楚漢之爭最後的贏家是劉邦，這讓很多人大跌眼鏡，太史公司馬遷在《史記》中都把項羽列入了帝王規格的《本紀》中來記述，對這個失敗英雄給予了高度的認同和深切的仰慕。在後世文人墨客的筆下，項羽大多數情況下都是被深切同情和熱烈讚頌的，如李清照《夏日絕句》中就寫過“生當作人傑，死亦為鬼雄。至今思項羽，不肯過江東。”提到項羽就不免會提到劉邦，對於劉邦很多人就不那麼友好了，如三國時期曹魏思想家阮籍在遊歷楚漢之爭的主戰場廣武時就曾經寫道：“時無英雄，使豎子成名。”
那麼項羽這樣頂天立地的英雄，為什麼會在楚漢之爭中失敗呢？這些文人墨客沒有告訴我們答案，今天就讓我們透過《史記》去探究一下項羽失敗的真正原因。
天真：無拘無束，率性而為。
讓我們從項羽的少年時代開始說起，在這個學習的年紀，項羽在叔父項梁得到關注下學習了不少本領，但是他性格上的特點也暴露無遺。
項籍少時，學書不成，去學劍，又不成。項梁怒之。——《史記·項羽本紀》
項羽少年時，作為楚國的貴族，在叔父項梁的安排下開始讀書，項梁讓項羽讀書，主要目的除了提升個人修養之外，在秦朝以法治國的政治背景下，還可以靠此獲取官職，因為要記住法律條文就得識字，但是項羽沒有堅持下去就放棄了。後來改做學劍，因為項氏世世代代在楚國做將軍，將門之後學劍可以說是必修課。開始的時候，項羽很有興趣，進步也很快，但是不久以後就失去了興趣，因此也沒有堅持下去。對項羽的這種表現，對項羽寄予厚望的項梁很生氣，他質問項羽為什麼這麼沒有定性，不能堅持學習。
對於叔父的指責和詰難，項羽振振有詞，他並不認為自己的做法有什麼不妥之處。
籍曰：“書足以記名姓而已。劍一人敵，不足學，學萬人敵。”——《史記·項羽本紀》
項羽說：“讀書識字，只要能認識並寫出名字就已經足夠了，不用深入研究；學習劍術，再強悍也不過是用來對付一個人的技術，也沒有什麼值得學習的；我要學，就要學習可以匹敵萬人的本領。”
於是項梁乃教籍兵法，籍大喜，略知其意，又不肯竟學。——《史記·項羽本紀》
項梁聽了項羽的話，便開始傳授項羽兵書戰策，項羽開始的時候學的很用心，但是時間長了以後，又不願意繼續深入學下去了。
我們發現項羽和我們大多數人很像，對很多事情開始的時候表現出了濃厚的興趣，但是開始學習之後又不能堅持下去，大多數半途而廢，這不正是我們大多數人的狀態嗎？項羽作為楚國將門之後，其身上承載著家族使命，就像留侯張良一樣，從韓國被秦滅亡開始，從他的內心深處就已經下定決心，把滅秦作為自己一生的事業。那麼項羽有這個想法嗎？顯然他對家族傳承並不太看重，他看重的更多是性情上的自由，他不喜歡受任何約束和教導，學什麼全看自己的一時之喜好而已。
說的嚴重一點，就是說話不經過大腦，不是指到哪裡打到哪裡，而是打到哪裡指到哪裡，關於項羽的這個性格特徵，在後續還有體現。當年少的項羽和叔父項梁遇到秦始皇在會稽出巡時，面對始皇帝的威儀，項羽的話脫口而出：“我可以取而代之！”
秦始皇帝遊會稽，渡浙江，梁與籍俱觀。籍曰：“彼可取而代也。”梁掩其口，曰：“毋妄言，族矣！”梁以此奇籍。——《史記·項羽本紀》
