演義原文：飲酒至半酣，布請玄德入後堂，關、張隨入。布令妻女出拜玄德。玄德再三謙讓。布曰：“賢弟不必推讓。”張飛聽了，瞋目大叱曰：“我哥哥是金枝玉葉，你是何等人，敢稱我哥哥為賢弟！你來！我和你鬥三百合！”玄德連忙喝住，關公勸飛出。
三國演義中，呂布常常被稱為是三國第一猛將，基本上沒有人能夠在單打獨鬥中擊敗他！然而在演義中，也有這麼一個人，對呂布這種高手，是從來不怕的，從出場就開始罵，一直到徐州，總是不斷的挑釁呂布，這個人自然就是張飛了。那麼，為何會出現這種情況呢？為啥人家怕的要死的呂布，張飛一點都不怕呢？
呂布
呂布是天下第一猛將，沒人能單挑擊敗他這個說法，大家基本還是認同的，沒辦法，人家的實力就擺在那裡的。虎牢關下，敢於單挑呂布的人，都最終落敗，最後逼得劉備、關羽、張飛三人齊上陣，才將呂布擊敗。而在濮陽之戰中，許褚原本還想在曹操面前掙個表現，單挑呂布，結果未能如願。不久曹操直接命令手下六將圍攻呂布。自虎牢關之後，大家都形成了一個共識，要想擊敗呂布，單挑是不行了，必須圍毆！
那麼為啥張飛就偏偏不怕呂布，屢次挑戰呢？下面這個原因是大多數都認同的。
在虎牢關之戰中，張飛敢於單挑呂布，而且還和呂布打了五十回合不分勝負。不過之後關羽直接上場加入圍毆，其實間接說明了張飛對陣呂布已經是處於下風了。不過能和呂布打到這種程度，也說明張飛的戰力還是很強的。尤其是此時的張飛還在上升期，而呂布已經是巔峰期了。
小沛城外，張飛和呂布再次爆發了激戰，而這一次他們倆打了一百回合不分勝負。很明顯，張飛的武力提升很快，高強的武功也正是張飛自信的來源，他敢屢次挑戰呂布，就是因為他武功很高，呂布一時半會也拿不下他！
虎牢關之戰，劉備和關羽就在張飛身後，他可以放開了打，因為他知道只要稍有不對，他的大哥二哥就會衝上來，而事實上也正如他所料，當關羽發現他不敵時，立馬就衝了上去！最終三人齊心協力，擊敗了呂布。你說關羽都發現張飛敵不過呂布了，張飛自己會沒有察覺？如果你要這麼想的話，那你就真的是把張飛當成一個傻子了。從張飛的表現來看，人家可是非常聰明的，每次單挑呂布，可都不是他一個人！他知道自己根本就是很安全的！
呂布投奔徐州時，張飛關羽反對收留，但是劉備大仁大義，最終拍板，留下呂布。於是呂布十分感激，設宴邀請劉備，結果一番酒肉過後，呂布得意忘形了，直接叫劉備為賢弟了。
你看張飛的表現，雖然粗魯，但是人家很聰明啊，是直接點破話題，為劉備爭下了面子的，而且此時劉關張三人都在，就算張飛如此挑釁，呂布你敢動嗎？當初虎牢關下可是被這三人狠揍了一頓！就這樣，呂布無顏待在徐州，只能去往小沛駐紮。
劉備被封為徐州牧，呂布前來道賀，張飛又要做勢殺呂布。注意看，這次也是在張飛的地盤上，而且劉備關羽也在身邊。之後小沛城外，呂布前來興師問罪，張飛再次出言挑釁，兩人發生大戰，此時劉備在張飛身邊、關羽也在城中，只要張飛稍有不敵，他的兩個大哥可以隨時支援。
綜合來看，張飛那次單挑呂布的時候，他的兩個大哥沒在身邊？哪次沒有助力幫他壓陣？
張飛丟失徐州城那次，劉備關羽倒是不在，你看張飛敢直接去單挑呂布嗎？雖說張飛喝醉了，但是你看人家許褚喝醉了，不是一樣上陣單挑的嗎？張飛號稱勇猛敢戰，不也只能灰溜溜的逃走，拋棄了二位嫂嫂？所以啊，這才是張飛聰明的地方！人家懂得看形勢！
總結
張飛之所以不懼怕呂布，每次都敢去單挑，除了他自身武力作為倚仗，還有一個重要的原因就是有劉備、關羽二位哥哥壓陣！有這二人在，張飛啥事不敢幹？莫說一個呂布了，就是兩個呂布，他也照樣衝上去，反正兩位哥哥會幫忙的！
很多人說張飛莽撞，我看張飛是非常聰明的，表面粗獷，內心算計也是很厲害的，要不然丟徐州城那次為何拋棄劉備的家小獨自逃跑？還當著劉備的面說要自刎？你再細品，劉備關羽張飛三人最開始的時候，張飛可是最富裕的，他憑啥那麼會賺錢？
（本文主要參考三國演義）