利物浦過去奪得了18個聯賽冠軍、6個歐冠聯賽冠軍在內的大大小小冠軍68個，是世界足壇最成功和最受支持的俱樂部之一，作為世界足壇最富有的足球俱樂部之一，他們可以競爭最昂貴的球員，不過儘管他們在轉會市場上有過不少成功的簽約，但是也做過不少錯誤的決定，那麼問題來了，在利物浦俱樂部隊史最糟糕的5筆簽約又分別有誰呢？我們下面就一起來看一看。
第5位：艾爾-哈吉·迪烏夫 1500萬歐元
艾爾-哈吉迪烏夫在2002年韓日世界盃上一戰成名，這促使利物浦在世界盃結束後以1500萬歐元的價格簽下了他，來到安菲爾德後，塞內加爾人開局不錯，在第二場英超聯賽中就梅開二度，在英格蘭足總盃的5場比賽中，他也打進了3球，然而這之後，他忽然沒有了進球感覺，再一次在英超聯賽中進球已經是第29輪的事了。
比遲遲無法破進球荒更糟糕的時候，他竟然在歐羅巴聯賽衝突中向凱爾特人球迷吐口水，還和史蒂文·傑拉德產生矛盾，這讓他在利物浦不受歡迎，在2003-04賽季代表紅魔出戰33次，未進一球，還取得了12張黃牌1張紅牌後，利物浦將其租借給了博爾頓漫遊者。
第4位：託本·皮埃切尼克 80萬歐元
也許格雷姆·索內斯執教利物浦期間最糟糕的簽約是託本皮埃切尼克，這名中後衞是在1992年幫助丹麥奪得歐洲盃冠軍後，被利物浦以80萬歐元的價格納入麾下的，因此，他的到來給利物浦球迷帶來了很高的期望。
然而，丹麥人的表現委實無法讓人恭維，處子秀，他讓迪恩·桑德斯幫助阿斯頓維拉以4比2擊敗了利物浦，之後的15場比賽，他的狀態也沒有改善，這導致格雷姆索內斯完全把他排在球隊陣容之外，1993-94賽季，他更是僅僅代表球隊出戰一次，在那之後，他就再也沒有位紅軍效力。
第3位：阿爾貝託·阿奎拉尼 2000萬歐元
拉斐爾貝尼特斯在2009年夏天從羅馬簽下了阿爾貝託阿奎拉尼，作為轉會至皇家馬德里的前鋒哈維阿隆索的替代者，但這不是他的第一選擇，當時的利物浦教練原本計劃簽下加雷斯巴里，但加雷斯巴里選擇了曼徹斯特城。
不幸的是，阿爾貝託阿奎拉尼身披利物浦戰袍的時光值得一忘，腳踝受傷使他錯過了利物浦2009-10賽季開場的11場聯賽比賽，在那個賽季的所有比賽中，他也只是代表球隊首發出場13次，意大利人在2010年回到了意大利，以租借的身份在尤文圖斯和AC米蘭混完了接下來的兩個賽季，佛羅倫薩隨後在2012年以200萬歐元的價格簽下了她，這與利物浦為他支付的2000萬歐元相比簡直算不了什麼。
第2位：安迪·卡羅爾 4100萬歐元
安迪·卡洛爾在紐卡斯爾聯隊效力了兩個賽季後，成為2011年世界足壇最熾手可熱的新星之一，因此利物浦在2011年1月份以4100萬歐元的價格簽下了他，這使他成為了當時歷史上最昂貴的英國球員。
但是後來發現，安迪卡羅爾不想離開紐卡斯爾聯，相反，他聲稱俱樂部董事會為了利物浦提供的現金，迫使他退出，他甚至祈禱自己在安菲爾德的體檢出問題，不過，安迪卡羅爾最終還是來到了安菲爾德， 2011-12賽季是安迪卡羅爾在利物浦的唯一一個完整賽季，這絕對令人失望，2012年，他被租借至西漢姆聯，然後在一年後，被後者以1750萬歐元的價格留下。
第1位：馬里奧·巴洛特利 2000萬歐元
在路易斯阿爾貝託蘇亞雷斯轉會巴塞羅那之後，布倫丹羅傑斯以2000萬歐元的價格簽下了馬里奧巴洛特利，以提升自己的信心，然而，在曼徹斯特城效力期間，馬里奧巴洛特利在英格蘭足球界已經是一個有爭議的人物了，因此，當時很多人都對這個簽約感到驚訝。
但是，馬里奧巴洛特利在AC米蘭一年半的成功使布倫丹羅傑斯決定賭一把，然而，在意大利人來到安菲爾德後，他的這種狀態就消失了，馬里奧巴洛特利很快就崩潰了不説，還站在了所有人的對立面，尤其是俱樂部隊長史蒂文·傑拉德，所以在次年，利物浦就將其租借回了AC米蘭。