2009年，世界足球歷史發生了一次偉大的轉折，那就是曼聯隊史最厲害球員克里斯蒂亞諾·羅納爾多轉會皇馬。雖然C羅始終敬愛弗格森，但他潛意識還是認為西甲是世界第一聯賽，因為覺得在英超就算效力曼聯也失去競爭，要轉會皇馬開啓新挑戰。對於C羅來説，他所謂的挑戰是帶領新的豪門球隊拿到聯賽冠軍和歐冠冠軍，並且包攬MVP和最佳射手。但C羅在轉會四五年後，卻遇見不可控的挑戰，那就是更衣室問題。
2012-2013賽季，C羅遭遇更衣室危機，主要是“最特殊那一個”狂人穆里尼奧差不多得罪了整個更衣室。C羅也粉轉黑，跟自己的同胞合作得非常不愉快，這或許也是後面穆里尼奧更欣賞梅西而對C羅態度一般的重要原因吧。反正那段時間，C羅生活不如意。
後來C羅撐下來，雖然他在西甲被梅西壓制，但卻通過四個歐冠冠軍以及因此獲得的累積五個金球獎，成為超越迪斯蒂法諾的皇馬隊史第一人，並且在地位上沒有被梅西拉開太明顯。直到2018年，C羅再次被自己小時候最喜歡的球隊限制，弗洛倫蒂諾拒絕漲工資成為導火索，這位歷史第一人候選人最終離開皇馬，轉會尤文。
其實，這不是C羅第一次試圖離開皇馬。早在跟穆里尼奧鬧矛盾的2013年，C羅就準備離開，而且連東家都指定了，就是曼聯！由弗格森牽頭，其中還包括跟熱刺交易貝爾，實現曼聯版本的兩億齊飛。這個內幕的爆料人不是什麼沒有消息源的記者，而是參與者之一的曼聯名宿埃弗拉。
埃弗拉最近接受Utd Podcast採訪時，説出了這段歷史。當時弗格森被傳退休，但他還有夢想，所以給自己安排了十年工作的加班期，具體任務就是將跟親兒子一樣的C羅帶回老特拉福德，並且跟熱刺交易後來成為C羅最強隊友之一的貝爾，競爭歐冠冠軍。值得一提的是，弗格森還放出狠話，表示“我的目標是我99%確定球隊會簽下C羅和貝爾，我只需要這兩名球員來再次贏得歐冠冠軍，99%”。
C羅什麼態度呢？該曼聯名宿援引當事人在那年對他説的話，那就是C羅接受弗格森邀請同意迴歸曼聯！
不過弗格森很擔心看到的1%還是發生了。由於穆里尼奧最終被皇馬清理，C羅還是選擇留在皇馬，而貝爾也被弗洛倫蒂諾帶去伯納烏。而弗格森的另一個預言沒錯，擁有C羅和貝爾的皇馬確實贏得歐冠冠軍，而且是以包括一次三連冠的五年四個歐冠冠軍被載入史冊的。這次失敗讓弗格森將退休提上議程，他再沒有動力執教曼聯了，哪怕引援了兩位球星范佩西和香川真司。
很難説C羅如果中途迴歸曼聯會達到什麼高度，但上限大概就是曼聯隊史第一人吧。這樣看也不錯，可是很難跟他留在皇馬所取得的成就相提並論。在皇馬，C羅擁有更廣闊的平台和最直接的競爭，但失去了聯賽冠軍概率和起碼的尊重。皇馬是商業化最成功的俱樂部，他們的傳統是不會區別對待哪怕是第一隊長的老將，這點讓C羅受傷。
C羅現在在新聯賽意甲接受挑戰，他依舊在狀態，能積累資本，競爭歷史第一人。至於回曼聯，還有機會，但估計是退役前走個流程而已。如果談論競技層面，C羅和曼聯其實都不想深入合作。