根據《足球內幕》（Football Insider）的消息，熱刺後腰哈里-温克斯有可能會在1月份提交離隊的申請，他對目前在球隊當中的地位很不滿，為了2021年的歐洲盃，他希望踢更多的比賽。
温克斯在最近的一次採訪中稱：“我目前在熱刺的情況並不是特別好，我希望通過英格蘭的比賽來保持自己的狀態，我希望能夠在這支英格蘭隊當中找到自己的一個位置。”
在赫伊別爾本賽季加盟熱刺之後，哈里-温克斯逐漸成為了熱刺的替補中場。本賽季，他在英超聯賽中僅首發了4次，穆里尼奧更願意使用赫伊別爾與薩穆-西索科的後腰組合，這兩人足夠的強硬，在防守方面對球隊的幫助特別大。而且恩東貝萊也已經復甦，他也可以踢後腰。洛塞爾索必要時也能夠踢後腰，所以哈里-温克斯更多的只是在歐聯杯的比賽當中首發。
温克斯是熱刺的青訓球員，在過去的兩個賽季他是熱刺陣中的鐵主力，出場次數都超過了40次，但本賽季對他來説的確是比較困難。英國媒體稱，温克斯在後腰位置上就是一個文科生，這種類型的球員並不受穆帥的青睞。而且，實際上温克斯在本賽季的表現也是比較平庸的，傳球的失誤率很高，也經常會出現失位的情況。他目前很難進入熱刺的首發陣容。但他也是一名比較重要的輪換球員，雖然温克斯想要在1月份離開球隊，但難度還是比較大的，一方面他是青訓，熱刺要找替身不容易，另一方面，對温克斯有意的東家也不多。