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瓦崗寨的成敗同李密有很大關係。李密之前，瓦崗寨的首領是翟讓，但當時的瓦崗寨不過是一個“小微企業”，後在李密的帶領下搖身為“上市公司”。但後來又被李密毀於一旦，因此才有了“成於李密，敗於李密”一說。
（翟讓）
隋末，關隴貴族楊玄鹹起兵反隋，相同出身的李密積極響應。但是楊玄感很快被滅，李密只好東躲西藏，顛沛於世。因為當時天下流傳一句“桃李子”的讖語，寓意李姓將代楊掌管天下，所以沒有人敢收留李密，都怕引火燒身，遭到朝廷打擊。
後來，李密遊蕩到瓦崗寨。讓李密意外的是，首領翟讓竟然奉其為上賓。當時翟讓領導的不過是一幫打家劫舍的綠林草寇，既沒見過大世面，也沒有大的抱負。因此，翟讓對李密的貴族身份及過人的膽識傾慕不已，遂產生了“讓賢”的念頭。
（李密）
面對翟讓的仰視，李密當仁不讓，坐上瓦崗寨的頭把金交椅。之後，秦瓊、程咬金、單雄信、羅士信、裴仁基等人也陸續加入瓦崗寨。與程咬金、單雄信等亂世梟雄不同的是，秦瓊、羅士信、裴仁基等人原為隋朝將領，同在名將張須陀麾下效力。張須陀敗於李密身死，裴仁基等人備受同僚排擠，於是乾脆投奔李密。所以。他們能上瓦崗寨，頗有“被逼上梁山”意味。
（秦瓊）
不斷有人加入，瓦崗寨聲勢壯大，李密躊躇滿志。所謂時世造英雄，此時的隋煬帝正困於揚州，前途暗淡，命懸一線。而隋朝江山搖搖欲墜，天下群雄並起，於瓦崗寨迎來新的機遇。亂世之中，糧食是安身立命的根本，富有戰略眼光的李密迅速攻佔隋朝的糧食倉儲中心興洛倉。如此一來，等於扼住天下命脈，為飯而來的人攘攘而至。不出時日，瓦崗寨就集聚起20餘萬人馬。當時，放眼隋末群雄，李密實力最強，君臨天下呼之欲出。以致於他本人也是飄飄欲仙，異常亢奮。
然而，接下來李密的決策卻連連失誤，最終葬送了瓦崗大軍的大好前程。首先李密同宇文化及決戰童山，最終艱難取勝，殺敵800，自損三千，實力大衰。其次同王世充決戰邙山，瓦崗軍遭受致命一擊，悉數瓦解。而瓦崗寨之所以慘敗，完全是王世充在背後做局，李密主動入坑。
原來，隋煬帝下揚州時帶領10萬驍果軍護駕。當各地起義爆發後，隋煬帝意志消沉、一蹶不振，準備坐吃等死於揚州。而宇文化及則趁機煽動思鄉心切的驍果軍卻發動兵變，絞殺隋煬帝，然後率軍北歸，圖謀天下。宇文化及北歸的必經之路就是洛陽一帶，所以駐守洛陽的越王楊侗（隋煬帝之孫）想截殺宇文化及，為祖父報仇。但是以楊侗自己的實力很難辦到。這時，王世充為楊侗獻上一計：招安李密、贈予重金，命其截殺宇文化及，然後伺機而動。
（隋煬帝、宇文化及）
其實王世充這招“鷸蚌相爭漁翁利利”玩的並不高明，李密輕鬆識破。但是李密自信爆棚，明知山有虎，便向虎山行。李密認為可以將楊侗與宇文化及“通吃”，如今等於先穩住楊侗，還能撈到一筆意外之財，何樂而不為，所以欣然接受。然而，結果事與願違，驍果軍的勇猛遠超李密想像。儘管李密投入多於對方3倍的兵力，打到昏天暗地，最終只是險勝，而且自己元氣大傷，疲憊不堪。
而一旁的王世充早已做好吞併瓦崗軍的準備，所以還沒有等李密喘過氣，他就大軍壓境。李密倉惶應戰，舊傷未愈，又添新痛，只能一敗塗地。瓦崗軍被滅後，李密、徐茂公等人投奔李淵，秦瓊、程咬金、裴仁基、單雄信等人投降王世充。生逢亂世，命運沉浮，秦瓊等人只能如此，畢竟留者青山不怕沒柴燒。
（王世充右）
王世充原是西域胡人，支姓，後隨母親改嫁。縱觀王世充的發跡之路，簡直就是安祿山的一個翻版，而且二人的狡詐性格及做事風格如出一轍。大敗李密之後，王世充開始謀權篡位。公元619年，王世充逼迫皇泰主楊侗讓位而自立為帝，國號為鄭，成為稱霸一方的梟雄。
不過，王世充為人志大才疏、奸詐詭道，很不得人心，所以秦瓊等人的投靠都是出於暫時的權宜之計。沒多久，裴仁基父子等人就密謀暗殺王世充而擁楊侗復位。然而，王世充先知先覺，結果裴氏父子被反殺。而秦瓊、程咬金等人只好對王世充陽奉陰違，等待新的機會。
（李世民）
公元620年，李世民討伐王世充。已經在唐營混得風生水起的徐茂公提前籌劃聯絡，於是“身在曹營心在漢”的秦瓊、程咬金等人於兩軍陣前佯裝出戰，結果一去不復返，加入李世民陣營。良禽擇木而棲，王世充非濟世明主，秦瓊做正確選擇。
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