曾頭市是梁山壯大過程中的一個強大對手，他曾兩次主動挑釁梁山，並且取得了一勝一負的戰績。
我們來看看，曾頭市靠什麼敢主動挑釁梁山。
一、曾頭市有五個營寨，軍隊人數過完。這與大宋的官府軍相比，人數略少，但與梁山這類賊寇相比，明顯是一支人數佔優、實力強勁的龐大力量。
二、曾頭市有七員猛將，曾頭市長官曾弄的五個兒子曾塗、曾密、曾索、曾魁、曾升，個個武功高強，它還有兩個教師史文恭和蘇定，也是水滸中的頂尖高手。正是憑藉這樣一支力量，曾頭市圖霸一方，連官府都不敢招惹他們。
曾頭市第一次和梁山產生過節，是曾頭市搶了梁山馬匹。
這讓梁山上下怒不可遏。恰逢此時梁山內部因爭權奪利，兩個頭領之間產生了矛盾，宋江憑藉功勞和威望逐漸架空了晁蓋。晁蓋為了增加自身威脅，和宋江抗衡，提出親自率兵去攻打曾頭市。
但帶兵打仗是晁蓋的弱項，而且他還接連犯了幾個錯誤：
首先是在不知道曾頭市底細的情況下，晁蓋貿然帶兵去攻打曾頭市。還有晁蓋驕傲自大，犯了輕敵的毛病，他只帶了五千兵馬，還沒有帶謀士，這將晁蓋不擅長帶兵打仗的弱點無限放大。不過這也是晁蓋的一種無奈，梁山的智囊吳用已經倒向了宋江陣營，即使晁蓋帶上也未必好用。
其次是晁蓋急功冒進，中了敵人奸計。晁蓋急於立功大家都能理解，但因小失大則是他的莽撞和不智的體現。曾頭市為了打敗梁山軍隊，派了兩個和尚做臥底，勸說晁蓋夜襲曾頭市營寨，林沖看出有詐，勸晁蓋從長計議，但晁蓋不聽林沖勸告，貿然出擊攻打曾頭市，最終中了曾頭市的埋伏。
晁蓋撤退時，又被暗中來歷不明的伏兵射中面門。幸得三阮、劉唐、白勝五人拼死相救，晁蓋才脫得身來，但由於射中晁蓋之箭上塗有劇毒，所以晁蓋傷勢很重。這件事發生之後，又接連出現了幾件值得玩味的事。
首先，晁蓋受傷後，林沖想撤兵回山寨為晁蓋治病，但呼延灼拒絕了林沖，說沒有宋江的命令不能撤軍。晁蓋才是梁山之主，而且他身受重傷，危在旦夕，呼延灼卻要等宋江命令才能撤軍，這顯然不合常理。
其次，晁蓋派了三阮、劉唐、杜遷、宋萬六人保護晁蓋回梁山治病，雖然梁山此戰派出了不少頭領，但這六人是為數不多的忠於晁蓋的人，也是林沖能信任和可調動的人，可見當時局勢的微妙。
最後，晁蓋送回梁山後，宋江守定在床前啼哭，卻不求醫問藥。宋江看起來哭的很難過，但卻不為晁蓋醫治，可見宋江是外表難過，內心祈求晁蓋早死。由於沒有及時醫治，晁蓋很快就病亡了，但他留下了一句值得推敲的臨終遺言：“賢弟保重。若哪個捉得射死我的，便教他做梁山泊主！”
宋江是梁山副首領，以他的威望和地位，晁蓋死後定是他做梁山首領，但晁蓋此時留下遺言，顯然是不想讓宋江當首領。不論誰射殺了晁蓋，以宋江的武功很難捉住殺他之人，而林沖是梁山中最有希望為他報仇的人，所以很多人認為，晁蓋留下遺言是想幫助林沖坐上梁山首領之位，不過身後之事由不得他做主。
從晁蓋的遺言中我們能看出，晁蓋並不確定是誰殺了他，但宋江以射殺晁蓋箭上有史文恭三字，認定是史文恭殺了晁蓋，其他兄弟沒有反駁的理由，這下史文恭成了殺晁蓋的人。梁山和曾頭市等於是舊仇未報又添新恨。不過宋江上上首領後，就將此事放下了，他率兵攻打祝家莊等，但就是隻字不提攻打曾頭市之事。
若不是曾頭市再次搶奪梁山馬匹招惹梁山，宋江就和曾頭市沒有過節了。但二次搶奪馬匹讓宋江怒不可遏，正所謂：藥箭之怨，累月不修；奪馬之辱，時刻不待。宋江很快率兵攻打曾頭市。這次顯然宋江比晁蓋準備的更充足，除了呼延灼、秦明等一眾大將參與了這場戰爭此戰，盧俊義這些新頭領也有一部分人參與了此戰。但有一人沒有參加此戰，就是第一次攻打曾頭市時的主力林沖。
林沖和晁蓋關係較好，是梁山為數不多的忠於晁蓋的人，也想為晁蓋報仇，而且他武功高強，有能力為晁蓋報仇。按理說，將林沖帶上，因為有晁蓋的血海深仇，林沖定會比其他大將更加賣力，更有利於宋江取勝，為何宋江要將林沖排除在外？
主要基於這兩點：
一是宋江率兵去攻打曾頭市，雖然需要強兵良將，但不能傾巢而出，仍需要有人駐守山寨，免得後方失火或地盤被人搶奪，這個重任需要一位有能力、有威望的大將來擔當，林沖正是能肩負此任務的一員猛將，所以宋江將林沖放在山寨鎮守也說的通。
但這個理由並不能讓大家信服，或許也不是宋江將林沖留在山寨的真正理由。宋江不帶林沖去攻打曾頭市，很可能和晁蓋的臨終遺言有關，晁蓋留下遺言，若哪個捉得射死我的，便教他做梁山泊主，在混戰中，以林沖的武功，捉的史文恭也不是沒有可能，這就需要宋江將梁山首領讓給林沖。
顯然這是宋江不願看到的，所以他索性不帶林沖。同時，宋江和吳用又設計讓盧俊義活捉了史文恭。盧俊義和林沖最大的不同點是，他雖武功高強，但初來乍到，在梁山沒有根基，不會對宋江的首領之位構成威脅。梁山上大多是宋江的支援著，即使宋江做足姿態將首領之位讓給盧俊義，盧俊義也不敢接。
這一點，林沖和盧俊義有著本質區別，林沖是梁山元老，在梁山很有威望，且有晁蓋舊派的支援。還有他和魯智深是結拜兄弟，魯智深身後的二龍山勢力也不容小覷。林沖活捉了史文恭，宋江讓不讓頭領之位，都會引起事端。不讓首領，難免會讓部分兄弟產生不滿之情，影響宋江威信，若讓了，林沖不接還好，若接了，勢必會讓梁山陷入動盪之中。
宋江不會甘心讓林沖做首領，他的支持者也不想讓林沖做首領，但宋江又將首領搶回來，或出爾反爾不讓給林沖，勢必會引發魯智深、武松、三阮等人的不滿，讓梁山進入分裂狀態，這是宋江不願面對的，所以他要極力避免林沖捉得史文恭之事發生。這也就難怪，在第二次攻打曾頭市時，宋江將林沖留在了山寨。