在過去的幾年裏，利物浦簽下了一些歷史上最重要的球員。像範-戴克、阿利松、馬內和薩拉赫這樣的球員來到了俱樂部，推動他們在冠軍聯賽和英超聯賽中連續獲得榮譽——這是他們30年來的第一個頂級聯賽冠軍。然而，在他們之前追求榮耀的過程中，他們曾因為把錢花在錯誤的人身上而感到內疚，而這些人實在配不上穿上著名的紅色球衣。納比-凱塔可以算是幸運的失誤了，成本超過5200萬英鎊，但他仍然有機會在克洛普的手下證明自己。
阿奎拉尼（1700萬英鎊，羅馬，2009年）
在球星阿隆索被允許前往皇馬的同一天，利物浦完成了對阿奎拉尼的簽約。意大利人在安菲爾德有一份艱難的工作，因為他要取代阿隆索的出色表現，而他似乎從來沒有勝任這份職責。直到12月他才為紅軍首發，儘管他足夠優雅，但他嚴重缺乏自信，缺乏統治球場中央地帶的自信。總而言之，這只是阿奎拉尼職業生涯中一個相當平庸的部分。在兩次被租借到尤文圖斯和米蘭之後，他離開了安菲爾德，並以79萬歐元的轉會費加盟了佛羅倫薩。
阿斯帕斯（900萬英鎊，塞爾塔，2013年）
阿斯帕斯在轉會利物浦前後都證明了他確實是一名非常優秀的球員——他為塞爾塔踢了346場比賽進了152個球——但他在利物浦期間無法適應英超。紅軍在2013年的時候有一支非常出色的球隊，幾乎要贏得聯賽冠軍，阿斯帕斯在前鋒位置上通常排在蘇亞雷斯和斯圖裏奇之後。語言障礙也被認為是他面臨的問題。他在租借到塞維利亞一年後回到了西班牙。事實證明，這是一筆對雙方都不合適的轉會。
巴洛特利（1600萬英鎊，AC米蘭，2014年）
當利物浦完成了從米蘭以1600萬英鎊收購前曼城前鋒的交易時，彼時的巴洛特利已經失去了他的“超級”能力。在那個夏天，紅軍失去了蘇亞雷斯，在俱樂部試圖尋找烏拉圭人的替代方案時候，主教練羅傑斯試圖通過引進特立獨行的巴洛特利來實現聖母般的救贖。結果很糟糕，他在28場比賽中只進了4個球。
本特克（3250萬英鎊，阿斯頓維拉，2015年）
一年後，另一個試圖取代蘇亞雷斯的人是本特克，利物浦觸發了他與維拉合同中的3250萬的解約金條款。儘管本特克有時在禁區內的確是一個令人生畏的前鋒，但他在比賽中缺乏帶領頂級俱樂部進球的氣質，當新帥克洛普經常讓他坐上替補席時，他終於發現了自己距離俱樂部的目標仍有一段差距。他在利物浦的唯一一個賽季進了10個球，這並不值得炫耀，他從來都不是俱樂部需要的高產射手，儘管他在對陣曼聯的比賽中的確踢進了一個非常漂亮的進球。好在利物浦最後把他賣給了水晶宮，收回了2700萬英鎊。
安迪-卡羅爾（3500萬英鎊，紐卡斯爾聯，2011年）
當蘇亞雷斯在2011年1月簽約利物浦時，他顯然有一種錯覺，他將加盟利物浦與費爾南多-託雷斯搭檔，這將是一對足以通殺全歐洲的鋒線組合。然而，在當年轉會期的最後一天，他等來了安迪-卡羅爾——後者令人驚訝的花費了俱樂部3500萬英鎊的轉會費。當然，傷病阻礙了他在安菲爾德的穩定性，但是當他上場的時候，他的得分記錄很差。他最終將在抵達利物浦18個月後簽約西漢姆。
迪烏夫（1000萬英鎊，朗斯，2002年）
迪烏夫在2002年世界盃上代表塞內加爾出戰，當時他正率領他的祖國創造世界盃的新歷史，隨後他轉會利物浦的消息被證實。然而，他在利物浦給人留下印象最深的不是進球，而是糟糕的紀律性。在一場與凱爾特人的聯盟杯比賽中，他因為向觀眾吐口水被警方約談並被處以6萬英鎊的罰款。利物浦傳奇人物卡拉格後來談到迪烏夫時説：“他是利物浦歷史上進球率最差的前鋒之一。他是唯一一個整個賽季都沒有進球的9號球員，事實上他可能是所有俱樂部中唯一一個做到這樣的9號球員。他總是最後一個在訓練中被選入到比賽日的名單中。”
卡里烏斯（500萬英鎊，美因茨，2016年）
在2015-16賽季，卡里烏斯實際上是德甲最好的守門員之一，他在美因茨的表現被媒體和球迷評為聯賽第二，僅次於諾伊爾。這促成了他前往利物浦的轉會，但隨之而來的是一系列災難——引人注目的災難。在2018年冠軍聯賽決賽中，他成為了利物浦輸球的最大罪人。他拖沓的傳球踢在了本澤馬的身上折射入網，之後他又對貝爾的一次高難度射門束手無策。儘管他下場時痛哭流涕博得了一部分球迷的同情和原諒，但當年夏天他就被球隊掃地出門。
羅比-基恩（2000萬英鎊，熱刺，2008年）
2008年夏天，羅比-基恩從托特納姆轉會利物浦，完成了他夢想中的一次轉會。簽約時他説：“我一輩子都是利物浦球迷，回到我小時候在都柏林長大的時候，我總是穿着利物浦的球衣。所以，作為一名利物浦球員來到這裏是難以置信的，我再高興不過了。”這位愛爾蘭人身穿利物浦球衣時有過屬於自己的精彩時刻，包括客場對陣阿森納的精彩進球，但這還不足以阻止俱樂部在與他簽約6個月後，將他賣回熱刺，並損失了800萬英鎊。
馬爾科維奇（2000萬英鎊，本菲卡，2014年）
羅傑斯時期的另一個轉會“大手筆”是以2000萬英鎊的價格從本菲卡得到了馬爾科維奇。塞爾維亞人在2014-15賽季完成了一個存在感極低的處子賽季，之後被租借到費內巴切、葡萄牙體育、赫爾城和安德萊赫特。這些租借經歷都不是特別值得注意的，他最終被解約加入富勒姆，富勒姆隨後在六個月後也放棄了他。到目前為止，他仍然只有27歲，所幸他已經回到貝爾格萊德游擊隊。
沙欣（租借，皇馬，2012年）
雖然在他從多特蒙德轉會皇馬失敗後，他的名聲有所下降，但當沙欣在2012年從銀河戰艦租借到利物浦時，這仍然引起了不少人的關注。他在安菲爾德的時間並不算糟糕，他打進了三球，12次出場提供了三次助攻，但他的影響仍然遠遠低於俱樂部的期望。最後，利物浦很高興在僅僅5個月後就結束了他在俱樂部的時間。