作為一個國家的元首，蔣介石有時候顯得不太聰明。在開羅會議上，對羅斯福多次提出要將琉球羣島交給中國一事，蔣介石卻多次拒絕，搞得羅斯福莫名其妙。後來人在重新關注這件事時，發現大多數記載都會提到，蔣介石拒絕釣魚島是因為“中國沒有歷史根據，不便接收”，事實果真如此嗎？蔣介石心理真的是這樣想的嗎？
1943年，希特勒已經是強弩之末、北非丟失、意大利投降，蘇聯戰場全面潰敗；而遠東的日本在中國則陷入了固守局勢，僵持階段早已形成， 無力再發動進攻。太平洋上，美軍也開始發力，軍力暴漲，日軍在中途島戰敗。
早已洞察世界局勢的中美英蘇四國領導人，準備召開碰面會，商討一下戰勝法西斯後的戰後安排。1943年11月份，羅斯福發電邀請蔣介石，準備到開羅開個會。會議參加者為羅斯福、丘吉爾和蔣介石，由於斯大林看不上蔣介石，所以拒絕和蔣介石共同出席會議。
蔣介石得到消息，隨即命人準備談判方案，方案側重點為收回日佔領土，如東北地區、台灣、澎湖列島等，此外，還要廢除一切不平等條約。方案擬定後，蔣介石就帶着王寵惠、宋美齡、史迪威等人乘飛機飛往埃及開羅。
在11月23日，蔣介石就帶着王寵惠單獨會見羅斯福，蔣介石將4個要求一股腦的倒給了羅斯福，沒想到羅斯福完全同意中國的要求，並表示，鑑於中國為反抗法西斯所付出的代價和做出的貢獻，這點要求是完全合理的。
（羅斯福堪稱是二戰期間對蔣介石最友好的大國領導人，基本上屬於有求必應，有時候甚至是主動“獻殷勤”，這點很讓人匪夷所思。）
談到太平洋戰場時，羅斯福表示，琉球羣島與中國有很深厚的歷史關係，且戰略位置對於中國十分重要，建議戰爭結束後，將琉球羣島交給中國。蔣介石乍一聽，愣住了，好一會才説
“我覺得此羣島應由中美兩國佔領，然後國際託管給中美共同管理為好。
羅斯福一看妾有情，郎無意，有乾柴，沒烈火，這事沒戲了，也就沒再説下去。
琉球羣島位於中國東部海域，包括吐噶喇列島、奄美羣島、大隅諸島、沖繩諸島和先島諸島，面積4500平方公里，人口100多萬。有如此機會拿下收回琉球羣島，真是個千載難逢的機會，但是碰到委員長這麼耿直的人，也是沒辦法。
到了25日，羅斯福又提到了琉球羣島，他説“
我反覆考慮過了，琉球羣島對你們中國太重要了，是你們在太平洋上的屏障，如果沒有琉球羣島，你們的台灣島也不安全。”
蔣介石沒吭聲，羅斯福又説：
如果想要，戰爭結束後，琉球就交給你們
。蔣介石這才回答
“我還是那個意思，我們共同管理”
羅斯福一聽，真氣蛋，算了。
回國後，蔣介石又琢磨了一下，感覺到有點小失誤，又想要回琉球，然而開羅宣言已經發表，蔣介石沒有機會了。為了避免被別人知道自己不要琉球羣島，蔣介石反覆要求王寵惠不要和別人説這事。從此，琉球羣島就成了國民政府裏面的一處禁地。幾乎所有關於當年處理琉球羣島的記載都説是因為“沒有歷史根據，沒有依據“才沒要的。這個説辭是不是太搞笑了，難道委員長忘記了”自古以來嗎“，除了中國，日本有自古以來的底氣嗎？
蔣介石一心想拉着美國一起管理琉球羣島，無非是想長久的和美國發生關係，獲得一個靠山。畢竟日本雖然戰敗了，但是沒有美國，蔣介石在單獨面對日本時，還是沒啥信心呀！而羅斯福呢，他要將琉球羣島交給日本，一是懲罰日本，二是照顧中國人民的感情，想將琉球作為日本對中國造成損失的一點補償，三是羅斯福意圖把琉球給中國，讓中國能夠牽制住日本，這樣美國能夠將更多精力投入到戰後的歐洲。
然而，蔣介石卻不明白羅斯福的心思，只是一心想要抱住美國這個大腿，羅斯福是真大腿，然而杜魯門卻不是呀！