桃園三結義的故事幾乎家喻戶曉，劉關張三人意氣相投，結拜為異姓兄弟。這是小說《三國演義》的故事，歷史上雖然三人沒有結拜，但是關係親如兄弟，《三國志》有記載，“先主與二人寢則同床，恩若兄弟”。只是讓人奇怪的是，劉備每一次出征，身邊帶著的總是張飛，而關羽一次也沒有。
公元195年，陶謙病重，臨死前把徐州交託給劉備。陶謙去世後，劉備成為徐州牧，令關羽領一支人馬獨自戍守下邳，張飛則跟隨劉備坐鎮徐州；
公元199年，因為“衣帶詔”事件，劉備背叛曹操逃離許都，離開時還順走了曹操5萬人馬。重新佔據徐州後，劉備令關羽守下邳，張飛則跟著自己守小沛。後來曹操親征徐州，劉備和張飛投奔袁紹，關羽來不及逃跑，被曹操俘虜了。
公元212年，張松事件敗露，劉備與劉璋反目成仇，開始強攻益州。軍師龐統中箭身亡後，劉備調張飛率軍入蜀，而關羽則坐鎮荊州；
公元218年，曹操擊敗漢中張魯，漢中作為益州門戶，劉備自然不允許被曹操侵佔，因此兩方在漢中發生了大戰，張飛跟隨劉備左右，而關羽繼續坐鎮荊州。
就感情來說，關羽和張飛都是劉備最親密的兄弟，沒有親疏之分；就能力來說，關羽和張飛同樣被稱為“萬人之敵”，沒有高低之說。然而，不論劉備在哪裡打仗，身邊總是帶著張飛，而並非關羽，這是為什麼？原因其實很簡單，只有兩點。
1.個人能力
雖然關羽和張飛的武力都被贊為“萬人敵”，但是在其他方面卻有差異。關羽除了是位勇將外，還是一位能力爆表的統帥，憑一己之力，對抗曹孫所有名將，要不是後方反叛，荊州未必會丟失。劉備有看人識人的本領，知道張飛沒有統帥能力，但是作為先鋒大將很不錯，因此一直讓他呆在自己身邊，這也是為什麼劉備選魏延為漢中太守的主要原因。
2.性格因素
俗話說，性格決定人生，關羽和張飛在這方面差異很大。關羽性格高傲，不喜歡士族，與同事的關係都不太友好，可是卻對底層人頗有愛心，比如愛兵如子，與百姓關係很融洽，這種情況適合單獨領兵；而張飛與關羽恰恰相反，他尊重士族，與同事的關係都不錯，但是對底層人的態度很差，所以劉備才把張飛帶著身邊。
正因為兩人不同的性格，導致不同的結局。關羽惡言孫權，與東吳關係緊張，導致襄樊之戰時被偷襲。因為與同事關係處理不當，導致麋芳、傅士仁不戰而降，結果落下“敗走麥城”的下場。而張飛因為不尊重底層人，經常打罵士兵，結果落下被部下殺害的下場。
參考文獻：《三國志》