漢朝開國皇帝劉邦曾説：“運籌帷幄之中，決勝千里之外，吾不如張良；鎮守國家，安撫百姓，不斷供給軍糧，吾不如蕭何；率百萬之眾，戰必勝，攻必取，吾不如韓信。”
張良，蕭何，韓信被後人稱為“漢初三傑”，然而要論陰謀詭計，殺人無形，救人脱難，三傑遠不是陳平的對手。可以説，只要陳平想陷害他們，他們一個也跑不掉。但多數世人都低估了陳平的智謀。
陳平是陽武縣人，家裏世代務農為生，而陳平不願種田，喜歡讀書。陳平和哥哥陳伯一家住在一起，陳伯種田養家，支持陳平讀書交遊。陳平的嫂子對陳平白吃不幹活表示不滿，陳平哥哥竟因此休掉了妻子。
等到陳平長大，成為了一個美男子，卻因為貧困，娶不到老婆。鄉里有一個大財主張負，他的女兒剋死了5任丈夫，於是沒人敢娶。張負發現了陳平，認為他將來必成大器，便將女兒許配給他。陳平得到岳父張負的資助，交遊更加廣闊。
鄉里舉行社祭，陳平擔任分割祭肉的主宰。他將祭肉分割的很均勻公平，父老鄉親們都因此稱讚他説：“陳平擔任祭肉主宰做的很好！”陳平聽了，得意忘形的説：“啊！如果讓我治理天下，就像分割這祭肉一樣！”
秦朝末年，陳勝起義，英雄豪傑紛紛響應，天下大亂。陳平最初追隨魏王，獻計不被魏王採納，於是陳平又投靠項羽。項羽喜怒無常，刻薄寡恩，於是陳平又投靠了劉邦。
陳平通過魏無知求見漢王劉邦，談論時事，使劉邦聽了很高興，當即受封為都尉。劉邦部下眾將認為陳平只是一個叛逃的小兵，卻得到重用，都感到不解，不服，議論紛紛。
劉邦手下大將周勃、灌嬰等人詆譭陳平説：“陳平雖然是個美男子，卻未必有才能。臣聽説陳平在家時，與他嫂子有姦情。後來先後侍奉魏王，項王，都混不下去，如今被迫降漢，大王卻很器重他，讓他監督軍隊。臣聽説陳平貪財受賄，那個將軍給的錢多，就得到好處，給的錢少，就得到壞處。陳平是一個反覆小人，希望大王明察！”
於是，劉邦責問陳平。陳平回答説：“魏王，項王都不用我的計謀，我聽説漢王能用人，所以來投靠大王。沒錢難辦事，所以我接受了別人給的財物。如果大王覺得我的計謀不行，我可以奉還官印和財物，希望允許我離去。”劉邦聽後向陳平道歉，並再次提拔他，而眾位將軍也不敢再議論陳平了。
後來，劉邦常常被項羽圍困，為此感到憂愁。陳平向劉邦獻計説：“項羽雖然待人恭敬，但非常吝嗇，不肯封賞部下，身邊只有屈指可數的幾個廉潔義士，大王如果能拿出萬斤黃金給我，讓我離間他們君臣。項王猜忌多疑，肯定會誅殺賢臣。他們內亂，大王乘機進攻，一定能攻破楚國。”劉邦認為陳平説的對，就給了陳平黃金四萬斤，讓陳平隨便用，而不過問。
陳平使人在楚軍中散佈謠言，宣稱楚將鍾離眛等暗通漢王，打算反叛項王。項羽產生疑慮，派使者去見漢王劉邦，打探情況。劉邦準備豐盛的酒菜招待楚使，然乎裝作驚訝地説：“我還以為你是亞父范增的使者，沒想到是項王的使者。”於是劉邦更換為粗劣的食物招待楚使。楚使回去後，向項羽彙報情況，於是項羽對范增產生了懷疑。范增知道後，憤怒的離開了項羽，氣死在半路了。
淮陰侯韓信滅了齊國，自立為王，派使者請求劉邦正式冊封。劉邦當着齊使的面，怒罵韓信，剛罵一句，就被陳平暗地裏踢了一腳。劉邦頓時醒悟：項王未滅，此時不宜與韓信交惡。於是劉邦厚待齊使，並同意了韓信的要求。
劉邦用了陳平的計謀，終於滅了項羽，登基稱帝，建立漢朝。六年後，有人上書告訴楚王韓信謀反。諸將都嚷嚷着要發兵拿下韓信。劉邦知道韓信太厲害，自己一定打不過韓信，就向陳平問計。陳平讓劉邦假借天子巡狩楚國雲夢的名義，會見諸侯，使武士捉住了毫無防備的韓信。劉邦認為韓信沒有謀反之心，寬赦了韓信。
後來，陳平跟隨劉邦討伐叛變的韓王信和匈奴，不料劉邦輕敵，中了匈奴的埋伏，被圍困在白登山7天。漢軍飢寒交迫，處境十分危險，陳平獻計給劉邦，暗中聯絡匈奴閼氏，劉邦得以脱困。陳平這個計謀是個秘密，千年以來沒人知道內情。
燕王盧綰反叛，這時劉邦傷病發作，便派樊噲率兵征討。大軍出發後，有人説樊噲的壞話。劉邦大怒，讓陳平誅殺樊噲，並讓周勃代替樊噲統領大軍。在路上，陳平邊走邊算計，對周勃説：“樊噲是陛下的老朋友，又是呂太后的妹夫，況且又是開國功臣。陛下一時生氣想殺他，恐怕將來會後悔，我們可以將他押送到長安，由陛下親自處理。”周勃也認同。
?於是陳平在軍營外綁住了樊噲，裝上囚車，押往長安。陳平在返回的路上聽説劉邦已崩，他害怕樊噲的妻子呂嬃在她姐姐呂后面前進讒言，便急忙趕到宮中，在劉邦靈堂前彙報情況。呂后聽陳平説樊噲沒死，便不聽呂嬃讒言，而寬赦了陳平。
呂太后專權，立呂家人為王，右丞相陳平假意順從。等到呂太后去世，陳平跟太尉周勃合謀誅滅呂氏宗族，迎立漢文帝劉恆。陳平雖然是誅呂匡劉的主謀，但認為自己出謀劃策沒有周勃出力執行的功勞大，便將最尊貴的右丞相之位讓給周勃，自己擔任左丞相。
漢文帝詢問右丞相周勃天下獄案多少件？財政收入多少錢？周勃惶恐不能答。文帝又問左丞相陳平。陳平回答：“獄案要問廷尉，錢糧要問治粟內史。”文帝説：“既然都有主管，那養你們做什麼？”陳平説：“宰相的職責是對上輔佐天子，對下教化人民，對外安撫諸侯藩國，對內監理百官。”漢文帝聽了很高興，而周勃自此認為自己才能不如陳平。
張良擅於陽謀，分析天時地利人和，然後因勢利導。陳平擅於陰謀，欺詐矇騙，無形中使人中計。若是殲滅百萬敵師，陳平不如張良。若是陷殺敵將，張良不如陳平。然而擅於陰謀的人有損道德，君子不齒，這大概是世人不稱讚陳平的原因吧？