主義大詩人。陸游工行草，筆札精妙，遒嚴飄逸，意致高遠，豪放之情溢於字外。其“尺牘行書，行格疏朗，結體緊密，有《韭花帖》意境”。
張即之（1186-1266）是南宋後期最有影響的書家，其書深得其伯父張孝祥法乳，宗師歐、虞、顏、米，尤擅楷書。其大字遒勁大雅，小字俊健多姿，筆勢圓勁，兼取隸書筆法，風骨奇峭，能於北宋四家外，另闢蹊徑，他曾自雲：“不知勻圓可喜，不知尖峭可駭”，和蘇、黃諸人一樣，自出新意，不隨人計。
他的書名在當時甚著，金人亦不惜重金來收集。他又“多以翰墨為佛事”，一生寫佛經甚多。今故宮博物院藏《佛遺教經》、《華嚴經》，傳世作品有《杜詩卷》、《李伯嘉墓誌》、《汪氏報本庵記》等。
南宋比較卓著的書家還有趙令峙、孫覿、徐兢、白玉蟾、王升、姜夔、范成大、張孝祥、吳琚、魏了翁、朱熹、文天祥、岳飛等人。
宋代文人書法是繼盛唐書法諸體法度完備之後的百花齊放與個性紛呈，整體呈現出奔放浪漫的朝代審美特徵，以五家為突出代表，集體表現了追求自由書寫的尚意精神，演繹完成了中國文人書法史上的又一審美流變。