項梁趕緊捂住了項羽的嘴，他老成持重，當然知道項羽的這句豪言壯語，可能會給項氏家族帶來滅族的危險。儘管滅秦是項氏一族的願望，但是說出來不如做出來，凡事秘而不宣才能成就大事，沒做到就先說出來，往往不會有什麼好的結果，這個道理，項梁是清楚的，年輕氣盛的項羽是不清楚的。對於秦始皇項羽是不服氣的，是無所畏懼的，認為自己隨時可以取而代之。
籍長八尺餘，力能扛鼎，才氣過人，雖吳中子弟皆已憚籍矣。——《史記·項羽本紀》
項羽憑藉自己先天的優勢，也就是先天神力的優勢，攝服了吳中子弟，這是常人所不能與之比擬的。人最突出的優勢，往往最後會成為他最大的劣勢，因為人會迷戀於自己的有優勢。
透過這兩個小故事，我們可以看出項羽並不是有一個確切的人生目標的人，他沒有真正的謀劃，也不會拘泥於任何現實，只是隨心所欲做自己想做之事。因此可以說項羽是一個率性天真之人，一個有著強烈意志自由的人，他不喜歡約束，喜歡無拘無束，他的人生目標是模糊的，但他的人生氣象和境界卻是博大的，這就是項羽的人格。
項羽的成功靠的並不是智慧，而是勇氣和令人畏懼的力量，在鉅鹿之戰前，他殺死宋義之前，宋義似乎意識到了這一點。當初項羽勸說宋義早日進軍，而宋義自認為謀略過人，要等秦軍和趙軍兩敗俱傷，但這說服不了項羽。
因下令軍中曰：“猛如虎，狠如羊，貪如狼，強不可使者，皆斬之！”——《史記·項羽本紀》
於是宋義就下令要提防項羽，他已經知道項羽像動物一樣靠本能直覺行事，說不定就幹出什麼出格的事情，因此要早做防備。項羽不懂謀劃，但卻有讓人感到恐懼的力量，所以對項羽這樣的人要提防，最好先下手為強除之而後快。但是宋義的謀劃，趕不上項羽的直覺，項羽殺了宋義奪取了兵權，才有了後來著名的鉅鹿之戰。
氣象：無所畏懼，捨生忘死。
項羽的氣象是什麼呢？在鉅鹿之戰中，項羽的氣象體現的淋漓盡致，所謂的破釜沉舟並不是高明的謀略，而是項羽一次大膽的賭博行為。對於他來講，沒有什麼置之於死地而後生，他本來就是想孤注一擲，和秦軍拼命一搏，替在定陶被章邯殺害的叔父項梁報仇的，為了達成這一目標，項羽早就做好了必死的打算。
項羽乃悉引兵渡河，皆沉船，破釜甑，燒廬舍，持三日糧，以示士卒必死，無一還心。——《史記·項羽本紀》
項羽在鉅鹿之戰發生之前，並沒有什麼真正意義上的規劃，他對生命也沒什麼眷戀，只是在強烈復仇意志的引導下行動，生死對他來講都是一樣，他不需要激勵，而生命裡自然就可以迸發無窮的力量。所謂的破釜沉舟是用絕境激發將士們求生的本能，當將士們面臨死亡的那一剎那，就沒有任何顧忌，迸發出了無限的生命激情，於是爽快淋漓地打贏了這場看似不可能獲勝的戰爭。
楚戰士無不一以當十。楚兵呼聲動天，諸侯軍無不人人惴恐。——《史記·項羽本紀》
戰鬥中的楚軍，以摧枯拉朽之勢，徹底摧垮了秦軍的精神，他們的生命綻發出了耀眼的光芒，這巨大的生命激情是令人畏懼的。所以膽戰心驚的並不僅僅是秦軍，連前來救趙的各路諸侯們，也忐忑不已心驚膽戰。
於是已破秦軍，項羽召見諸侯將，入轅門，無不膝行而前，莫敢仰視。——《史記·項羽本紀》
