姜氏自幼學書，初師黃蒙(字養正),七歲便以書名得命秀才。可見他天資聰慧。至於他小小年紀所學之書為何體？這還得從其師身上探求答案。《温州志藝文》(清辛巳本王繼明修纂)載：善楷書。永樂中書舍人。宮殿坊匾碑刻多其所書。黃氏肯定是教授姜立綱楷書入門。幼年的大字啓蒙，對於姜立綱來説是非常重要的。
對姜立綱書法有微詞的人是項穆。他曾説過：“民則(沈度)立綱盡是趨時吏手。”明代還有一個叫範欽的人，也説：“立綱臃腫痴濁，大類算子，世顧好之，遞相宗習”。王世貞在他的《藝苑卮言》裏説：“立綱小變二沈為方整就其體中可謂工至，而不免俗累。”
首先，客觀上講，姜立綱作為一個書家，已經獨立形成自己的風格，世人已經接受姜體字，已經説明他有不同於趙董及沈度的地方。就是在明朝中後期，其價格也不減吳門書家。明收藏家項子京在《書畫跋》裏説：“姜立綱自置身金紫，今遺蹟至京都，價亦不見不減希哲(祝枝山),履吉(王寵)。效之者多白衣躋顯貴。”一些人專靠練姜字發家。這並非虛傳。《萬曆野獲編》載：嘉靖間，吾鄉有談相號木泉者，幼而門役，長而偉議，工書，習姜太僕立綱體。人京師值也廟西內修醮，因得以書供事齋官，丈被寵眷。積官工部左侍郎。”
其次，姜立綱書法創作絕非食古不化，泥古不前。他也注重師造化，得天然之旨趣。何喬遴在《名山藏》裏説：“姜立綱臨湖舍作‘皆春'二字，適有操舟者過其前，衝濤搏浪，字遂寫成風波行舟之勢'。
這與雷太簡聞江聲而書藝大進，黃魯直光征夫蕩槳而悟書理一樣，都是書法家資質聰穎，才識卓拔的結果。試想，此二字怎麼會有台閣體的半點影子呢？它一定是瀟灑飛動，綿綿渺渺的趣味淡蕩迴腸，不絕如縷。瑞安玉海樓藏有姜立綱草書立軸《李太白夢遊天姥吟留別詩》，從整體上看，近沈度體格，但又比沈氏豪放舒展，頗得章草三昧，又取懷素之筋絡，長線如戟短筆有鋒，連帶婉轉有度，節奏疾遲間優雅從容，整篇氣息雍容高貴古意昂然。他與沈氏的距離拉得很開：字形修長左右開張，清勁圓潤，循章草而覓古意，似乎是宋克的章草的影子。
再次，姜形成了自己的一套觀點，成.為系統性的理論。把它們寫在《東溪書法》裏。清嘉慶戊辰本(瑞安縣誌》載：今吾鄉所藏立綱遺筆及八法一卷又有東溪書法一卷見黃氏書目。這是同時代書家所難以企及的。
最後，姜立綱的書法天賦還表現在他對篆書，隸書小楷和繪畫的把握上。在温州市龍灣區海城街道辦事處(原瑞安市梅頭鎮)東溪村姜氏宗祠裏，有一塊(姜赤崖祠堂記》的篆額就是姜立綱的手筆。姜立綱也能畫。《六研齋筆記(瑞安縣誌卷十雜誌遺事)載姜立綱世傳其楷法嚴整未嘗知其畫。餘偶得其一幅瀟疏聳秀以黃鶴山人為宗特筆意稍未化耳。
姜立綱去世後，明孝宗皇帝遣使浙江布政司温州知府鄧淮渝祭之。這在整個明代乃至中國書法史上都是罕見的，也許可以作為後人評價姜立綱的歷史地位最佳註腳吧。