康熙曾言：“華亭董其昌書法，天姿迥異。其高秀圓潤之致，流行於褚墨間，非諸家所能及也。”明朝著名書畫家董其昌的藝術影響之深遠無需置疑，他的作品及他所提出的“南北宗”理論深重影響了中國的繪畫史。然而德不配位，董其昌的藝術成就無人能取代，但他的品格卻被後人非議。
大師
董其昌生於嘉靖年間，17歲時參加會考，寫下一篇精彩文章。董其昌以為自己將位居首位，豈料發榜時僅得了第二，排在他前面的是屈原。董其昌並非是因文章寫得不如屈原，而是字寫得不好。
這次會考讓董其昌開始決心練好書法。十餘年間，董其昌以顏真卿、王羲之等書法大家的作品為帖，反覆臨摹，同時探索出自己的風格。除了書法，董其昌的繪畫也漸入佳境。
之後再參加科舉，董其昌考中進士，書法也成了他的加分項，才華橫溢的他得以進入翰林院就職。考中進士後，董其昌的仕途一帆風順，他平步青雲，有官職在身，他的書畫開始被人關注，最終成為有名的書畫家。書法與繪畫也成為董其昌的致富源，四面八方的高管富商慕名前來，求字求畫，出手闊綽，董其昌搖身一變成為富甲一方的藝術大師。
在書法上，董其昌與邢侗、張瑞圖、米鍾齊名，被稱作“邢張米董”。董其昌的筆法輕靈飄逸，章法得前人之精髓，董其昌年輕時的潛心苦練可謂是集前人之大成，卻又獨有自己的氣質。據《明史·文苑傳》，董其昌的書法在當時已是“名聞外國，尺素短札，流佈人間，爭購寶之。”
董其昌的書法一直到清代仍被推崇。康熙與乾隆都曾臨摹董其昌的書法。康熙曾親筆題寫溢美之辭：“顏真卿、蘇軾、米芾以雄奇峭拔擅能，而要底皆出於晉人。趙孟頫尤規模二王。其昌淵源合一，故摹諸子輒得其意，而秀潤之氣，獨時見本色。”翁同龢也曾對其書法作出過評價：“董公此書，正如天女散花，神龍戲海，最後題字又謹嚴超秀，奇蹟也。”
在繪畫上，董其昌的《白居易琵琶行》、《三世誥命》、《草書詩冊》、《煙江疊嶂圖跋》、《倪寬贊》、《前後赤壁賦冊》等都是傳世之作。同書法一樣，董其昌善於習古法，但卻能自成一格，獨樹一幟。他的“南北宗”說更是中國繪畫史上對繪畫風格流派的第一次系統性的歸納總結。董其昌的這一理論一經提出，便引起書畫界的廣泛關注，成為繪畫史上里程碑式的探索。
儘管後世對“南北宗”說褒貶不一，但這仍無法撼動董其昌在書畫界的地位。他的作品被收藏家爭相收藏，他的繪畫對明清以至於近代都有著極大的影響。《畫史繪要》有評：“董其昌山水樹石，煙雲流潤，神氣俱足，而出於儒雅之筆，風流蘊藉，為本朝第一。”
淫棍
董其昌因書畫出色而成名後，未能檢點自身，晚年時曾迷戀房中秘術。其實，明朝時期，修煉房中術並非罕見之事，上至皇帝，下至平頭百姓，迷戀房中術的大有人在。據野史記載，董其昌妻妾成群，曾“淫童女而採陰”，“封釘民房，捉鎖男婦，無日無之”，淫D無恥之程度，令人咂舌。
關於董其昌淫D的事實，被廣為流傳的是他強搶民女的故事。1615年，董其昌已年過六十，卻看中了一秀才陸紹芳家中下人的女兒綠英，綠英年輕貌美，還未出閨。
為了得到綠英，董其昌的次子董祖常帶人上門強搶綠英，過程中陸紹芳家中物資被打砸，僕人也被打傷，陸紹芳感到被董家冒犯，想要狀告董其昌，但無奈於董其昌之勢力，當地鄉紳又多次上門勸解，陸紹芳只得忍氣吞聲。
