三國演義中，許褚是曹操手下頭等猛將，自典韋去世後，許褚開始常伴曹操身邊，負責護衛曹操的安全。在整本書中，許褚也是為數不多的超一流猛將！許褚這麼厲害，和五虎上將比起來如何呢？誰是許褚的剋星呢？
許褚的戰力並不低，和五虎上將的關羽、張飛、馬超、趙雲都有過交手，不過他倒是沒有和黃忠交過手，所以說黃忠肯定不會是許褚的剋星。下面我們一個一個來分析。
趙雲
作為演義中最“完美”的武將，趙雲的戰力非常高，他和許褚也有過兩次交手，均是在穰山之戰時。第一次交手時，趙雲和許褚對戰三十回合未分勝負，之後關羽張飛領兵殺出，打斷了這場比試。之後曹操趁劉備撤軍，路上設伏襲擊劉備，趙雲護送劉備逃跑，許褚殺出，和趙雲交戰。接著李典、于禁也殺到，三人圍攻趙雲。文中沒有交代誰勝誰負，但根據後文中趙雲又一次救下劉備來看，趙雲是成功地逃出的許褚、于禁、李典三人的包圍，趙雲的武功應該和略高於許褚。不過也不能因此說趙雲是許褚的剋星。
馬超
裸衣鬥馬超這一場戲大家應該都是非常熟悉的，這一戰馬超和許褚戰力大爆發，直到最後也沒有分出勝負。
此戰發生在渭水之戰時，當時馬超為報父仇，起兵反對曹操，曹操親自帶兵來戰，結果被馬超擊敗，後來曹操想渡過渭水，截斷馬超退路。於是兩軍在渭水邊發生了對峙。此戰是由許褚主動挑戰的，他和馬超先是戰鬥了一百回合不分勝負，然後各自回陣換馬，又打了一百回合不分勝負。最後許褚殺得興起，脫掉了盔甲，減輕重量再次上陣，還是沒有取得勝利。
到此為止，基本可以看到兩人戰力差距不大，很難分出勝負。不過如果繼續再打下去，許褚應該也是打不贏馬超的，畢竟他已經脫了盔甲，拿出了殺手鐧，而馬超這邊還沒有到最後一步。
馬超的戰力略勝於許褚，但是並沒有很大的差距。而且在兩人對戰結束後，馬超說了這麼一句話:“吾見惡戰者莫如許褚，真虎痴也！”說明其實馬超也沒有特別大的把握擊敗許褚，當然了，這也就說明馬超並非許褚的剋星。
張飛
演義中，張飛和許褚二人交手了數次。
曹操赤壁大敗，逃跑路上曾遇到張飛的伏擊，而這一次，許褚就和張飛發生了交戰。
原文:諸軍眾將見了張飛，盡皆膽寒。許褚騎無鞍馬來戰張飛。張遼、徐晃二將，縱馬也來夾攻。兩邊軍馬混戰做一團。
此戰許褚騎著沒有馬鞍的戰馬和張飛作戰，應該是沒有佔據上風，但是由於有張遼、徐晃二將在一旁圍攻，張飛也沒有能力傷到他們。
漢中之戰時，張飛也和許褚有過一次交戰。這一次張飛和魏延負責襲擊曹軍的糧草，曹操得知這個情況後，派許褚去護送運糧隊，結果由於許褚高傲自負，在軍營中大肆飲酒，在遭到張飛伏擊後沒有一戰之力，被張飛刺中肩膀。
原文:褚舞刀來迎，卻因酒醉，敵不住張飛；戰不數合，被飛一矛刺中肩膀，翻身落馬。
許褚面對張飛，敗得比較慘，很多人也就說張飛是許褚最大的剋星！然而事實真的如此嗎？我們可以看到，許褚和張飛的戰鬥，每一次都不是在公平環境下發生，如果公平作戰，許褚不一定會敗得這麼慘！
渭水之戰時，許褚兩百回合戰平馬超，武力只是略低於馬超。而在葭萌關之戰時，馬超和張飛也是大戰了兩百回合不分勝負，可見兩人的武力相差也不大。許褚在武力上最多也就是略低於張飛，公平對戰的情況下，張飛是佔不了絕對優勢的，所以並不能說張飛是許褚的剋星。
關羽
關羽是五虎上將中唯一一個在戰場上堂堂正正擊敗許褚的人！土山之戰時，曹操想要招降關羽，他的計劃是這樣的：夏侯惇負責引誘關羽出城，然後許褚和徐晃負責攔截關羽回城的道路，這樣的話關羽被困野外，孤立無援，只能投降。
不過令人沒有想到的是，許褚和徐晃兩大高手聯手攔截關羽，竟然最終被擊敗了！
原文:關公不得過，勒兵再回，徐晃、許褚接住交戰。關公奮力殺退二人，引軍欲回下邳。
曹操的計劃本身就是要攔住關羽的退路，不讓他回城。為此，他還派出了當時手下最厲害的兩員猛將攔截，面對曹操的這種命令，許褚和徐晃是不可能放水的，必定要拼死力戰，因為一旦放過了關羽，整個計劃就失敗了。不過最終的結果卻是關羽擊退許褚和徐晃二人，足見關羽的武力是遠高於許褚的！關羽才是許褚最大的剋星！而且在之後的作戰中，基本沒有看到許褚對關羽出手，為什麼？正是因為許褚自知不是關羽的對手，不敢動手。而面對其他人，許褚可是操刀就上的。
結語
五虎上將中，真正在公平對戰中擊敗過許褚的人，只有關羽，關羽才是許褚最大的剋星。張飛雖然曾將許褚打成重傷，但那是因為許褚喝醉酒了，戰力大減，若是在公平交手的情況下，兩人實力相差不大，許褚不會敗得這麼慘！