這些勢利小人，他們不過是些見利忘義之徒，都想坐觀楚秦成敗，而從中漁利。面對如此綻放生命光芒的楚軍，他們不僅自慚形穢，也被項羽的氣象和威勢所震懾，一個個顫慄而不知所措。到了項羽召見他們的時候，他們一個個都用膝蓋前行，低著頭不敢看項羽，卑躬屈膝的奴才相，讓人不僅心生厭惡。
矛盾：婦人之仁，殘忍好殺。
擊敗了秦軍之後，項羽的性格又體現出了截然不同的兩種表現，對於秦軍主帥，張涵這個曾經擊破相良的部隊並殺害自己叔父的人，可以說和項羽之間有國恨家仇，但章邯投降後見到項羽痛哭流涕訴說自己受到趙高的人排擠的委屈，向羽因此不僅沒有殺張海，還立刻立章邯為雍王給了他相當高的地位和待遇。
已盟，章邯見項羽而流涕，為言趙高。項羽乃立章邯為雍王，置楚軍中。——《史記·項羽本紀》
而對於秦軍投降的二十萬人，項羽就沒有這麼仁慈，因為認為這些降卒不好控制，而採取了十分極端的做法，在新安城南將二十萬秦軍全部坑殺。
於是楚軍夜擊坑秦卒二十餘萬人新安城南。——《史記·項羽本紀》
項羽對待章邯和對待秦軍降卒的做法截然不同，前者太與仁慈，可以說是婦人之仁，而後者又太過殘酷，可以說是殺人魔王。這看起來十分矛盾，似乎不應該出在一個人身上，而實際上，如果從項羽的性格特徵來考慮就不難理解，左右項羽作出決定的正是他自己強烈的意志。
項羽乃召黥布、蒲將軍計曰：“秦吏卒尚眾，其心不服，至關中不聽，事必危。不如擊殺之，而獨與章邯、長史欣、都尉翳入秦。”——《史記·項羽本紀》
順我者昌，逆我者亡。章邯儘管和自己有國恨家仇，但他既然已經投降向我屈服，那麼所有的仇恨都可以煙消雲散，而對於委託受委屈的章邯，項羽真心的同情，有了心心相惜之感，他此刻已經沒有了一絲的仇恨。相反對於那些口有怨言的秦國降卒，哪怕有絲毫的阻礙，項羽也會不遺餘力地將他們掃除乾淨，至於有沒有其他更合理的辦法來解決秦國降卒的問題，項羽根本就沒考慮過。可以說項羽在政治上是比較幼稚的，但這實際上和政治也沒有關係，只是項羽個人意志的本能衝動，他喜歡隨性而為，簡單直接解決問題的方式，這和劉邦截然不同。
力與謀：項羽與劉邦的終極對決。
項羽到了函谷關口，發現函谷關口有兵把守，不讓他進入，這可把項羽氣壞了。他讓英布攻破了函谷關後，隨後進入函谷關，駐紮在戲西。
行略定秦地。函谷關有兵守關，不得入。又聞沛公已破咸陽，項羽大怒，使當陽君等擊關，項羽遂入，至於戲西。——《史記·項羽本紀》
在這個時候，范增看出劉邦這個市井之徒約法三章，已經不在意眼前之利而是志在天下，於是他建議項羽要立刻除掉劉邦，以絕後患。項羽這時候也在氣頭上，便打算把劉邦給收拾了以儆效尤，項羽做出這個決定倒不是因為劉邦有什麼天子氣，而是對劉邦把著函谷關不讓自己進有怨氣，從本質上來講還是性格使然。
於是項伯復夜去，至軍中，具以沛公言報項王，因言曰：“沛公不先破關中，公豈敢入乎？今人有大功而擊之，不義也，不如因善遇之。”項王許諾。——《史記·項羽本紀》劉邦是如何擺脫危機的呢？他透過拉攏了項伯，借項伯之口說這是誤會，必然有小人在中間挑撥離間，項伯用道義的理由，把項羽牢牢的套住，說劉邦立有大功，屬於滅秦的有功之人，不如善待於他。對於項伯的說辭，項羽的反應是什麼呢？項羽同意了項伯的說辭，那個信誓旦旦要把劉邦收拾的項羽不見了，項羽似乎又恢復了理智，發生這個變化的原因，就是因為項羽的情緒已經平復了下來。