此事一出，引得民眾大為不滿，他們希望淫棍董其昌能得到教訓。後來，松江有百姓找到一位名為錢二的說書藝人，希望對方能幫助民眾洩憤。因董其昌號思白，陸紹芳膚色較黑，有人編出《黑白傳》諷刺董其昌強搶民女一事。
《黑白傳》被錢二表演後，董其昌大為不滿，他以為罪魁禍首是當地的一書生範昶，於是他找到範昶，日日對範昶嚴刑逼供，言語侮辱，範昶不堪折磨，最終一病不起，不久即身亡。
範昶去世後，舉家傷哀，為了給範昶討回公道，他的母親找上門來，質問董其昌為何要害死自家兒子。與範昶母親一同前來的還有範昶的妻子、兒媳及女僕。
董其昌與董祖常對她們的吵鬧厭煩不堪，董祖常用汙言穢語辱罵一行婦人，董其昌對兒子的行徑不管不顧，之後董家更是直接派男僕將對方打倒，隨後將幾位婦女關在一房間中，“鯤其發，並及下身”，董其昌讓家丁們剝掉她們的褲子，用棍子擊打其下體，董祖常還開啟大門，命人圍觀。在當時的社會環境下，家中女眷被人當眾剝除衣褲，可謂奇恥大辱。
范家男丁得知此事後，感覺顏面盡失，震怒不已，立即書寫了罪狀，將董其昌告上官府。然而董其昌有權有勢，聞名全國，小小官府實在不敢審理此事，表面上受理了此案，實則將此案一拖到底，范家人到最後也未能討得公道，而董其昌父子卻逍遙法外，繼續行醜惡之事。
關於董其昌強搶民女的故事，民間相傳還有另一版本，即董其昌父子誘姦了綠英，隨後才帶人前往陸紹英家中鬧事。
除了此事，據史料記載，董其昌還被指開設J院，P娼。當時有句話稱“若要柴米強，先殺董其昌。”，可見當地百姓對董其昌的仇恨之深。
惡霸
董其昌還是當地人痛恨不已的惡霸。董其昌與兒子在當地為非作歹，欺壓百姓，官府卻不作為，百姓對此怨聲載道。《民抄董宦事實》所講述的便是民眾反抗董家，強行抄家的事情。
1616年三月份，街上貼滿了控訴董其昌的字畫，甚至連花船上都貼滿了大字報與傳單，董其昌被喚作“獸宦”。除了華亭縣與松花府的民眾，安徽、湖廣、川陝、山西的一些客商也加入討伐董其昌的行列，當日街上水洩不通，民眾情緒激烈，官府擔心釀成大禍，但不便直接抓捕董其昌，便將董家的惡奴陳明抓捕起來，並當著所有民眾的面，將他痛打了二十大板。
董家為避免家中被打砸，召集了一百餘名保鏢連夜趕往董府。
惡奴陳明被打併未能平民憤，當日，所有對董其昌不滿的民眾圍住董府，幾萬人將董府重重包圍，一百餘名保鏢在場也無濟於事。三月十六日，民眾向董府投了火把，董府被大火包圍，董家損失嚴重。董其昌非常憤怒，官府為了安撫董其昌，抓捕了幾位參與此事的民眾。
與人品“相距甚遠"的作品
但董其昌不滿意，繼續追究下去，最終參與縱火的部分民眾被定為死罪，松江府華亭縣的學生裡，有五位被革去功名，且被杖打。五位被杖打後也受到降級，三位僅受到杖打。讓民眾難以接受的是，在這起事件中，董其昌未受懲罰，罪名都被扣在了陳明身上。
很多人認為，董其昌的一生譭譽參半，既是藝術大師，又是淫棍惡霸。但關於董其昌的惡行，學界內認為是民間傳說，並非事實。筆者認為，縱是有野史記載，也不可全信，人品無可考證，但其書畫確是貨真價實。