不同於其他職業足球運動員，孫興慜童年沒有加入過任何職業球隊的青訓營，而是跟隨父親（孫雄正，上世界70年代韓國足球運動員）一起訓練，在15歲之前，父親不允許孫興慜參加任何正式的足球比賽，而是跟隨他每天進行長達6小時的足球基本功訓練，在韓國大多教練都在走傳統鍛鍊體能的訓練模式下，孫興慜父親反其道而行之，堅持讓孫興慜每天訓練基本功，最終造就了孫興慜異於常人的球感。
2008年夏天，16歲的孫興慜遠離家鄉，加入德甲球隊漢堡的青年隊，正式展開職業生涯，不過他的留洋之路並非一帆風順，加盟漢堡一年後，由於不受重用，被迫離隊淪為一名自由球員，一度面臨無球可踢的局面，幸運的是，半年後的U17世界盃賽，被韓國國家隊徵召並在賽場上大放異彩，優異的表現讓漢堡重新重視這名亞洲球員，2010年十月30日，年僅18歲的孫興慜正式代表漢堡在德甲亮相，並收穫首粒進球打破漢堡球員在德甲最年輕的進球紀錄，效力漢堡的三年中，孫興慜共代表漢堡出場78次，收穫20球。同時也成為了第一名在歐洲聯賽完成帽子戲法的韓國球員。
2013年夏窗，孫興慜以破隊史轉會紀錄的1000萬歐元加盟同為德甲球隊勒沃庫森，此後孫興慜的狀態可謂是愈演愈烈，他高速的帶球速度可以輕鬆突破對方防守球員，加上突出的射門能力，讓他連續三個賽季收穫10粒以上進球。
在德國的5個賽季，孫興慜共出場165場收穫29粒進球，逐漸讓這名韓國人聲名歐洲，也受到越來越多的頂級球隊青睞。
最終在2015夏窗這名年僅23歲的韓國人選擇了英超球隊托特納姆熱刺的橄欖枝，以打破亞洲球員轉會費紀錄的3000萬歐元加盟這支英超豪門。
也可能是對英超水土不服，加盟熱刺的第一個賽季，只交出40場8球的成績單，這個成績對於孫興慜來説十分一般，16/17賽季適應了英超的高強度比賽節奏的孫興慜終於恢復以往表現，前3場聯賽比賽攻入4球，追平上賽季聯賽進球紀錄，出色的狀態讓他收穫9月英超最佳球員獎，整個16/17賽季交出47場21球優異的成績單。
隨後的幾個賽季孫興慜已久延續優異表現，瘋狂輸出，此外各種獎項也是拿到手軟，例如亞足聯最佳海外球員、韓國最佳運動員、韓國足球先生以及最新的普斯卡什獎等等，在18/19賽季，在隊長哈里凱恩傷病缺席的情況下，孫興慜更是憑藉一己之力將熱刺帶進歐冠決賽，雖然最終敗給同為英超的利物浦，但依舊刷新了隊史最佳紀錄。
從不起眼的新人到球隊核心，甚至躋身世界頂級球員，在熱刺孫興慜完成了個人的華麗蜕變，憑藉18/19賽季48場20球9助攻的豪華成績單，是他在當年金球獎名列22名，刷新了亞洲球員在金球獎的最高排名。
今年12月，在德國轉會市場的新一次球員身價更新中，孫興慜的身價較上一期漲幅高達1500萬歐元，這樣讓孫興慜的總身價高達驚人的9000萬歐元，躋身世界球員身價榜第13名，英超球員身價榜第7名。
在熱刺的5年期間，升價漲幅高達6000萬歐元，這位韓國人在熱刺目前的週薪為15萬英鎊，目前熱刺正在計劃給孫興慜高達20萬英鎊的頂薪與其簽下一份新的續約合同。