楚雲飛是《亮劍》中的主要人物之一，一個比較完美的人物，有文化，懂軍事，對下能夠體恤士兵，對上能夠忠實執行命令，有戰略眼光，戰術指揮能力也比較突出，在抗日戰爭時期，他率領358團為抗戰做出了重大貢獻。
一直有一個疑問，楚雲飛是雜牌軍，但為何358團裝備如此精良？
一、閻錫山的高足
楚雲飛上校畢業於黃埔軍校五期，是二戰區司令長官閻錫山將軍手下少數幾個出身黃埔的晉軍軍官，深得閻長官的器重。
晉綏軍的裝備優良，根源是山西的工業實力很強。閻錫山在太原有個幾乎完整的工業基地，就中國戰場上那點軍火幾乎都能自己產。
楚雲飛的358團，是晉綏軍的心腹，有些大炮機槍不足為怪。
二、委員長的學生
用李雲龍的話說，楚老闆是委員長的學生，閻長官的高足，哪邊的光都沾著。一個團5000多號人，損失多少補充多少，槍彈糧飽足足的。
有人說中央軍是大媽養的，晉綏軍是小媽養的，八路軍是後媽養的。楚老闆是大媽小媽都寵著，兄弟我可比不了。
另外，楚雲飛是黃埔軍校第五期，和杜聿明是故交，而且楚雲飛抗戰的時候特別能打，所以深得兩人器重。
抗戰結束後，楚雲飛因戰功保送陸軍大學深造，出來就是少將了，然後憑著黃埔關係轉投老蔣，搖身一變就成了邱清泉兵團的89師師長。
敗退臺灣後成為金門防衛副司令，給胡璉做副手。
三、名人評價
1.李雲龍：你們楚師長手夠黑的，老朋友幾年不見，見了面二話不說，上來就是一炮，看把我渾身炸的，還不錯，零部件都在。
2.筱冢義男：這個楚雲飛倒是個危險的人物。
3.山本一木：楚雲飛槍法精道，膽識過人，戰術指揮能力突出，有戰略眼光，黃埔畢業後從見習排長做起，直至358團團長。此外，他還有點虛榮心，喜歡幹些驚天動地的事情，不為立功揚名，只為了證明自己的能力。
4.楚雲飛在《亮劍》中的經典臺詞“就算是五萬多頭豬，共軍抓三天也抓不完！”
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