北京時間5月15日，羅馬網球大師賽繼續進行，德約科維奇在先丟一盤的情況下完成逆轉，2-1險勝西西帕斯，晉級四強，他將在半決賽對陣本土黑馬索內戈，後者2-1逆轉盧布列夫，爆出大冷門。另外兩個四強席位屬於納達爾和奧佩爾卡，兩人將爭奪一個決賽席位。
按照賽程安排，1/4決賽本來應該在前一比賽日結束，但比賽現場遭到大雨侵襲，德約科維奇和西西帕斯的比賽被迫中止。不過，這對於德約科維奇來説算是好消息，因為他以4-6丟掉第一盤，第二盤又被西西帕斯破發，一度陷入絕境，比賽暫停也是他重新調整的好機會。
果然，德約科維奇重新登場後發揮出了更好的水準，他在2-4落後的情況下強勢爆發，7-5扳回一城。決勝盤，兩人爭奪十分激烈，西西帕斯的發揮已經非常出色了，但關鍵分不如德約科維奇，小德在盤末把握住機會，7-5贏下決勝盤，總分2-1逆轉西西帕斯，艱難晉級男單四強。
德約科維奇半決賽的對手是本土黑馬索內戈，後者在第三輪爆冷淘汰蒂姆。1/4決賽面對盧布列夫，索內戈再接再厲，雖然先丟一盤，但之後發揮出了相當高的水準，最終以3-6、6-4、6-3逆轉過關，晉級四強的同時也獲得了挑戰世界第一德約科維奇的機會。
另外兩個四強席位屬於納達爾和奧佩爾卡，兩人將爭奪一個決賽席位，這也是奪冠熱門和黑馬的直接對話。很顯然，紅土之王納達爾勝算更大，不出意外的話，納達爾有望和德約科維奇會師決賽。不過，德約科維奇剛剛打完1/4決賽，休息幾個小時就要接着出戰半決賽，這對體能是極大的考驗，這或許也是索內戈的機會所在。
與此同時，女單1/4決賽也全部結束了，15號種子斯瓦泰克以6-2、7-5擊敗兩屆賽會冠軍、5號種子斯維託麗娜，首次躋身WTA1000級別單打四強。斯瓦泰克也將在這個比賽日背靠背出戰半決賽，對手是17歲小將高芙。另一場半決賽由卡·普利斯科娃對陣馬爾蒂奇。
羅馬大師賽進入尾聲，兩站WTA250級別賽事接踵而至，張帥將以3號種子的身份出戰貝爾格萊德站比賽，王薔以6號種子的身份出戰帕爾馬站比賽。而在帕爾馬站資格賽中，王雅繁錯失先贏一盤的優勢，慘遭世界排名第285位的布隆澤蒂逆轉，這個賽季的戰績只有1勝12負，相當低迷！