初平二年（191年），正是東漢的末年時期，袁術派孫堅攻打荊州牧劉表。劉表派部將黃祖迎戰，孫堅不幸被黃祖的手下射出的暗箭射中，隨之身亡。
孫堅去世時，留下了四個兒子：孫策、孫權、孫翊、孫匡。
長子孫策當時才年僅16歲，孫權更小，才9歲，因此，孫策還沒能力承擔其父留下的人馬，他把孫堅埋葬在曲阿（今江蘇省丹陽市）後，又帶著一家人遷到江都（今江蘇省揚州市）。
常言道“虎父無犬子”，孫策志向也不小，該如何實現呢？孫策也很彷徨，他經常去找江東“二張”之一的名士張紘[hóng]討教：我父親和袁術共破董卓，可是功業未成身先死，我雖然幼稚，可也想繼承我父遺風，您看我該怎麼辦呢？
張紘也被孫策的志向所感動，他說：以你父親的驍勇，你的理想可以放的更大。投靠丹楊吳景，招兵東吳，破荊州和揚州，父仇可報；如果據長江之險，以匡扶漢室的名義誅除其他諸侯，將來能達到的，就不只是個外蕃諸侯了。現在是亂世，你首先要做的應該是結交力量，伺機把南邊的地盤先取了。
於是，在初平四年（193年），在守孝滿後，孫策把母親和弟弟託付給張紘，自己孤身找到袁術，想要討回之前其父孫堅的舊部創立功業，併為父報仇。
袁術聽其言語，觀察其舉止，看出這孩子資質不凡，大有過人之處。但要將孫堅舊部還給他讓他自立，自己又心有不甘。
袁術便想了個推諉的辦法：“我已任命你的舅舅吳景為丹陽太守，你的堂兄孫賁為都尉。丹陽是出精兵的地方，你可去投奔他們，順便召集兵勇。”
孫策一去丹陽，果真召集到了幾百人。興平元年（194年），19歲的孫策帶著數百人又投奔袁術。繼續天天在袁術跟前討要其父原來的兵馬。
袁術被孫策討兵討的正煩時，恰好朝廷任命的揚州刺史劉繇前來履任。劉繇並沒有因為袁術佔據了揚州而退縮，而是派出重兵屯紮於採石磯，擺開陣式要與袁術搶奪長江。自古就有得長江者得江東的說法，因此，袁術也很重視此戰。
袁術派吳景和孫賁迎戰，這二人都是孫策的親戚，結果打了很久也沒有擊退劉繇。
於是，孫策就去見袁術，表示自己願意帶領著父親的舊部東渡，去前線幫助舅舅和堂兄迎戰劉繇。
袁術知道孫策對自己有意見，又猜測僅憑孫策的能力也打不過劉繇，便答應了孫策，但是隻撥給他一千多人及相應的軍需品和幾十匹馬。
袁術其實是給孫策出了一道二選一的選擇題：A，出戰勝利，幫助袁術趕跑劉繇，以後也就是袁術手下一員大將了；B，出戰失敗，要麼被劉繇殺死，要麼灰溜溜地跑回來，以後也就沒臉再索要兵馬了。
孫策無論是選A還是選B，都是袁術樂意看到的結果。
然而，孫策卻選擇了C——趁機發展自己，脫離袁術而獨立。這是袁術萬萬沒有想到的答案。
孫策這一去，就猶如出籠的猛虎，他打起仗來，頗有乃父之風，是一個智勇雙全的武將。
孫策一路掃蕩，勢若破竹，無人敢與他交鋒，而且軍令很嚴整，百姓們都依附他，孫策很快就擊敗了劉繇。
孫策早年相交的好友周瑜也帶著人馬來投奔孫策了，他的部隊很快地就發展到了兩萬多人，戰馬也達到一千多匹以上。要知道，幾年之後奠定北方政權的“官渡之戰”，曹操也就是憑藉自己那兩萬的人馬戰勝的袁紹啊。
建安元年（196年），孫策又率兵進攻會稽的王朗和吳郡的嚴白虎。建安二年（197年），袁術稱帝后，孫策把袁術好好地指責了一番，徹底與袁術決裂。
之後，孫策繼續發展自己的事業，迅速地立足於江東，高調地成了最年輕的江東小霸王。