項王曰：“此沛公左司馬曹無傷言之；不然，籍何以至此？”項王即日因留沛公與飲。——《史記·項羽本紀》
第二天劉邦便來到鴻門，主動向項羽承認錯誤，表示兩人之間有誤會，這都是由於小人從中作祟，兩個人還是好兄弟。儘管劉邦的做法瞞不過范增這樣的智者，但卻足以解除項羽由於意志受阻所感到的不快和戒備。在項羽看來，劉邦是一個被人誤解而值得同情的人，所以他開口就說：“這件事不是我想這樣做，是您的左司馬曹無傷說的，不然我到這裡來幹什麼？”結果鴻門宴之後，劉邦回到軍營之中立刻就殺了曹無傷這個吃裡扒外的叛徒，根除了身邊的隱患。
既然是兄弟就要開懷暢飲，此時的項羽對友邦已經沒有了憎恨之心，對於范增的暗示佯裝不見，對於樊噲的指責，項羽不是害怕而是感到了內疚，因此他默不作聲。而後來劉邦假借上廁所的機會逃脫，進一步展示了劉邦的懦弱，對於這樣一個貪生怕死的人，項羽是沒有什麼興趣的，這更加消除了項羽內心的疑惑。項羽並不是仁慈，而缺少了殺死劉邦的理由，當他的動機消失的時候，他不僅沒有了殺死劉邦的念頭，內心反而有了一絲對劉邦的愧疚之情。說的直接一點，就是項羽在政治鬥爭中表現的十分幼稚，因此范增才生氣的說出了：“豎子不足與謀。”對項羽的表現，范增是十分失望的。
隨後項羽的表現，更是讓亞父范增感到了絕望，他的自由和放縱被進一步放大，變成了殘暴不仁。他在咸陽屠城殺害無辜，殺死秦降王子嬰，焚燒秦的宮殿，接著又殺害了楚懷王。這個時候的項羽，已經處於了權力頂峰，但他並沒有成為皇帝，因為他志不在此，他自封為西楚霸王，分封各路諸侯，而自己又回到了楚地彭城。項羽自認為自己十分公平，將天下又恢復到了秦滅六國之前的狀態，諸侯割據四海昇平，可是由於分封不公，齊、趙等國先後叛亂，項羽忙於平定這些叛亂，就給了漢王劉邦機會。
趁項羽無暇顧及的機會，劉邦兵出陳倉，平定了三秦之地。並透過種種的手段，不斷蠶食地盤，進而佔有了半壁江山，和項羽之間形成了楚漢相爭之勢。項羽被無休止的戰爭搞得非常沮喪、疲於蹦命，這時他又順著自己的性情，提出了要和劉邦單挑的想法。
項王謂漢王曰：“天下匈匈數歲者，徒以吾兩人耳，願與漢王挑戰決雌雄，毋徒苦天下之民父子為也。”漢王笑謝曰：“吾寧鬥智，不能鬥力。”——《史記·項羽本紀》
劉邦冷笑著說：“我就不和你單打獨鬥，我寧可鬥智，不能鬥力。”劉邦深知自己的長處和項羽的短處，他比項羽強的就是具備謀劃的能力，他在下一盤棋，而項羽只是在打一場仗。項羽只有無畏無懼的“力”，而劉邦則有無窮無盡的“謀”。
當范增離項羽而去，韓信、陳平等人加入劉邦集團後，勝利的天平就開始向劉邦一方傾斜了。當龍且被被韓信所殺，項羽有生以來第一次感到了恐懼，他甚至派出了武涉去遊說韓信，企圖將韓信策反以謀求機會。但一切的努力都是徒勞的，項羽在不知不覺中走到了失敗的懸崖邊上。
項羽的失敗，再次印證了那句話：性格決定命運！