評選三國悍將，許褚許仲康絕對有資格進入前五名，或許他的不如拔矢啖睛的夏侯惇狠辣，也不如刮骨療毒的關雲長神武，但是他的強悍程度，是可以跟典韋並駕齊驅的。
許褚身高八尺腰大十圍，其形象跟倒拔垂楊柳的魯智深有一拼，他能倒曳雙牛，勇氣和力氣都足以自豪。但是我們看《三國演義》就會發現一個問題：許褚敢截擊關羽，也敢赤膊戰馬超，為什麼在長坂坡不打張飛趙雲？
無論是在《三國演義》還是《三國志》，許褚的氣勢都壓了馬超一頭，那場惡戰，也是許褚主動下戰書挑起來的——馬超被許褚嚇退之後，並沒有想找回場子，是許褚不依不饒，這才把馬超逼到了牆角。跳牆的馬超很不好對付，許褚的表現讓我們想起了鸚鵡大戰老鷹的笑話：不脫了外套，我還真打不過他！
許褚到最後也沒輸給馬超，他撅斷了馬超的槍桿，拿著有槍尖兒的半截跟馬超毫無章法地亂打，時間長了，就有可能亂拳打死老師傅。如果兩人都滾落馬下，許褚就贏了：身穿數十斤鎧甲的馬超離開戰馬，邁步都費勁，就更別說近身肉搏了——當年江東小霸王孫策大戰東萊太史慈，兩人把戰袍都扯得粉碎，很可能就是為了減輕自己的負重。
許褚不懼馬超，當然也不怕關羽，在《三國演義》第二十五回“屯土山關公約三事，救白馬曹操解重圍”中，許褚曾經掄起大刀截殺關羽，雖然最後被關羽擊退，但是畢竟他是敢打的：
看了上面的描述，我們就知道為什麼關羽為什麼信心滿滿地想入川挑戰馬超了：“你馬孟起跟許褚大戰二百三十回合不分勝負，許褚和徐晃聯手也打不過我，我打你還不是小菜一碟兒？”
許褚跟馬超不分勝負，被巔峰狀態的關羽殺退，但是許褚並沒有弱了氣勢，許褚跟關羽的大戰，也許並沒有使出全力，這是因為曹操有言在先：
程昱設計圍困關羽，張遼也已承諾去勸降，所以關羽跟許褚兩人的心情是不一樣的：關羽要殺出一條生路，自然是使出了十二分本事，而許褚的任務是攔截而不是擒斬，後面還有夏侯惇接應，他打一陣子就算完成了任務，此消彼長，許褚自然打不過關羽。
許褚是一員無所畏懼的悍將，他跟呂布也曾大戰三十回合不敗，如果曹操不派典韋幫忙，許褚也能再堅持一段時間。
但就是這位三國一流悍將，在當陽長坂坡之戰中，卻顯得有些孱弱，他既沒有單挑張飛，也沒有截殺趙雲，結果讓趙雲
趙雲已經突出重圍，許褚才姍姍來遲，在長坂橋前遇到了豹頭環眼燕頷虎鬚的張飛張翼德：
劉備兵微將寡，就是有伏兵也不可能把曹營這九位大將包了餃子，但是這九個人面面相覷，誰也不敢上前，說他們是懼怕諸葛亮的伏兵，恐怕是沒有誰會相信的。
既然演義中的描述難以令我們信服，而趙雲保護甘夫人和幼主阿斗在正史中有記載，張飛據水斷橋，“敵皆無敢近者，故遂得免”也有記載，那麼我們就只能去正史中找答案了。
許褚為什麼沒有截擊趙雲，在《三國志·卷九》中有答案：當時劉備帶著大量百姓和輜重搬家式撤退，被曹軍打得星飛雲散，曹營諸將分頭追殺，曹純帶著虎豹騎抓了劉備的兩個女兒，並繳獲了大量輜重，許褚是曹操貼身保鏢，並沒有參加追擊，自然也就沒碰上趙雲。
許褚追到長坂橋，是替曹操打前站，而且有曹仁夏侯惇夏侯淵這些人在場，也輪不到許褚說話——許褚雖然勇悍，但並不缺心眼，曹仁夏侯惇夏侯淵都不動，他自然也不會強出頭。
許褚當然是不怕張飛的，在漢中之戰，護送糧草的許褚就沒把張飛放在眼裡，喝了點酒就誰也不怕了：
許褚敢在漢中對戰張飛，雖然因為酒駕而落敗，但他畢竟敢拍馬舞刀單人獨騎迎戰張飛，按理說不應該在長坂橋前縮頭——曹軍人多勢眾，張飛再有本事，也未必強過呂布，當時的曹營九將一起出手，呂布也只能落荒而逃。
許褚為什麼在長坂橋前不挑戰張飛，我們看《三國志·卷九》及裴松之注引的《魏略》九什麼都明白了：當年兗州豫州大亂，夏侯淵家裡也沒了餘糧，他只好拋棄了自己的小兒子，而養活了亡弟的孤女。建安五年，那位孤女已經長到十三四歲，在本郡出行樵採的時候，被張飛得到（怎麼得到的，讀者諸君可以去想一想，應該不是和顏悅色請去的）。
“飛知其良家女”，說明張飛認識這位夏侯姑娘，接下來發生的事情很耐人尋味：
張飛成為夏侯家姑爺，是建安五年，當陽長坂之戰發生在建安十三年，張飛和夏侯姑娘已經過了比鐵更堅韌且不易生鏽的銅婚，進入瞭如陶瓷堅硬美麗的陶器婚，八年婚姻生活，應該是連大小兩位張皇后都生出來了。
劉備拖家帶口而逃，夏侯姑娘也在軍中，讀者諸君試想一下：有夏侯姑娘在前面，曹仁夏侯惇夏侯淵還能對張飛痛下殺手嗎？如果張飛也像趙雲一樣，懷裡抱著孩子，諸曹夏侯手裡的紅包給還是不給？如果不給紅包而且打張飛，夏侯姑娘還不得在正月裡給女兒剃頭？
諸曹夏侯都不肯出頭，許褚自然也不願意去得罪人，後來許褚在漢中敢對張飛出手，那就是因為身邊沒有夏侯家的人，打主動挑事兒的張飛一頓，誰也說不啥來。至於許褚公平單挑能不能打贏關羽張飛馬超趙雲，那就只能提請讀者諸君仁者見仁智者見智了……